مطالعه محاسباتی ناحیه گزینی در سنتز مشتق های 1،2،3 ـ تری آزول های استخلاف شده از واکنش کلیک آزیدها و پروپیولات ها با استفاده از روش های شیمی کوانتومی

واکنش کلیک سنتز مشتق­ های 3،2،1 ـ  تری آزول­های استخلافی در ناحیه 1و4 وهمچنین 1و5 از بنزیل آزید و اتیل پروپیولات توسط روش ­های نظریه تابعی چگالی به لحاظ ساختاری و ترمودینامیکی در فاز گازی و در حضور سه حلال آب، دی اکسان و تتراهیدروفوران از طریق مدل سازی زنجیره­ های قطبیده بر روی واکنش یاد شده مورد مطالعه قرار گرفت. با توجه به نتیجه ­های ترمودینامیکی محاسبه شده برای واکنش، نشان داده شد که تولید فراورده ­ی ناحیه ­گزین استخلافی در موقعیت 1و4 نسبت به فراورده ­ی استخلافی در موقعیت 1و5، به لحاظ ترمودینامیکی دلخواه ­تر است. همچنین در نتیجه ­های ترمودینامیکی در فاز محلول کاهش چشمگیر آنتالپی و انرژی آزاد گیبس را در مقایسه با فاز گازی دیده می ­شود. افزون بر این، با توجه به این نتیجه­ ها می ­توان دریافت که آب برای تولید فراورده­ ی ناحیه گزین 1و4 حلال مناسب­ تری نسبت به دی­اکسان و تتراهیدروفوران می ­باشد،که در توافق با مطالعه­ های تجربی پیشین نیز می­ باشد. در مرحله بعد، منشأ الکترونی و ساختاری ناحیه ­گزینی در این واکنش با تحلیل تغییرها در مقدارهای محاسبه شده ­ی برخی مرتبه ­ها و طول­ های پیوندی کلیدی در فراورده­ های مورد بررسی قرار گرفت. درگام پایانی، به منظور تحلیل دقیق ­تر منشأ ناحیه گزینی در این واکنش، به تحلیل توپولوژیک توزیع دانسیته الکترونی پرداخته و نظریه کوانتومی اتم ­ها در مولکول­ ها مورد استفاده قرار گرفت.