سنتز ترکیبات هتروسیکل توسط واکنش ایلیدهای پیریدینیوم و ایزوکینولینیوم با پیوندهای دو گانه فعال و بررسی واکنش های حلقه زایی 3،1-دی نوکلئوفیل ها با ترکیباتی همچون 2-(2-اکسیندلین-3-ایلیدن)مالونونیتریل ها و 2،2-اکسیران دی کربونیتریل ها

در این پایان نامه واکنش هترو آروماتیک n-ایلیدهایی همچون پیریدینیوم و ایزوکینولینیوم ایلیدها، با پیوندهای دوگانه فعال جهت سنتز ترکیبات هتروسیکلیک ارائه شده است. پیریدینیوم ایلیدها با فنیل ایزوسیانات یا فنیل ایزوتیوسیانات در یک شیوه غیر معمول واکنش داده و منجر به تشکیل مشتقات آزیریدین-2-اون یا 2-تیون می گردند، در حالی که واکنش همین ایلیدها با متیل ایزوتیوسیانات، ترکیبات استامیدی مزو یونی تک استخلافی را تولید نموده اند. همچنین ایلیدهای ایزوکینولینیوم، با فنیل ایزوسیانات یا فنیل ایزوتیوسیانات واکنش داده و فقط حلقه های پنج عضوی ایمیدازو[1،2-a]ایزوکینولین-2-(h3)-اون یا تیون را تشکیل می دهند. ایلیدهای پیریدینیوم و ایزوکینولینیوم، در واکنش حلقه زایی 3،1-دو قطبی با پیوند ایمینی (c=n)، شرکت نموده و منجر به تشکیل حلقه های پنج عضوی اسپایرو[ایمیدازو[2،1-a]پیریدین و ایزوکینولین-3،2-ایندولین]-2-اون گردیده است. علاوه براین، واکنش های دیمریزاسیون و حلقه زایی ایلید ایزوکینولینیوم با ترکیب ایزوکینولین، جهت سنتز ترکیبات دی آزا-دی بنزو مورد بررسی قرار گرفته است که این واکنش ها در زمان-های کوتاه با راندمان بالا انجام شده اند. تعدادی از مشتقات 2-آریلیدن[3،1]تیازولو[2،3-a]بنزیمیدازول-(h2)3-اون، تیازولو[2،3-b][4،2،1]تری آزول-6-اون و تیازولینون با بازده بالا، از طریق واکنش های موقعیت گزینی 2،2-دی سیانو اکسیران ها با 2-مرکاپتو بنزیمیدازول، 5-فنیل-h4-4،2،1-تری آزول-3-تیول و مشتقات تیو اوره، در حضور zrcl4 و bi(no3)3 تهیه گردیده است. همچنین واکنش افزایش نوکلئوفیلی هیدازین ها و تیو سمی یا سمی کاربازیدها با مشتقات 2-(2-اکسیندولین-3-ایلیدن)مالونونیتریل که با حذف مالونونیتریل همراه بوده، مورد بررسی قرار گرفته که منجر به تشکیل مشتقات 3-(2-آریل هیدرازونو)ایندولین-2-اون و 1-(2-اکسو ایندولین-3-ایلیدن) سمی یا تیو سمی کاربازید گردیده است. همچنین واکنش مشتقات ایزاتین با نوکلئوفیل های فوق انجام شده که محصولات 2-(2-اکسیندولین-3-ایلیدن)مالونونیتریل بدست آمده است. در این پروژه تحقیقاتی ما روشی ساده و جدید جهت سنتز موقعیت گزین 3-سیانو-2-پیریدون های فلوئوردار، به شیوه تراکم نووناگل مالونونیتریل با گروه های کربونیل 3،1-دی کربونیل ها، که با حلقه زایی و ایزومری شدن همراه بوده را مورد بررسی قرار داده ایم. قابل ذکر است که شیوه ذکر شده در واکنش با دی بنزوئیل متان، محصول 4-آمینو-5-بنزوئیل-6-فنیل-h1-پیریدین-2-اون را که متفاوت با محصولات فوق بوده، ایجاد می نماید. سنتز چنین ترکیباتی از لحاظ بیولوژیکی به دلیل وجود گروه های آمینی در حلقه 2-پیریدون قابل توجه می باشد.