طراحی و سنتز مشتقات جدید 1h-pyrrolo [3, 4-c] pyridine-1, 3(2h)-dione
پایان نامه
- دانشگاه آزاد اسلامی - دانشگاه آزاد اسلامی واحد علوم دارویی - دانشکده داروسازی
- نویسنده طاها تقی زاده اصل پارام
- استاد راهنما اصغر داود پریسا زیارتی
- سال انتشار 1391
چکیده
مقدمه: صرع سندرم اختلالات مغزی مختلف سیستم اعصاب مرکزی است که 1-5/. درصد جمعیت جهان را تحت تاثیر قرار داده است. حدود 25 درصد از این بیماران به درمان های دارویی موجود مقاومند. علاوه بر این داروهای ضدتشنجی که امروزه مورد مصرف قرار می گیرند، رنج وسیعی از عوارض جانبی را نشان می دهند. بنابراین در حال حاضر نیاز به ایجاد ترکیبات جدید با حداکثر فعالیت ضدتشنجی و حداقل عوارض جانبی و سمیت عصبی احساس می شود. کانال سدیمی یکی از بهترین اهداف در درمان این بیماری می باشد. کانالهای سدیمی نقش مهمی در ایجاد پتانسیل عمل بازی می کنند.اخیرا، مشتقات پیرولو پیریدین بر اساس ترکیبات آملتولاید و تالیدوماید که به دلیل شباهتشان به فنی توئیندارای درجاتی از خاصیت ضد صرعی می باشند، طراحی شده اند. بنابراین در این مطالعه یک سری از مشتقات 1h-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2h)-dione به منظور مهار کانال سدیم طراحی و سنتز شدند. روش کار: در این پایان نامه جهت مدلینگ و داکینگ ترکیبات از نرم افزار های hyperchem7و autodock4.2 استفاده شد و کانال سدیمی با منفذ باز به عنوان رسپتور در نظر گرفته شد. ترکیبات طراحی شده با رفلاکس 3و4پیریدین دی کربوکسیلیک انیدرید با آمین مورد نظر در حلال اسید استیک گلایسیال سنتز شدند و در نهایت پس از work up، رسوب بدست آمده در حلال مناسب ری کریستال شد. نتایج: درمطالعات داکینگ، این مشتقات قادر بودند با دومین iiرسپتور پیوند هیدروژنی و با دومین های i، ii، iii و iv اینترکشن های هیدروفوبی تشکیل دهند. خلوص آنالوگ های پیرولو پیریدین توسط tlc و ساختمان مولکولی آنها با ir و پروتون nmr تایید شد. بحث و نتیجه گیری: تمام ترکیبات سنتز شده قادرند کانال سدیم ولتاژی را بطور موثری مهار کنند. بر اساس مطالعات پیشین در آزمایشهای in vivo، این فارماکوفور قابلیت حفاظت در برابر صرع القاء شده با pentyletetrazoleرا دارد.
منابع مشابه
4-Chloro-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
The crystal structure of the title compound, C(14)H(11)ClN(2)O(2)S, features a three-dimensional network stabilized by π-π inter-actions between the rings of the 4-methyl-phenyl-sulfonyl protecting group [centroid-centroid distance = 3.623 (1) Å]. The 4-methyl-phenyl-sulfonyl ring makes a dihedral angle of 79.60 (6)° with the 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine unit.
متن کامل3-Bromomethyl-3-ethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione.
In the title compound, C10H14BrNO3, the six-membered lactone ring is in a boat conformation, with the two carbonyl groups cis to one another across the boat basal plane. C-H...O hydrogen bonds and weak C-H...Br interactions stabilize the crystal structure.
متن کامل3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,4(1H,3H)-dione
In the title compound, C(15)H(13)NO(3)S(2), the dithiol-ane ring adopts a twisted conformation. The mol-ecule exhibits a V-shaped conformation, with a dihedral angle of 79.05 (7)° between the benzene ring and the pyridine ring. In the crystal, C-H⋯O inter-actions are observed.
متن کامل3-Methyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
In the title mol-ecule, C(8)H(7)NO(2), all the non-H atoms lie essentially in the same plane (r.m.s. deviation = 0.019 Å) In the crystal structure, weak inter-molecular C-H⋯O inter-actions link mol-ecules into chains along [100]. In addition, there are π-π stacking inter-actions between mol-ecules related by the c-glide plane, with alternating centroid-centroid distances of 3.434 (2) and 3.639 ...
متن کامل3-Phenyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
The mol-ecule of the title compound, C(13)H(9)NO(2), is slightly twisted with a dihedral angle of 4.85 (9)° between the nine-membered ring system and the phenyl ring. The nine non-H atoms of the 1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one system are coplanar [r.m.s. deviation = 0.0122 (2) Å]. In the crystal, weak inter-molecular C-H⋯O inter-actions link mol-ecules into chains along [10]. The crystal stu...
متن کامل1-Methyl-7-(4-nitrophenyl)-3-phenylpyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine-6,8(3H,7H)-dione
In the title compound, C(21)H(13)N(5)O(4), the dihedral angles formed between the planes of the phenyl and nitro-phenyl rings and that of the heterotricyclic plane are 41.29 (7) and 61.35 (6)°, respectively. In the crystal, weak C-H⋯O interactions help to establish the packing.
متن کاملمنابع من
با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید
ذخیره در منابع من قبلا به منابع من ذحیره شده{@ msg_add @}
نوع سند: پایان نامه
دانشگاه آزاد اسلامی - دانشگاه آزاد اسلامی واحد علوم دارویی - دانشکده داروسازی
کلمات کلیدی
میزبانی شده توسط پلتفرم ابری doprax.com
copyright © 2015-2023