بررسی و سنتز یک رشته از مشتقات بنزودی اکسول به منظور مطالعه ویژگیهای ساختمانی خانواده ای از افزودنیهای غذایی

دسته ای از ترکیبات شیمیائی که مخصوصا با گسترش زندگانی جدید (ماشینی)اهمیت فرآینده ای پیدامی کنند، افزودنیهای مختلف غذائی میباشند که در صنایع مربوطه بکار گرفته می شوند بکارگیری بخشی از این موا تحت عنوان طعم دهنده ها بمنظور تامین طعم و مزه طبیعی درفرآورده های صنعتی تقریبا اجتناب ناپذیر گشته و همگام با توسعه تولیدات روبه توسعه می رود. یک شناخت سیستماتیک و جامع از خواص و آثار اینگونه مواد طبیعتا مستلزم حصول شناخت کاملی از ویژگیهای ساختمانی آنها در مفهوم شیمیائی کلمه نیز می باشد و لذا در کارحاضر ضمن مطالعه مقدماتی موضوع درصدد برآمده ایم تازمینه تهیه ملکولهای نشان شده خاصی را فراهم کنیم که جهت مطالعه یکی از پرمصرف ترین اجزاء مواد یاد شده (هلیوتروپین) ضروری است . روشهای مختلف تهیه هلیوتروپین در شعاع نسبتا وسیعی مورد مطالعه و بررسی قرار گرفته و مناسب ترین طریقه سنتز خود این ترکیب و 1 و -3 بنزودی اکسول و همچنین مشتقات برمه، دی برمه، آمینه و کربوکسیله، که در داشتن اسکلت بنزودی اکسول با یکدیگر مشترکند انتخاب و به جرا گذاشته شده است . صحت فرآورده های مختلف بوسیله اسپکتروسکوپی ir و nmr مورد تائید قرار گرفته و برای چهار ترکیب انتخابی طیف 13c.nmr نیز تهیه و تفسیر شده است . از تحلیل مقدماتی مقادیر جابجائی شیمیائی کربنها در طیف های اخیر یک ایده پیشنهادی جالب در مورد چگونگی ساختمان یکی از ترکیبات (3 و -4 متیلن دی اکسی بنزوئیک اسید) بدست آمده که البته برای تائید و اثبات آن کارهای مکمل دیگری در امتداد مطالعه حاضر لازم بنظر می رسد. خلاصه به زبان انگلیسی نیز ضمیمه شده است : developping machinism in human life progressively adds to the importance of a special class of chemical compounds known as " food additives" , which are used in food industries all-over the world. at present the addition of " food flavorings " is nearly indispensable for providing the natural "taste" and "flavor" to the industrial products. a systematic and comprehensive underestanding about the biological behavior and different properties of these compounds , is naturally dependent on a more detailed knowledge of structural feature of them. so in the present work , after a basic dtudy, we have intended to put forth the more convenient synthetic methods of preparing the specifically labled molecules necessary in studing one of mostly used ingredient of food flavorings namely heliotropin (3 , 4- methylenedioxy benzalbehyde). different methods of preparation of the compound is reviewed in a wide range and the most convenient method of its synthesis is selected . in addition . 1,3-benzodioxol and its brominated,dibrominated , aminated and carboxylated derivatives(all having the same benzodioxol skleton) are also synthesized in the same way. the accuracy of the products are certified by infrared and nmr spectra . 13 .c.nmr spectra are also registered for four selected compounds, and briefly commented.from the preliminary considerations on the experimental values of the carbon-13 chemical shifts, can be deduced an interesting idea about the structure of piperonalic acid (3,4-methylenedioxy benzoic acid) , though it needs more work to approve the fact.