بررسی اثر کاتالیزور بر سنتز متیل سالیسیلات با استفاده از متوکسی بنزن و محاسبات شیمی کوانتومی ساختار و پیوند هیدروژنی مشتقات جدید سالیسیلیک اسید و متیل بنزوات

سالیسیلات ها که از مهم ترین مشتق های بنزوییک اسید می باشند، همواره به دلیل کاربردهای گسترده بیولوژیکی، دارویی و صنعتی مورد توجه قرار گرفته اند. در طی این پروژه تحقیقاتی، واکنش فریدل-کرافتس ترکیب متوکسی بنزن (آنیسول)، که یک ترکیب آروماتیک نسبتا فعال می باشد، با معرف متیل کلروفرمات در راستای سنتز مشتقات جدیدی از این خانواده مورد بررسی قرار گرفت. نقش کاتالیزور، نوع و مقدار آن، اثر افزایش دما و زمان واکنش، به منظور بهینه سازی راندمان ها، بررسی شد. در این راستا، انواع کاتالیزورهای آلومینا، آلومینیم تری کلرید، آهن تری کلرید، نیکل دی کلرید و سیلیکا ژل ، همچنین کاتالیزورهای قابل بازیافت و سازگار با شیمی سبز مانند آلومینیم تری کلرید بربسترسیلیکا و دی اکسید زیرکونیا بر بستر آلومینا بکار گرفته شدند. پیشرفت واکنش با تکنیک gc دنبال گردید و ساختار ترکیبات سنتز شده توسط تکنیک های mass، h nmr1 و ft-ir شناسایی شد. با توجه به نتایج بدست آمده از کاتالیزور آهن تری کلرید، در قسمت دیگری از این پروژه از کاتالیزور فوق در واکنش آسیلاسیون فریدل-کرافتس ترکیب غنی از الکترون 5،3،1-تری متوکسی بنزن (25) با معرف متیل کلروفرمات استفاده شد. همچنین اثر کاهش تعداد گروه های الکترون دهنده متوکسی در این سری از واکنش ها مورد بررسی قرار گرفت. در قسمت مطالعات تیوری این پروژه، به منظور بررسی اثرحضور پیوند هیدروژنی درمیزان پایدار کردن محصولات مختلف مشتق شده از ترکیب 5،3،1-تری متوکسی بنزن (25)، ساختار ترکیبات متیل-4،2- دی‎متوکسی ‎سالیسیلات (23)، دی متیل-2-هیدروکسی-6،4-دی متوکسی ایزوفتالات (27)، متیل-2-هیدروکسی-6،4-دی متوکسی-3-(6،4،2-تری‎متوکسی بنزوییل) بنزوات (28)، متیل-6،4،2-تری‎متوکسی بنزوات (29)، دی متیل-6،4-دی هیدروکسی-2-متوکسی ایزوفتالات (30) و متیل-6-هیدروکسی-4،2-دی متوکسی-3-(6،4،2-تری‎متوکسی بنزوییل) بنزوات (63) با روش های hf، b3lyp و mp2 از زیر مجموعه پایه 6-31gبهینه شده و آنالیز کانفورماسیونی آن ها مورد مطالعه قرار گرفت. به این ترتیب پایدارترین و ناپایدارترین کانفورمر ترکیبات فوق تعیین شد. همچنین ایزومرهای ساختاری (28) و (63) به همراه تاتومرهایشان در راستای تعیین بهترین و پایدارترین ساختار، مورد بررسی قرار گرفته و طیف رزونانس مغناطیسی هسته هیدروژن آن ها با روش b3lyp محاسبه و داده های تیوری بدست آمده با داده های تجربی مقایسه گردید. نتایج تیوری تطابق خوبی با نتایج تجربی نشان دادند.