از آنجایی که 4-متیل سیولتین خاصیت آنتی اکسیدانی دارد بنابراین بررسی اکسیداسیون این ترکیب می تواند حائز اهمیت باشد. در قسمت اول، بررسی رفتار و اکسایش الکتروشیمیایی 4-متیل سیولتین به تنهایی و در حضور کلروبنزن سولفینیک به عنوان نوکلئوفیل در آب و استونیتریل (1 به 1 v/v) با استفاده از ولتامتری چرخه ای و کولومتری در پتانسیل کنترل شده مورد مطالعه قرار گرفته است. نتایج نشان می دهد که این ترکیب بعد از اکسایش وارد یک واکنش بین ملکولی شده که در طی آن یک ملوکول اکسید نشده به صورت یک نوکلئوفیل عمل می کند و از طریق افزایش مایکل با یک ملکول اکسید شده واکنش می دهد و یک دیمر را به وجود می آورد. همچنین بررسی ها در حضور کلروبنزن سولفینیک هم نشان می دهد که این ترکیب به عنوان نوکلئوفیل همانند فرم اکسید نشده 4-متیل سیولتین با فرم اکسیدی آن از طریق افزایش مایکل واکنش می دهد. در قسمت دوم، به بررسی و معرفی مکانیسم cec با منحنی های منحصر به فرد جریان-پتانسیل در ولتامتری چرخه ای به عنوان یک مکانیسم بسیار نادر در بین مکانیسم های واکنش های الکتروشیمیایی پرداخته شده است. ابتدا ولتاموگرام های چرخه ای این مکانیسم با استفاده از نرم افزار شبیه سازی و اثر متغییرهای مختلف بر روی آن بررسی شده است. سپس با بررسی 4-متیل سیولتین و نیز چند مشتق از نیتروکتکول در حضور بوریک اسید و در phهای مختلف، به وسیله ولتامتری چرخه ای این مکانیسم به طور تجربی مورد مطالعه قرار گرفته است. نتایج نشان می دهد که این ترکیبات در حضور بوریک اسید بسته به ph محیط با آن تشکیل کمپلکس می دهند که در طی روبش پتانسیل در ولتامتری چرخه ای طی یک واکنش شیمیایی (c1) از حالت کمپلکس با بوریک اسید خارج شده و در واکنش اکسیداسیون الکتروشیمیایی شرکت کرده و پس از اکسیداسیون وارد یک واکنش شیمیایی دوم (c2) می شوند.

علم الکتروشیمی ابزار مناسبی برای مطالعه ترمودینامیکی و سینتیکی واکنش¬های شیمیایی است که در سطح مشترک الکترود – الکترولیت رخ می¬دهند. با استفاده از تکنیک¬های الکتروشیمیایی در پنجره¬های زمانی مختلف می¬توان انواع واکنش¬ها و مکانیسم حاکم بر آنها را مطالعه کرد. پس از بیان مقدمه¬ای در کاربردهای الکتروشیمی در مطالعه واکنش¬ها و سنتز ترکیبات آلی در فصل اول، در فصل دوم این پایان¬نامه اثر جذب سطحی 4-متیل7،6-دی-هیدروکسی¬کومارین به عنوان یکی از مشتقات کتکول بر سطح الکترود کربن شیشه¬ای بر روی انتقال الکترون چند مشتق کتکولی و همچنین fe(cn)_6^(4-) مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان می¬دهد که جذب سطحی 4-متیل7،6-دی-هیدروکسی کومارین مانع از رسیدن کتکول به سطح الکترود و انتقال الکترون مستقیم آن می¬شود. در این شرایط کتکول دارای یک انتقال الکترون کاتالیزوری است. از طرف دیگر دو مشتق دیگر کتکول یعنی 5،3-دی ترشیوبوتیل¬کتکول و 4-ترشیوبوتیل¬کتکول با وجود 4-متیل7،6-دی-هیدروکسی¬کومارین قادر به جذب سطحی بر روی سطح الکترود و انتقال الکترون مستقیم می¬باشند. از طرفی پوشش سطح الکترود بوسیله 4-متیل7،6-دی-هیدروکسی¬کومارین اثری بر روی انتقال الکترون ردوکس ?fe(cn)?_6^(4-) ندارد. در فصل سوم به بررسی اکسایش الکتروشیمیایی 4-متیل7،6-دی-هیدروکسی¬کومارین در حضور بوریک اسید و گلوتاتیون ¬پرداختیم. ولتاموگرام¬های چرخه¬ای 4-متیل7،6-دی-هیدروکسی کومارین در حضور بوریک اسید وقوع یک مکانیسم cec را نشان می¬دهند. از طرفی یک مکانیسم کاتالیزوری در اکسیداسیون الکتروشیمیایی 4-متیل7،6-دی-هیدروکسی¬کومارین در حضور گلوتاتیون دیده می¬شود. در نهایت با بررسی اکسیداسیون الکتروشیمیایی 4-متیل7،6-دی-هیدروکسی¬کومارین در حضور بوریک اسید و گلوتاتیون به ارائه مکانیسم cec به عنوان یک مکانیسم جدید الکتروشیمیایی پرداخته شده است. در فصل چهارم اکسایش الکتروشیمیایی 5،3-دی-ترشیوبوتیل¬کتکول در حضور مشتقات بنزیل¬آمین با هدف سنتز ترکیبات بنزاوکسازولی مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان دهنده¬ی مشارکت مشتقات بنزیل¬آمین در یک واکنش تشکیل حلقه با اورتوبنزوکوینون حاصل از اکسایش الکتروشیمیایی 5،3-دی¬ترشیوبوتیل¬کتکول و تشکیل محصولات بنزاوکسازولی مربوطه از طریق یک مکانیسم ecce می¬باشد. از طرف دیگر اکسیداسیون الکتروشیمیایی 5،3-دی¬ترشیوبوتیل¬کتکول در حضور 2-متوکسی¬بنزیل¬آمین به عنوان یکی دیگر از مشتقات بنزیل-آمین نشان می¬دهد که بنزاوکسازول حاصل، از طریق یک پیوند هیدروژنی به 5،3-دی¬ترشیوبوتیل¬کتکول اولیه متصل شده و یک کمپلکس غیر کووالانسی را ایجاد می¬کند. نتایج این بررسی در فصل پنجم این پایان¬نامه ارائه شده است. در فصل ششم با احیا الکتروشیمیایی نیتروکتکول حاصل از واکنش کتکول با نیتروز اسید، سطح الکترود کربن شیشه¬ای بوسیله کتکول در طی یک فرآیند تک مرحله¬ای و به صورت کووالانسی اصلاح شد. نیتروز اسید مورد نیاز برای اکسیداسیون کتکول از طریق واکنش سدیم نیتریت و hcl (1/0 = ph) و یا مایع یونی و بافری تری¬اتیل¬آمونیوم استات (7/0= ph) فراهم می¬شود. احیا الکتروشیمیایی نیتروکتکول حاصل، سبب ایجاد آمینوکتکول مربوطه می¬شود که در حضور نیتروز اسید به یون دی¬آزونیم مربوطه تبدیل می-گردد. سپس احیا الکتروشیمیایی یون دی¬آزونیم بدست آمده که در همان پتانسیل احیا گروه نیترو و با از دست دادن یک ملکول نیتروژن رخ می¬دهد سبب اتصال کتکول به سطح الکترود می¬شود. در همین راستا دو مشتق دیگر از کتکول به سطح الکترود متصل شدند و پارامترهای مربوط به مشتقات کتکولی متصل شده به سطح از طریق بررسی¬های الکتروشیمیایی مورد مطالعه قرار گرفت. در نهایت الکترود اصلاح شده بوسیله کتکول برای اکسایش الکتروکاتالیزوری nadh مورد استفاده قرار گرفت. در فصل هفتم سطح الکترود کربن شیشه¬ای با استفاده از روش ارائه شده در فصل قبل بوسیله 4-ترشیوبوتیل¬کتکول اصلاح شد. سپس رفتار الکتروشیمیایی الکترود اصلاح شده در حضور هوموسیستئین، سیستئین، گلوتاتیون و چند اسید آمینه دیگر مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان می¬دهد که الکترود اصلاح شده رفتار الکتروکاتالیزوری مناسبی را نسبت به هوموسیستئین دارد. این در حالی است که نسبت به سیستئین، گلوتاتیون و دیگر آمینو اسیدهای مورد بررسی هیچگونه رفتار الکتروکاتالیزوری مشاهده نمی¬شود. به همین دلیل الکترود اصلاح شده برای اندازه¬گیری گزینشی هوموسیستئن نسبت به سایر آمینو اسیدهای مورد بررسی، استفاده شد. در فصل آخر پایان¬نامه اکسایش الکتروشیمیایی کتکول در حضور نانوذرات نقره محافظت شده با 4،2،1-تری¬آزول-3-تیول مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان دهنده وقوع یک واکنش الکتروشیمیایی با مکانیسم ece بر روی سطح نانوذرات نقره می¬باشد. از طریق این واکنش الکتروشیمیایی سطح نانوذرات نقره بوسیله کتکول اصلاح گردید.