بررسی تعادلات کنفورمری و توتومریسم در 1 و 2 سیکلوهگزان دی اون و استخلاف آمین آن

در این پروژه توتومریسم و کنفورمرهای ممکن مولکول 2،1-سیکلو هگزان دی اون و مشتقات تک استخلافی و جفت استخلافی آمین آن، یعنی آمینو-کتون و ایمینوآمین، با استفاده از نظریه تابعی چگال تجزیه وتحلیل گردید. برای تعیین پایدارترین توتومر و کنفورمر، پس از بهینه سازی ساختارهای از نظر تئوری ممکن انرژی های الکترونی، نقطه صفر، انتالپی، و آزادگیبس با استفاده از سطوح محاسباتی ، b3lyp/6-31g(d,p) و b3lyp/6-311g(d,p) محاسبه شدند. از میان توتومرهای مختلف2،1-سیکلو هگزان دی اون، توتومر سیس انول 1-هیدروکسیل-2-اون-هگزن، ke1-i پایدارترین ساختار را داشته است. پایداری این ساختار مدیون تشکیل یک پیوند هیدرژنی درون مولکولی و وجود رزنانس بین پیوندهای دو گانه کربنیل و کربن-کربن است. در بین آمینو کتونهای ممکن ه-آمینو-2-اون-هگزن پایدارترین توتومر است که در این مورد نیز وجود یک پیوند هیدرژنی درون مولکولی و رزنانس عامل اصلی این پایداری است. در مورد مولکولی که هردو اتم اکسیژن با nh جانشین شده باشد نیز شکل ایمینوان آمین 1-آمینو-2-ایمینو هگزن پایدارترین توتومر است. این کانفورمر نیز دارای یک پیوند هیدرژنی درون مولکولی است که با رزنانس تقویت می شود. یک نکته قابل توجه آن است که در نظر گرفتن انرژی نقطه صفر و یا انرژی آزاد گیبس، با وجود تغییر در انرژی نسبی مولکولها، تغییری در ترتیب پایداری مولکولها ندارد.