Improved Synthesis of Vasicinone

Authors

  • Abbas Shafiee Department of Medicinal Chemistry and Pharmaceutical Sciences Research Center , Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical Sciences, P.O. Box 14155-6451, Tehran, I.R. IRAN
  • Hasan Jalalizadeh Department of Medicinal Chemistry and Pharmaceutical Sciences Research Center , Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical Sciences, P.O. Box 14155-6451, Tehran, I.R. IRAN
  • Mehrdad Iranshahi Department of Medicinal Chemistry and Pharmaceutical Sciences Research Center , Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical Sciences, P.O. Box 14155-6451, Tehran, I.R. IRAN
  • Vahid Ziaee Department of Medicinal Chemistry and Pharmaceutical Sciences Research Center , Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical Sciences, P.O. Box 14155-6451, Tehran, I.R. IRAN
Abstract:

A new, high yielding method for the preparation of vasicinone (7) is described. Reaction of 2-nitrobenzoic acid with N, N¢-carbonyldiimidazole followed by 2-pyrrolidinone gave 1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-one (3). Reduction of the latter with 10% Pd-C afforded deoxyvasicinone (4). Reaction of deoxyvasicinone (4) with bromine yielded monobromo-deoxyvasicinone (5). Exchange of bromine of 5 with acetoxy followed by hydrolysis gave vasicinone  in high yield.  

Upgrade to premium to download articles

Sign up to access the full text

Already have an account?login

similar resources

improved synthesis of vasicinone

a new, high yielding method for the preparation of vasicinone (7) is described. reaction of 2-nitrobenzoic acid with n, n¢-carbonyldiimidazole followed by 2-pyrrolidinone gave 1-(2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-one (3). reduction of the latter with 10% pd-c afforded deoxyvasicinone (4). reaction of deoxyvasicinone (4) with bromine yielded monobromo-deoxyvasicinone (5). exchange of bromine of 5 wit...

full text

Evaluation of hepatoprotective activity of vasicinone in mice.

Justicia adhatoda (vasaka) leaves have long been used in Indian Ayurvedic system of medicine as antitussive. Its crude extract has been previously reported to have hepatoprotective activity. Vasicinone was isolated from leaves of J. adhatoda, column purified and characterized using, TLC UV, FT-IR and 1H NMR. The isolated vasicinone was evaluated for hepatoprotective activity using (CCl4)-induce...

full text

synthesis of platinum nanostructures in two phase system

چکیده پلاتین، فلزی نجیب، پایدار و گران قیمت با خاصیت کاتالیزوری زیاد است که کاربرد های صنعتی فراوانی دارد. کمپلکس های پلاتین(ii) به عنوان دارو های ضد سرطان شناخته شدند و در شیمی درمانی بیماران سرطانی کاربرد دارند. خاصیت کاتالیزوری و عملکرد گزینشی پلاتین مستقیماً به اندازه و- شکل ماده ی پلاتینی بستگی دارد. بعضی از نانو ذرات فلزی در سطح مشترک مایع- مایع سنتز شده اند، اما نانو ساختار های پلاتین ب...

comparison of catalytic activity of heteropoly compounds in the synthesis of bis(indolyl)alkanes.

heteropoly acids (hpa) and their salts have advantages as catalysts which make them both economically and environmentally attractive, strong br?nsted acidity, exhibiting fast reversible multi-electron redox transformations under rather mild conditions, very high solubility in polar solvents, fairly high thermal stability in the solid states, and efficient oxidizing ability, so that they are imp...

15 صفحه اول

synthesis of binuclear platinum complexes containing biphosphine ligand

هدف از این مطالعه طراحی یک روش کلی برای سنتز یک سری از کمپلکس های دو هسته ای متقارن سیکلومتاله شده پلاتین (ii) بوده که دارای یک لیگاند پل زن(1,2-bis[bis(pentafluoro-phenyl)phosphino]ethane),dfppe, است. از واکنش cis-[pt(r)2(sme2)2]، که در آنr= para-tolyl ، با یک اکی والان از لیگاند benzo[h]quinoline,bhq، در استون محصول [pt(r)(bhq)(sme2)] که در آن r= para-tolyl بدست می آید. همچنین از واکنش 5/0 اک...

synthesis and characterization of some macrocyclic schiff bases

ماکروسیکلهای شیف باز از اهمیت زیادی در شیمی آلی و دارویی برخوردار می باشند. این ماکروسیکلها با دارابودن گروه های مناسب در مکانهای مناسب می توانند فلزاتی مثل مس، نیکل و ... را در حفره های خود به دام انداخته، کمپلکسهای پایدار تولید نمایند. در این پایان نامه ابتدا یک دی آلدئید آروماتیک از گلیسیرین تهیه می شود و در مرحله بعدی واکنش با دی آمینهای آروماتیک و یا آلیفاتیک در رقتهای بسیار زیاد منجر به ت...

15 صفحه اول

My Resources

Save resource for easier access later

Save to my library Already added to my library

{@ msg_add @}


Journal title

volume 23  issue 2

pages  33- 36

publication date 2004-12-01

By following a journal you will be notified via email when a new issue of this journal is published.

Hosted on Doprax cloud platform doprax.com

copyright © 2015-2023