در این تحقیق، ابتدا 5-کلرو-7-متیل-2,3 دی هیدرو پیریمیدو ]4,5-][d1,3[ تیازول-2- تیون، از واکنش 4- آمینو-5-برمو-2-کلرو-6-متیل پیریمیدین با کربن دی سولفید و پتاسیم هیدروکسید، به دست آمد و سپس با آلکیل هالید های مختلف، تحت رفلاکس در حلال استونیتریل و در حضور باز تری اتیل آمین، وارد واکنش شده و مشتقات آلکیله پیریمیدو ]4,5-][d1,3[ تیازول را حاصل کرد. سپس از واکنش محصولات به دست آمده با مورفولین، مشتقات جدیدی از این ترکیبات به دست آمدند.در بخش دیگر این تحقیق، 1-(7-متیل-5-مورفولینو پیریمیدو ]4,5-][d1,3[ تیازول-2-ایل) هیدرازین، از واکنش 4]7-متیل-2-(متیل سولفونیل) پیریمیدو ]4,5-][d1,3[ تیازول-5-ایل[مورفولین با هیدرازین هیدرات در حلال اتانول جوشان به دست آمد.در ادامه از رفلاکس مشتق هیدرازین دار به دست آمده با تری اتیل اورتواستر های مختلف در حلال اسید استیک جوشان محصولات پیریمیدو ]4,5-][d1,2,4[ تری آزولو ]3,4-][b1,3[ تیازول مربوطه به دست آمدند.همینطور مشتقات مختلفی بر پایه هسته پیریمیدو ]4,5-][d1,3[ تیازول، از حرارت دادنترکیبات 1,3 دی کربونیل و آلکیل استواستات با 1-(7-متیل-5-مورفولین پیریمیدو]4,5-][d1,3[ تیازول-2-ایل) هیدرازین در حلال اسید استیک جاصل شدند. در ادامه از واکنش مشتق هیدرازین دار با سدیم نیتریت در حلال هیدروکلریک اسید، و با کلرو استون در حلال اتانول، مشتقات آزیدو و تری آزین مربوطه سنتز شدند.

در این کار تحقیقاتی با توجه به اهمیت و کاربرد سولفوکسیدها و سولفون ها در زمینه های گوناگون به ویژه در شیمی دارویی و آفت کش ها ، روش جدیدی جهت اکسایش گزینشی سولفیدها به سولفوکسیدها ابداع شده است. به منظور بررسی دامنه ی کارایی واکنش و امکان کاربرد این روش در مورد سایر مواد اولیه ، تعدادی سولفید آلیفاتیک و آروماتیک استخلافی، از اتیل مرکاپتو استات و تایو فنول با آلکیل هالیدهای مختلف سنتزشد. در این کار تحقیقاتی از نانوذرات اسپینل co2cro4 با اندازه ی 9 نانومتر به عنوان کاتالیزور هتروژن در حضور هیدروژن پراکسید و در حلال ترشیو بوتانول و دمای اتاق جهت اکسایش گزینشی سولفیدها به سولفوکسیدهای مربوطه شان استفاده شد. تمام سولفیدهای آروماتیک و آلیفاتیک سنتز شده به سادگی و با بهره ی بالا توسط روش فوق به سولفوکسید تبدیل شدند.

با توجه به تحقیقات اخیر، تری آزینو تیا دی آزول ها و تری آزولو تیا دی آزول عمدتا دارای خواص بیولوژیک متفاوتی هستند. نظر به اینکه سنتز و خصوصیات بیولوژیک 1,2,4- تری آزینو ]3,4- b [ ]1,3,4[ تیا دی آزول و 1,2,4- تری آزولو]3,4- b [ ]1,3,4[ تیا دی آزول به ندرت گزارش شده بود، ما را بر آن داشت که مجموعه واکنش هایی را جهت سنتز این گونه ترکیبات با خصوصیات بیولوژیک متفاوت طراحی و اجرا کنیم که در نهایت منجر به سنتز 1,2,4- تری آزینو ]3,4- b [ ]1,3,4[ تیا دی آزول ها و 1,2,4- تری آزولو]3,4- b [ ]1,3,4[ تیا دی آزول های استخلاف دار، شد. این ترکیبات از واکنش دو ترکیب 1و4 با کربوکسیلک اسید های متفاوت در حضور pocl3 ، در شرایط رفلاکس و به مدت زمان 1 الی 4 ساعت بدست آمد شایان ذکر است که مشتقات جدید سنتز شده توسط طیف سنجی 1h nmr و طیف سنجی ir و همچنین از طریق آنالیز عنصری (chns) شناسایی شدند.

تبدیل هیدرازونوآمیدن های حلقوی به مشتقات آمینوپیرازولو مربوطه سپس حلقه زایی بین گروههای آمینوپیرازول و nh آمیدین حلقوی منجر به ایجاد سیستم های حلقوی: 8و9- دی هیدرو- h7- پیرازولو ]1،5-c [ پیریمیدو ]1،2-[a ]1،3،5[ تری آزین-3- ایل سیانیدو .... (5-8) می شوند. پیرازولوپیریمیدو تری آزین از 2- هیدروزین پیریمیدنهایی تهیه شده اند که آنها نیز به سهولت از آمونولیز 2-متیل تیوپیریمیدین (1a,1b) سنتز شده اند و سپس واکنش با اتوکسی متیلن مالونونیتریل در نهایت منجر به ایجاد ترکیبات 5 آمینو – 1- (1، 4، 5،6-تترا هیدرو پیریمیدین -2- ایل- 3-متیل- 1h- پیرازول-4- کربونیتریل (a4 و b8) می شوند.با تری اتیل ارتوفرمات و استات ها در رفلاکس با استیک اسید به ترتیب ترکیبات 5 و 6 به دست می آیند. از واکنش ترکیب b4 با کربن دی سولفید در حضور پیریمیدین ها ترکیب 8 حاصل شد. هم چنین دی آزوتاسیون ترکیب b4 با سدیم نیتریت/ اسید کلریدریک منجر به سنتز حلقه های تترا آزین می شود. بررسی بیولوژیکی بر روی باکتری های گرم مثبت و گرم منفی توسط ترکیبات سنتز شده b4 و 6 و 8 انجام گرفت

با توجه به اهمیت و کاربرد مشتقات پیرانوپیرازول در شیمی آلی، شیمی محیط زیست و صنعت داروسازی در این کار تحقیقاتی سنتز این دسته از ترکیبات طی یک واکنش چند جزیی-تک ظرفی مورد بررسی قرار گرفت. در این رساله با استفاده از اتیل استو استات، هیدرازین هیدرات، مالو نیتریل، مشتقات آلدهید و در حضور کاتالیزور 2-هیدروکسی پروپیل-?-سیکلودکسترین در شرایط بدون حلال به عنوان یک واکنش چهار جزیی مشتقات پیرانوپیرازول ها با بازده 90-40 درصد سنتز شده اند.مقایسه خواص فیزیکی و طیفی این ترکیبات با مقالات گزارش شده قبلی تشکیل پیرانوپیرازول ها را تایید می کند. در این واکنش تک ظرفی به نظر می رسد درصد ترکیب انول مالو نیتریل توسط کاتالیزور افزایش یافته و ضمن حمله انول مربوطه به مشتقات آلدهید ترکیب آریلیدن مالو نیتریل را بوجود می آورد. هم چنین هیدرازین هیدرات و اتیل استو استات با هم واکنش داده و محصول 3-متیل-h1-پیرازول-5 (h4)-ان را تشکیل می دهدکه این ترکیب نیز ضمن فعال سازی توسط کاتالیزور به ترکیب آریلیدن مالو نیتریل حمله کرده و یک واکنش افزایش مایکل صورت می گیرد. در ادامه نو آرایی تراب-زیگلر (حلقه زایی) صورت گرفته و پیرانوپیرازول تشکیل می شود.

در این تحقیق، ابتدا از واکنش پیش ماده ی 3-[دی(متیل سولفونیل)متیلن]-4,2-پنتان دی ان (1) درحضور تیواوره و پتاسیم کربنات، ترکیب 1-[4-متیل-6-(متیل سولفونیل)-2-تیوکسو-2,1-دی هیدرو-5-پیریمیدینیل]-1-اتانون (2) حاصل شد. این ترکیب در واکنش با هیدرازین هیدرات درحلال اتانول، پیش ماده ی 6-هیدرازینو-4,3-دی متیل-1h-پیرازولو-[4,3-d]پیریمیدین (3) را تولید نمود. از واکنش محصول هیدرازینه بدست آمده با دی تیو کتال های مختلف مشتقات جدیدی از سیستم هتروسیکلی پیرازولو[4,3-d]پیریمیدین (4) سنتز شد. در قسمت دیگری از این پژوهش، از واکنش ترکیب (2) و گواندین هیدروکلراید در حضور پتاسیم کربنات، ترکیب 1-(2-آمینو-4-متیل-6-(متیل تیو)پیریمیدین-5-ایل) اتانون (5) سنتز شد. سپس از واکنش ترکیب (5) با هیدرازین هیدرات ترکیب سنتز 4,3-دی متیل-1h-پیرازولو پیرازولو[4,3-d]پیریمیدین-6-آمین (6) به دست آمد. آروئیل دار کردن ترکیب (6) با آروئیل کلرید های مختلف مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی پیرازولو]3،4-d [ پیریمیدین (7) به دست آمد.

در این تحقیق، ابتدا از واکنش پیش ماده ی 3-[دی(متیل سولفونیل)متیلن]-2,4-پنتان دی ان درحضور تیواوره و پتاسیم کربنات، ترکیب 1-[4-متیل-6-(متیل سولفونیل)-2-تیوکسو-1,2-دی هیدرو-5-پیریمیدینیل]-1-اتانون حاصل شد. این ترکیب در واکنش با هیدرازین درحلال اتانول، پیش ماده ی 6-هیدرازینو-3,4-دی متیل-1h-پیرازولو-[3,4-d]پیریمیدین را تولید نمود. از واکنش محصول هیدرازینه بدست آمده با ارتو استرهای مختلف مشتقات پیرازولو[3,4-d][1,2,4] تری آزولو[4,3-a]پیریمیدین مربوطه ایجاد گردید. در ادامه از واکنش ترکیبات بدست آمده ی فوق با آلکیل هالیدهای مختلف در حضور باز وحلال dmf، مشتقات n-آلکیله ی این ترکیبات حاصل شد. در بخش دیگر از این کار تحقیقاتی، از واکنش پیش ماده ی 6-هیدرازینو-3,4-دی متیل-1h-پیرازولو-[3,4-d]پیریمیدین و کربن دی سولفید در حضور پیریدین هتروسیکل مربوطه سنتز گردید. از برهم کنش این محصول با آلکیل هالیدهای مختلف، در حضور باز و حلال اتانول، مشتقات دیگری از سیستم پیرازولو[3,4-d][1,2,4] تری آزولو[4,3-a]پیریمیدین حاصل گردید.

سنتز مشتقات 2-آمینو بنزوتیازول با استفاده از واکنشگر جدید1،6 دی آزابای سیکلو]0-4-3[ -5-ان هیدروژن برومید دی برومید(dnhpb) مشتقات 2-آمینو بنزوتیازول داری کاربرد وسیعی در توسعه ی محصولات جدید دارویی در جهت مقابله با التهابات، اسکلروزیس آمیوتروفیک جانبی، سل و به عنوان عوامل بی حس کننده هستند. به همین دلیل از سال 1887 که هافمن برای اولین بار این ترکیبات را سنتز کرد روشهای سنتزی متنوعی برای سنتز این ترکیبات طراحی شده است به همین دلیل در این پروژه روش جدیدی بر پایه استفاده از واکنشگر 1،6 دی آزابای سیکلو]0-4-3[ -5-ان هیدروژن برومید دی برومید(dnhpb) برای سنتز مشتقات این ترکیب به کار گرفته شده است. در این تحقیق ابتدا از آمینهای نوع اول و فنیل ایزوتیوسیانات مشتق تیواوره تولید شد در مرحله بعد از واکنش مشتق تیو اوره تولید شده با واکنشگر1،6 دی آزابای سیکلو]0-4-3[ -5-ان هیدروژن برومید دی برومید(dnhpb) محصول نهایی هیدروبرومه شده از 2-آمینو بنزوتیازول تولید میگردد.

هیدروژناسیون منواکسیدکربن به مخلوطی از هیدروکربن های با ارزش تر مانند بنزین و گازوئیل یک هدف مهم در سنتز فیشر – تروپش می باشد. نانو کاتالیست های آهن فعالیت بالایی برای سنتز فیشر – تروپش دارند. در این پایان نامه اثر ارتقا دهنده های مختلف در ساختار این نانو کاتالیست ها و تاثیر آن ها روی گزینش پذیری محصولات مورد بررسی قرار گرفته است. در این پروژه نانواکسیدهای آهن، مس، لانتان، پتاسیم ، روتنیوم ، سریم و استرانسیوم به روش میکروامولسیون تهیه گردید. کاتالیست نهایی از مخلوط فیزیکی نانو ذرات با نسبت معین بدست می آید. اثر ارتقا دهنده های مختلف شامل مس، استرانسیوم، سریم، روتنیوم، لانتان ، پتاسیم ، باریم و ترکیبی از دو یا سه ارتقاء دهنده مختلف در ساختار کاتالیست نانو آهن مورد بررسی قرار گرفته است. کاتالیست های ساخته شده از لحاظ ویژگی های فیزیکی و شیمیایی مورد ارزیابی قرار گرفته و در شرایط عملیاتی معین از دما (oc 310-270) ، فشار (atm20-17) ،????? h2/co= و ghsv=????nl.h-1.gfe-1 تست راکتوری بر روی آن ها انجام گردیده است. اثر نانو اکسید آهن (iii) در واکنش هیدروژناسیون کتون به الکل و همچنین اثر نانو اکسید آهن (iii) در واکنشهای اکسیداسیون سیکلوآلکن ها به طور کیفی و کمی مورد بررسی قرار گرفتند. در این بخش از پایان نامه ، سیکلو اکتن به عنوان واکنشگر و استونیتریل به عنوان حلال مناسب انتخاب گردید و با طراحی آزمایش ، واکنش اکسیداسیون در شرایط مختلف اعم از دما (oc 78-50 ) ، نسبت هیدروژن پراکسید به سیکلواکتن (3-5/0) ، مقدار کاتالیست ( gr 5?/0-1/0) و در زمان های مختلف ( h16-6) انجام شد و اثر این شرایط بررسی گردید و واکنش اکسیداسیون در شرایط بهینه بر روی سیکلوهگزن نیز انجام شد. اثر نانو کاتالیست اکسید آهن (iii) در واکنش اکسیداسیون الکل به آلدهید یا کتون در حضور هیدروژن پراکسید به طور کیفی و کمی نیز مورد بررسی قرار گرفت.

در این تحقیق، ابتدا از واکنش پیش ماده های 3-آمینو-5-(آریل آمینو)ایزوتیازول-4-کربونیتریل با اسید سولفوریک اسید غلیظ، ترکیبات مختلف 3-آمینو-5-(آریل آمینو)ایزوتیازول-4-کربوکسامید تهیه شدند. در ادامه از واکنش حلقوی شدن این ترکیبات با اورتواسترهای مختلف درحلال استیک اسید گلایسیال، مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی جدید 3-(آریل آمینو) ایزوتیازولو[3,4-d]پیریمیدن-4(5h)-اون سنتز شدند. روش ارائه شده، روشی جدید در سنتز این دسته از ترکیبات می باشد.

در این تحقیق، ابتدا از واکنش مشتقات اوراسیل با هگزا متیل دی سیلازان و کاتالیزور آمونیوم سولفات، مشتقاتی از سیستم جدید 4-متیل-6،2-بیس ((تری متیل سایلیل) اکسی) پیریمیدین ها تهیه شد. سپس از واکنش این مشتقات با متیل یدید در حضور باز سدیم هیدرید و حلال dmf در دمای c°10-، مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی 6،3،1-تری متیل پیریمیدین-4،2(3h,1h)-دیون ها بدست آمد. در ادامه کار بر خلاف واکنش فوق، از واکنش مشتقات 4-متیل-6،2-بیس ((تری متیل سایلیل) اکسی) پیریمیدین ها با آلکیل هالیدهای مختلف در حضور باز و حلال dmf و دمای c°10، به واسطه آلکیلاسیون گزینشی اکسیژن موضع 4، مشتقات جدید 4-آلکوکسی-6-متیل پیریمیدین-2-(1h)-اون ها حاصل گردید. اطلاعات طیفی و تجزیه و تحلیل پراش اشعه x، یکی از محصولات دلالت بر چنین آلکیلاسیون گزینشی دارد.

چکیده : سنتز سولفونیل آزیدها در شیمی معاصر، مورد توجه است. این ترکیبات حدواسط های مهمی در شیمی آلی هستند. و به عنوان انتقال دهنده آزید و دی آزو مورد استفاده قرار می گیرند. آنها کاربردهای وسیعی در سنتز آمیدین ها، واکنش های حلقه زایی، تشکیل پیوندهای پپتیدی و شیمی ترکیبات هتروسیکل دارند. همچنین درسنتز معرف های ?-دی آزو کربونیل ها، واکنش هیدرو آزید دار کردن اولفین ها، آزیریدین کردن پیوند دوگانه، واکنش های آمین دار کردن رادیکالی و انجام واکنش های جفت شدن کاتالیز شده توسط فلز مورد استفاده قرار می گیرند. با توجه به کاربردهای فراوان سولفونیل آزیدها، چندین روش برای سنتز آنها ارائه شده است. اکثر روش های سنتزی مورد استفاده با مشکلاتی در تهیه مواد اولیه مواجه هستند. بنابراین معرفی بک روش سنتز مستقیم سولفونیل آزیدها از سولفونیک اسیدها مطلوب می باشد. در این تحقیق، ما فرض کردیم تری کلرو ایزوسیانوریک اسید (به عنوان واکنشگر n –هالو)، همراه با تری فنیل فسفین، در حضور سدیم آزید ،سنتز سولفونیل آزیدها را از سولفونیک اسیدها انجام می دهد. زمان و بهره واکنش های انجام شده نسبت به کارهای انجام شده در قبل، بسیار مطلوب می باشد در این تحقیق توانستیم سولفونیک اسیدهای مختلف را در زمان های کوتاه، با راندمان بالا، به سولفونیل آزیدها تبدیل کنیم. در طول انجام این واکنش محصول جانبی سولفونیل کلرید مشاهده نشد. بنابراین به عنوان یک روش مهم در شیمی آلی محسوب می شود.

مشتقات با استخلاف بالای اکسازول ها به عنوان پیش ساز مهمی در سنتز ترکیبات هتروسیکل با دو روش عمومی سنتز گردید. در روش اول یک محلول تجاری مناسب از آمینومالونونیتریل توسیلات در 1-متیل-2-پیرولیدینون با آریل(آلکیل) آسیل کلریدها در دمای اتاق وارد واکنش گردید.در روش کاراتر و مناسبتردوم، از آمینومالونونیتریل توسیلات در پیریدین و مشتق مناسبی از کربوکسیلیک اسیدها استفاده شد.در مرحله بعد، حلقوی شدن 2-آلکیل(و 2-آریل)-5-آمینو-4-سیانو-3،1-اکسازول ها با آریل و آلکیل ایزوتیوسیاناتها در حضور 4،1-دی آزابی سیکلو [2،2،2]اکتان، در شرایط رفلاکس dmf خشک در دمای 120درجه سانتیگراد و در مجاورت گاز آرگون انجام گردید. و محصولات هدف با بهره ی متوسط تا خوب حاصل گردید.

امروزه تومورهای بدخیم و سرطان یکی از علت های عمده مرگ و میر در جوامع انسانی به شمار می روند. لذا روش های درمانی آن بسیار مورد توجه واقع شده است. از جمله این روش ها می توان فوتودینامیک تراپی، رادیوتراپی و فتوترمال تراپی را نام برد. توسعه های اخیر در علم نانو، کاربردهایی را بر پایه استفاده از نانومواد در درمان سرطان فراهم ساخته است. مهمترین این مواد در نانوپزشکی، نانوذرات طلا می باشد. نانوذرات طلا، توانایی اتصال قوی به مولکول ها مانند پروتئین ها، پپتیدها، آنتی بادی ها، الیگونوکلئوتیدها و غیره را دارند. از طرف دیگر، پورفیرین ها و ترکیبات تتراپیرولی مرتبط که موضوع بسیار مورد علاقه ای از اوایل قرن 19 می باشد، دانشمندان بسیاری را به دلیل اهمیت بیولوژیکی وسیع آن ها و خواص جذاب فیزیکی، شیمیایی و اسپکتروسکوپی به خود جلب کرده است. همچنین این ترکیبات به عنوان حساس کننده های نوری، به خاطر غیر سمی بودن و قرارگیری انتخابی در سلول های توموری، در درمان سرطان پرکاربرد می باشند. بنابراین، می توان با طراحی نانوذرات طلای مزدوج با فتوحسگرهای پورفیرینی و در نظر گرفتن اهمیت درمانی آن ها، راه های جدیدی را برای درمان بیماری های ناعلاج گشود. رساله حاضر به طراحی و سنتز نانوذرات طلا می پردازد و کاربرد آن ها را در سه نوع درمان سرطان مورد مطالعه قرار می دهد. هدف مطالعه حاضر، بررسی اثرات درمان فتودینامیک تراپی و رادیوتراپی در حضور نانوذرات طلای مزدوج با پروتوپورفیرین بر روی بقای سلول های سرطانی دهانه رحم می باشد. در این راستا نانوذرات طلا ابتدا با پروتوپورفیرین ix (ppix) و سپس به منظور هدفمندسازی موثرتر با اسید فولیک (fa) مزدوج می شوند. این نانوذرات طلا با قطر میانگین حدود 7 نانومتر ساخته می شوند. برای اتصال مولکول ppix و fa به سطح طلا، نانوذرات طلا با 6-مرکاپتو-1-هگزانول عامل دار شده اند. سپس از طریق واکنش جفت شدن، فتوحسگر و فولیک اسید به سطح نانوذرات طلا متصل می شوند و خصوصیات این ذرات توسط تکنیک های مختلف، بررسی می شوند. نتایج حاصله نشان می دهد که نانوذرات طلای مزدوج می توانند به عنوان حامل داروی بسیار موثر برای رساندن فتوحسگر به داخل سلول ها در جهت درمان سرطان معرفی گردند. به علاوه، امکان ایجاد شرایط هایپرترمیک در حضور نانوپوسته های طلا در یک فانتوم معادل بافت در عمق های مختلف، مطالعه و وابستگی افزایش دما با متغیرهای تعداد پالس، مدت زمان و جریان تابشی دیود لیزر برای ایجاد شرایط هایپرترمیک و تخریب نوری محاسبه می شود. همچنین در این رساله، روش های جدیدی برای تهیه تتراآریل پورفیرین ها معرفی می شود. موضوع اصلی در سنتز پورفیرین ها، آرایش استخلاف های گوناگون در یک الگوی ویژ? پیرامون آن می باشد. با وجود پیشرفت در زمینه روش های سنتزی، در اغلب روش ها پورفیرین ها با بازده کم و به همراه محصولات جانبی قیری شکل تولید می شوند. مشکل عمده وجود محصولات قیری، عدم امکان خالص سازی پورفیرین می باشد. همچنین شرایط حرارتی بالا در اکثر این روش ها، واکنش پیرول با بنزآلدهیدهای حامل استخلاف در موقعیت های ارتو و گروه های عاملی حساس را با شکست مواجه می کند. از این رو در مطالعه حاضر به ارائه روش های سنتزی کارآمد برای این دسته از ترکیبات پرداخته می شود. در این روش های نوین سنتزی، تتراآریل پورفیرین ها با بازده های بالا و خالص سازی راحت و به ویژه به همراه محصولات جانبی ارزشمند به دست می آیند. در این مطالعه، روش جدیدی برای تهیه مشتقات دی پیرومتان ها نیز معرفی می شود. دی پیرومتان ها حدواسط های حیاتی برای سنتز آنالوگ های پورفیرینی هستند که در شیمی، فیزیک، بیولوژی، طب و مهندسی استفاده می شوند. از این رو ارائه روش های سنتزی مناسب برای آن ها اهمیت به سزایی دارد. در راستای سنتز دی پیرومتان ها، مشتقات جدیدی از ترکیبات پیرولیزین-دی پیرول سنتز گردید. اهمیت دی پیرول ها با هسته پیرولیزینی در این است که می توانند به عنوان واحدهای ساختاری منحصر به فرد در فعالیت های بیولوژیکی مهم شرکت داشته باشند. به علاوه در این رساله، مطالعه بر روی طراحی و سنتز نانوذرات طلا، به دلیل کاربردهای گسترده آن ها در تشخیص بیماری، تصویربرداری، درمان، اپتوالکترونیک و ذخیره داده ها انجام شده است. نانوذرات طلا می توانند در دامنه ای از شکل ها و اندازه های مختلف، سنتز شوند. در اغلب روش های سنتزی گزارش شده، از مواد پرخطر شیمیایی استفاده می شود. این مواد نقش مهمی در کنترل اندازه، شکل و پایداری کلوئیدی نانوذرات ایفا می کنند. در مطالعه حاضر، به منظور تهیه نانوذرات طلا تلاش در جهت استفاده از واکنشگرهای جدید و سازگار با محیط زیست شده است. در این روش ها با انتخاب مناسب عامل کاهنده و همچنین عامل پوشاننده، سرعت نسبی میان هسته زایی و رشد کنترل می شود و نانوذرات طلا با خصوصیات فیزیکی و شیمیایی متفاوت سنتز می گردند.

در این پژوهش با توجه به کاربرد تیوسیاناتهای آلی در سنتز ترکیبات گوگرد دار، نخست روش جدیدی برای سنتز مشتقات 4،3،1- تیادی آزین با استفاده از واکنش هیدرازین و مشتقات 2- تیوسیانو استوفنون استخلافی در نظر گرفته شد، اما در بررسیهای اولیه بر روی این واکنشها، به طور غیر منتظره ای مشتقات 5،4،1- تیا دی آزپینها بدست آمد. در ابتدا مکانیسم انجام واکنشها به صورت مرحله ای مورد بررسی قرار گرفت. برای این منظور مدلی از مراحل محتمل انجام این واکنش پیشنهاد گردید. برای تایید بیشتر مکانیسم ارائه شده، واکنش مرحله ای برای تشکیل این ترکیبات در نظر گرفته شد که در آن ابتدا پیوند آزیدی از واکنش فناسیل برمید با هیدرازین و سپس مشتق دی تیو سیانو مربوطه ایجاد شد. در نهایت از واکنش این ترکیب با هیدرازین مشتق تیادی آزپین مربوطه بدست آمد. در ادامه برای گسترش این روش واکنش هیدرازین و تیوسیاناتهای آلی، این واکنش بر روی برخی ترکیبات آلی دارای گروه عاملی تیوسیانو نظیردی تیوسیانو آلکانها، 2- تیوسیانو کتونهای آلیفاتیک و ... مورد بررسی قرار گرفت که در برخی موارد منجر به تشکیل سولفیدهای آلی شد. در ادامه این روش برای سنتز خانواده جدیدی از تیوکراون اترها با توجه به طرح زیر مورد آزمایش قرار گرفت. در ادامه برای بررسی سینتیک تشکیل مشتقات 7،2- دی هیدرو-5،4،1- تیادی آزپین، اثر استخلاف روی حلقه بنزنی در این واکنش بررسی شد. برای این منظور واکنش متقاطع بین مشتقات 2- تیوسیانو استوفنون مورد بررسی قرار گرفت. در این واکنشها امکان تشکیل محصولات متقارن و نامتقارن تیا دی آزپین وجود دارد که نسبت این ترکیبات وابسته به مرحله تعیین کننده سرعت و اثر الکترونی استخلاف در آن مرحله است. این واکنشها بین پنج مشتق 2- تیوسیانو استوفنون دارای گروههای مختلف الکترونی و هیدرازین در ترکیبات دوتایی با نسبت برابر انجام شد و نسبت این ترکیبات به کمک تکنیک gc-mass تعیین گردید. با بررسی این نتایج بر خلاف انتظار مشخص گردید که گروههای الکترون دهنده رزونانسی سبب افزایش سرعت و نسبت محصولات تیادی آزپین مربوطه می گردند و با توجه به این نتایج پیشنهاد شد که در این واکنشها مرحله خروج ترک کننده سولفیدی در مرحله سوم واکنش، مرحله تعیین کننده سرعت واکنش باشد.

پژوهش های انجام شده در این پایان نامه در چهار قسمت گزارش شده است. در قسمت اول، روشی نو جهت تهیه ایلیدهای فسفر جدید پایدار و ترکیبات متنوع هتروسیکل (مشتقات دی هیدرو پیریمیدوتیازین، تیوکسوایمیدازولیدین و تیوکسوتتراهیدروپیریمیدین) گزارش شده است. واسطه جفت یونی 1:1 تشکیل شده از افزایش تری فنیل فسفین به دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات ها با مشتقات تیوره واکنش داده و محصولات با راندمان بالا تشکیل می شوند (شکل1). شکل 1 در قسمت دوم ، دی متیل و دی اتیل استیلن دی کربوکسیلات باسانی با برخی نفتل ها از قبیل متیل- 1- هیدروکسی نفتالن-2-کربوکسیلات و متیل-2- هیدروکسی نفتالن-1-کربوکسیلات در حضور تری فنیل فسفین، در جهت تهیه مشتقات بنزوکرومن (کومارین ها) از طریق واکنش ویتیگ درون مولکولی و حدواسط ایلیدی با راندمان بالا، واکنش می دهند. اطلاعات طیفی 1h , 13c nmr این ترکیبات با نتایج بدست آمده از محاسبات تئوری نیز مقایسه شده است (شکل 2). شکل 2 در قسمت سوم، مشتقات جدیدی از زانتن را از طریق واکنش نوکلئوفیلی مستقیم برخی واکنشگرهای نوکلئوفیلی از قبیل تیازول ها، تری آزول ها، تترا آزول ها، هیدرازین ها و هیدرازین کربوکسامیدها با راندمان بالا سنتز کرده ایم. این واکنش با استفاده از فریک هیدروژن سولفات بعنوان یک کاتالیزور اسیدی هتروژن، طی مکانیسمی از نوع sn1 و افزایش واکنشگرهای نوکلئوفیلی به کاتیون پیریلیوم در حلال اتانل، در زمان های کوتاه انجام شده است (شکل 3). شکل 3 در قسمت چهارم، تری فنیل فسفین بعنوان یک کاتالیزور موثر برای واکنش های سه جزئی مانیخ استوفنون با آمین ها و آلدئیدهای آروماتیک مختلف در شرایط دمای محیط و بدون استفاده از حلال در یک مرحله، استفاده شده است. این روش بعنوان یک روش جدید و موثر برای تهیه ترکیبات ?- آمینوکربونیل ها بدون استفاده از کاتالیزور اسیدی و راندمان بالا محسوب می شود. در دسترس بودن کاتالیزور، استفاده از مقدار کم کاتالیزور، شرایط ملایم واکنش و سهولت روش های عملی مهمترین مزایای این روش هستند (شکل 4). شکل 4

در بخشی از این کار تحقیقاتی، یک سری از آرالکیل استرهای فلورسئین را از واکنش فلورسئین و کربوکسیلیک اسیدها در حضور dcc و حلال ch2cl2 ، تهیه کرده ایم. هیدرولیز این استرهای فلورسئین در حضور و عدم حضور آنزیم لیپاز مورد بررسی قرار گرفته اند.سرعت تغییر در شدت فلورسانس محلول (که ناشی از تشکیل فلورسئین فلورسانس می باشد)، اندازه گیری و به فعالیت آنزیم نسبت داده شده است. بعلاوه رابطه بین سرعت هیدرولیز این استرها با طول زنجیره بحث شده است.. فلورسئین دی (5- فنیل پنتانوات) به دلیل سرعت بالاتر و مقدار km مطلوب تر، سوبسترای خوبی برای تعیین فعالیت آنزیم لیپاز به روش فلورومتری می باشد. حداقل غلظت قابل تشخیص آنزیم لیپاز توسط این سوبسترا ng/ml 15 می باشد. نتایج این ترکیب با فلورسئین دی بوتیرات، فلورسئین دی بنزوات و فلورسئین دی لائورات مقایسه شد. در بخش دوم این کار تحقیقاتی، از واکنش فلورسئین با 2-فنیل بوتیریک اسید، ترکیب فلورسئین دی (2-فنیل بوتانوآت) سنتز گردید. در ادامه تفکیک سینیتیکی ترکیب راسمیک فلورسئین دی (2-فنیل بوتانوآت) در حضور بافر تریس و آنزیم لیپاز ppl(lipase from porcine pancreas) در 7/5 ph= انجام گرفت.

بخش اول: سنتز مشتقات هتروسیکلی جدید ]1‚2‚4[تری آزولو] 4‚3 [b- پیریدازین در بخش اول از این کار تحقیقاتی به منظور سنتز مشتقات هتروسیکلی جدید ]1‚2‚4[تری آزولو]4‚3 [b-پیریدازین، ابتدا از واکنش آریل یدیدهای (a-c1) با فوماریک اسید همراه با کاتالیزور پالادیم دی کلراید تحت مکانیسم هک (z)-2-(4-فنیل استخلاف شده)-2-بوتن دیوئیک اسیدهای (a-c2) بدست آمد. سپس در واکنش با هیدرازین هیدروکلراید در آب 4-(4-فنیل استخلاف شده)-1,2,3,6-تتراهیدرو-3,6-پیریدازین دی اون (a-c3) بدست آمدند. در ادامه از رفلاکس ترکیبات (a-c3) با تری فنیل فسفین ترکیبات 3,6-دی کلرو-4-(4-فنیل استخلاف شده)-پیریدازین (a-c4) و در نهایت از رفلاکس آنها با هیدرازین هیدرات در حلال اتانول، پیش ماده های 6-کلرو-5-(4-فنیل استخلاف شده)-3-پیریدازینیل هیدرازین (a-c5) مربوطه بدست آمد که طی سه مسیر جداگانه مشتقاتی از این خانواده سنتز شد. ابتدا از رفلاکس پیش ماده های (a-c5) با ارتو استرهای مختلف در چند قطره استیک اسید، سیستم 3-آلکیل-7-(4-فنیل استخلاف شده)]1,2,4[ تری آزولو]4,3-[b پیریدازین-6-ایل کلرید ( a-i6) سنتز شد. در ادامه از واکنش پیش ماده های (a-c5) با آلدهیدهای مختلف در حلال اتانول و در حضور مقدار کاتالیزوری از استیک اسید، هیدرازونهای مربوطه (a-o7) بدست آمدند که با رفلاکس آنها در نیتروبنزن، حلقه زایی اکسایشی صورت گرفته و مشتقات دیگری از سیستم هتروسیکلی 6-کلرو-3-(4- فنیل استخلاف شده)-7-(4-فنیل استخلاف شده)-]1,2,4[تری آزولو]4,3-[bپیریدازین (a-o8) سنتز شد. و در آخر از واکنش پیش ماده های (a-c5) با کربن دی سولفید در حلال پیریدین، ترکیبات 6-کلرو-7-(4-فنیل استخلاف شده)-]1,2,4[تری آزولو]4,3-[bپیریدازین-3(h2)-تیون(c-a9) بدست آمد که از رفلاکس این ترکیبات با آلکیل هالیدهای مختلف در حلال اتانول و هیدروکسید سدیم، مشتفات 6-کلرو-3-(آلکیل تیو)-7-(4-فنیل استخلاف شده)-]1,2,4[تری آزولو ]4,3-[bپیریدازین(a-o10) حاصل شد. بخش دوم: سنتز مشتقات هتروسیکلی جدید h10-بنزو[b]پیریدازینو]3، 4-][e 1 ،4[تیازین در بخش دوم این پروژه تحقیقاتی به سنتز مشتقاتی از خانواده h10-بنزو[b] پیریدازینو]3,4-[e-]1,4[ تیازینهای a-g)6) پرداخته شد. ابتدا از واکنش 3- برمومالئیک انیدرید (1) با هیدرازین هیدروکلراید در حلال آب 4- برمو-1 ،2-دی هیدرو پیریدازین-3 ،6-دی اون (2) بدست آمد. سپس از واکنش ترکیب (2) با فسفریل کلرید ترکیب 4-برمو-3 ،6-دی کلرو پیریدازین (3) تهیه شد. در ادامه از واکنش ترکیب (3) با 2-آمینوتیوفنول در حلال استو نیتریل و در حضور تری اتیل آمین و در دمای اتاق پیش ماده 3-((3، 6-دی کلروپیریدازین-4-ایل)تیو)آنیلین (4) تهیه شد. از واکنش پیش ماده (4) با آمینهای حلقوی نوع دوم در حلال اتانول حدواسط های کلیدی (a-g5) بدست آمد. در مرحله آخر، از واکنش 2-((3-کلرو-6-(استخلاف شده-1-ایل)پیریدازین-4-ایل)تیو)آنیلین (a-g5) با سدیم آمید در حلال دی متیل فرمامید، مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی (a-g6) بدست می آید.

سنتز مشتقات جدید پیریمیدو ]4، 5 - [b ]1، 4 [بنزوتیازین به عنوان مهارکننده های آنزیم 15-لیپوکسیژناز و سنتز سیستم هتروسیکلی سه حلقه ای جدید 2،5- دی هیدرو بنزو [e]-9،5- دی هیدرو-4،2- دی آلکیل پیریمیدو ]4،5 ] [ e-1، 4 [تیازپین و مشتقات آن بخش اول این کار تحقیقاتی دربرگیرنده سنتز مشتقات جدید پیریمیدو ]4، 5 - [b ]1، 4 [بنزوتیازین می باشد. ابتدا از واکنش ?- کتو استر (a,b)1 با تیواوره در محیط قلیایی و در حلال اتانول، ترکیبات 6-آلکیل-2- تیواوراسیل (a,b)2 بدست آمد. سپس از واکنش این ترکیبات با منوکلرواستیک اسید، 6- آلکیل اوراسیل (a,b) 3ایجاد شد. ازبرم دار شدن ترکیبات حاصل با برم در محیط آبی مشتقات 5-برمو -6- آلکیل اوراسیل (a,b)4 بدست آمد. از واکنش این ترکیبات در فسفر اکسی کلراید در حضور دی متیل فرمامید 5-برمو- 2،4- دی کلرو-6- آلکیل پیریمیدین (a,b)5 ایجاد شد. ترکیب (a,b)5 با 2- آمینو تیو فنول و سپس با آمینهای حلقوی واکنش داده، پیریمیدینهای (a,b)7-11 بدست آمد. از تراکم درون مولکولی این ترکیبات پیریمیدو بنزوتیازینهای (a,b)12-16 حاصل گردید. اثر بازدارندگی این ترکیبات روی آنزیم لیپوکسیژناز به صورت نظری و عملی مورد بررسی قرار گرفت و ترکیب4-اتیل- 2-(4-متیل پیپرازین)- 1-ایل پیریمیدو ]4، 5 - [b ]1، 4 [بنزوتیازین (a) 14برای مهار این آنزیم موثر شناخته شد. در بخش دوم این کار تحقیقاتی ابتدا از واکنش اتیل 4-کلرو-3-اکسو بوتانوات (1) و اوره در پلی فسفریک اسید تحت شرایط رفلاکس، 6-(کلرومتیل) پیریمیدین-2،4- (h1،h3)-دی اون(2) بدست آمد که از واکنش متعاقب آن با برم در محیط آبی، 5-برومو-6-(کلرومتیل) پیریمیدین-2،4- (h1،h3)-دی اون(3) ایجاد شد. سپس ترکیب (3) در فسفر اکسی کلراید، در حضور n,n- دی اتیل آنیلین کلره شد و 5-برومو-2،4-دی کلرو-6-(کلرومتیل) پیریمیدین (4) ایجاد شد. این ترکیب با 2- آمینو تیو فنول و سپس با آمینهای دی اتیل آمین و مورفولین واکنش داده، ترکیبات (6)و (7) بدست آمد. سیستم سه حلقه ای جدید پیریمیدو]4،5] [e-4،1 [تیازپین (e a-) 8 , 9 با استفاده از حلقوی شدن درون مولکولی6- ((2- آمینو فنیل تیو)متیل)-5- برمو- 2- کلرو-n,n دی آلکیل پیریمیدین-4- آمین های استخلافی (6)و (7) در موقعیت شماره 5 با آمینهای نوع دوم سنتز شد.

مایع یونی بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی کلراید (1) در حضور مقدار مساوی از واکنشگرهای بیس (2- کلرواتیل) اتر وn - متیل ایمیدازول تشکیل شد که پس از واکنش با مولکول برم و واکنش با سدیم یدید به همراه گاز کلر، به ترتیب مایع های یونی جدید دی برموکلرات (2) و دی کلروآیدات (3) با بازده بالایی تهیه شدند. این دو معرف جدید برای برم دار کردن و همچنین کلردار کردن دامنه وسیعی از کتون های آروماتیک با گروه های الکترون کشنده و الکترون دهنده مختلف استفاده شدند. در این واکنش ها، محصولات α-مونوهالوژن دار مربوطه با انتخاب مناسب نسبت مولی معرف ها با بازده بالایی به دست آمدند. در همین راستا، به منظور برم دار کردن ترکیبات آروماتیک فعال مانند مشتقات مختلف فنول و آنیلین، از مایع یونی بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی برمو کلرات (2) استفاده شد. محصولات مونو برم دار حاصل از این واکنش با خلوص و بازده خوبی به دست آمدند. با انجام تعویض یونی بر روی مایع یونی (1)، مایع یونی هدفمند دیگری به نام بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی تری یدید (4) تهیه شد. این مایع یونی جهت ید دار کردن ترکیبات آروماتیک فعال مانند مشتقات مختلف فنول و آنیلین به کار گرفته شد. مایع یونی بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی تری یدید (4) قابل بازیابی است و بدون از دست دادن فعالیت خود به طور موفقیت آمیزی در واکنش های بعدی شرکت می کند. برای دستیابی به یک واکنشگر مؤثر برای سنتز نمکهای دیازونیوم، مایع یونی بیس (2-n- متیل ایمیدازولیوم اتیل) اتر دی نیتریت (5) از طریق تعویض یونی بر روی مایع یونی (1) تهیه شد. این مایع یونی همانند یک منبع مناسب نیتروزونیوم در دیازوتاسیون آریل آمینها و سنتز نمک های دیازونیوم مربوطه عمل نمود. سپس نمک های دیازونیوم سنتز شده در مجاورت پتاسیم یدید یا سدیم آزید به آریل یدیدها و آریل آزیدهای مختلف تبدیل شدند.

چکیده در بخش اول این کار تحقیقاتی سه ترکیب جدید نانو ذرات طلای حامل زانتن و تیو زانتن مزدوج با فولیک اسید (4،7) و همچنین داروی هیپرتیروئیدی متیمازول (9) طراحی و سنتز گردیدند. همچنین کاربرد نانو ذرات طلای حامل 1?-)هیدروکسی- فنیل)-h 1?-دی بنزوزانتن مزدوج با فولیک اسید (4)،تیوزانتن مزدوج با فولیک اسید (7)و نانو ذرات طلای حامل متیمازول (9) به ترتیب در درمان بیماری کم خونی فقر آهن، درمان سلول های سرطانی و بیماری هیپرتیروئیدیسم مورد بررسی قرار گرفت. در بخش دوم این کار تحقیقاتی کبالت هیدروژن سولفات و کروم هیدروژن سولفات به عنوان کاتالیزور اسیدی کار آمد و قابل بازیافت معرفی شدند. همچنین کاربرد این کاتالیزورها در سنتز دی بنزو زانتن و مشتقات آن (a-j12)، 1، 8 –دی اکسو-اکتاهیدروزانتن و مشتقاتش (a-j15) و تترا هیدروبنزوزانتن 11- اُن و مشتقاتش (a-h19 ) مورد بررسی قرار گرفت. این ترکیبات از تراکم بین آلدهیدهای مختلف و بتا نفتول، آلدهیدهای مختلف و دایمدون، آلدهیدهای مختلف، دایمدون و بتا نفتول سنتز شدند و ساختار آنها توسط آنالیزهای 1hnmr و ft-ir مورد تائید قرار گرفت. این واکنش ها با راندمان های خوب تا عالی انجام گرفتند. در بخش سوم این کار تحقیقاتی سیستم های جدید تترازولو تیا دی آزین سنتز شدند. این ترکیبات از واکنش سدیم 1-آمینو-h1-تترازول-5-تیولات (20) با کلرو استون و دسته ای از مشتقات فناسیل برمید (a-g21) در شرایط رفلاکس با راندمان عالی سنتز شدند.

چکیده امروزه علم نانو تکنولوژی در پزشکی بسیار مورد توجه قرار گرفته است. به همین دلیل طراحی و سنتز نانو ذرات توسط علم شیمی کاربرد بسیار وسیعی پیدا کرده است. از آنجا که یون های طلا و نقره معمولا ناسازگاری زیستی با سلول ها و بافت های زنده بدن دارند انتخاب یک کاهنده و بستر مناسب برای کاهش سمیت بیولوژیکی یک چالش بزرگ محسوب می شود. در این رساله نانو ذرات طلا و نقره بر روی پلیمرهای طبیعی اصلاح شده قرار گرفتند. پلیمرهای مورد استفاده عبارتند از: سلولز، نشاسته، آگار و ابریشم. در بخش اول، پلیمرهای طبیعی طی 3 مرحله زیر تیول دار شدند. ابتدا، پلیمرهای طبیعی در حضور تیونیل کلراید کلردار شدند؛ در مراحل بعدی با یک محلول اشباع سدیم یدید- استون، به مشتقات ید دار تبدیل شدند. در نهایت، پلیمرهای یددار، در حضور 1،2 اتان دی تیول در پیریدین تیول دار شده و به پلیمرهای اصلاح شده مورد نظر تبدیل شدند. این پلیمرها با نانو ذرات نقره یا طلا به ترتیب با استفاده از نیترات نقره و هیدروژن تتراکلروآئورات(haucl4) در حضور سدیم بور هیدرید به عنوان عامل کاهنده آغشته شدند. با افزایش اندازه نانو ذرات نقره و طلا، طول موج ماکزیمم در طبف uv-vis نیز افزایش می یابد و به نوع پلیمر مورد استفاده بستگی دارد. به طوریکه اندازه نانو ذرات طلا و نقره در نشاسته بیشتر از آگار و در آگار بیشتر از ابریشم می باشد. البته سلولز به عنوان یک استثنا محسوب می شود که در رابطه با نانو ذرات طلا کمترین اندازه و با نانو ذرات نقره بیشترین اندازه را دارد.

گسترش ساختارهای مولکولی مصنوعی با اندازه و شکل خاص موضوعی است که دارای اهمیت بنیادی می باشد. کلیپ های گلایکولوریلی با داشتن شکل و هندسه خاص، شرایط اولیه این سیستم ها را دارا می باشند. در این پروژه، طراحی و سنتز کلیپ های مولکولی جدید بر پایه گلایکولوریل مورد پژوهش قرار گرفت. کلیپ مولکولی دی برمو (1) می تواند پیش ماده مناسبی برای سنتز طیف وسیعی از کلیپ های مولکولی جدید بر پایه گلایکولوریل باشد. در بخش اول این پروژه تحقیقاتی به منظور دستیابی به ساختارهایی به نام متالوکلیپ که در مطالعات کمپلکسومتری قابل استفاده اند تعدادی کلیپ گلایکولوریلی جدید (6-2) از کلیپ مولکولی دی برمو (1) سنتز گردید. در بخش دوم، از واکنش کلیپ مولکولی دی برمو (1) با ترکیبات دی نوکلئوفیلی، دو کلیپ مولکولی جدید (7 و 8) با دو مکان گیرندگی به عنوان میزبان ایجاد گردید. در بخش سوم، با استفاده از تکنیک کرماتوگرافی تمایلی برای اولین بار بستر جامدی طراحی و سنتز شد که می تواند به عنوان فاز ساکن (مولکول میهمان) برای جداسازی و خالص سازی کلیپ های گلایکولوریل (مولکول میزبان) از محیط های واکنش مورد استفاده قرار گیرد . در بخش چهارم، اثر کاتالیزوری سیلیکاژل عامل دار شده با پیپرازین (kg-60-piperazine) بعنوان یک کاتالیزور هتروژن بازی (9) در واکنشهای چند جزئی بر روی سنتز (2- آمینو-2-h- کرومن ها) (a-k10) بررسی گردید.

در بخش اول از این کار تحقیقاتی، مشتقات جدیدی از سیستم هتروسیکلی پیرازولو]4,3-][e1,2,4[تری آزولو]4,3[c-پیریمیدین سنتز شد. بدین منظور، در نتیجه هیدرولیز 5-آمینو-3-(اتیل تیو)-1-فنیل-1h-پیرازول-4-کربونیتریل (1) در حضور اسیدسولفوریک غلیظ، ترکیب 5-آمینو-3-(اتیل تیو)-1-فنیل-1h-پیرازول-4-کربوکسامید (2) حاصل شد. از واکنش ترکیب (2) با تری اتیل اورتواسترهای مختلف مشتقات مختلفی از سیستم هتروسیکلی 3-(اتیل تیو)-1-فنیل-1h-پیرازولو]3,4[d-پیریمیدین-4(5h)-اُن (a-c 3) سنتز شدند. در ادامه، گروه کربونیل این ترکیبات در حضور pocl3 به کلر تبدیل شده (a-c4) و سپس با حمله نوکلئوفیلی هیدرازین هیدرات، ترکیبات (a-c 5) حاصل شدند. در نهایت از واکنش مشتقات هیدرازینه (a-c 5) با تری اتیل اورتواسترهای مختلف، مشتقات جدید سه حلقه ای 9-(اتیل تیو)-7-فنیل-7h-پیرازولو]4,3-][e1,2,4[تری آزولو]4,3[c-پیریمیدین (a-i 6) سنتز شدند. در مسیر دیگری طی واکنش ترکیب 3-(اتیل تیو)-4-هیدرازینیل-1-فنیل-1h-پیرازولو]3,4[d-پیریمیدین (a5) با cs2 ، 9-(اتیل تیو)-7-فنیل-7h-پیرازولو]4,3-][e1,2,4[تری آزولو]4,3[c-پیریمیدین-3-تیول (7) سنتز شد و سپس از واکنش s-آلکیلاسیون این ترکیب، مشتقات جدید 3-(آلکیل تیو)-9-(اتیل تیو)- 7-فنیل-7h-پیرازولو]4,3-][e1,2,4[تری آزولو]4,3[c-پیریمیدین (a-e 8) سنتز شدند. در بخش دوم از این کار تحقیقاتی، سیستم های جدید هتروسیکلی بنزو[b]پیرازولو]?5,?1: 2,3[پیریمیدو]4,5][e-1,4[تیازین سنتز شدند. برای این منظور، ترکیب 5-آمینو-3-(اتیل تیو)-1h-پیرازول-4-کربونیتریل (9) با اتیل استواستات دستخوش واکنش تراکمی قرار گرفته و ترکیب 2-(اتیل-تیو)-5-متیل-7-اُکسو-6,7-دی هیدروپیرازولو]1,5[a-پیریمیدین-3-کربونیتریل (10) سنتز شد. از واکنش ترکیب (10) با مولکول br2، ترکیب ?-برمو استخلاف شده (11) تهیه شد که سپس طی رفلاکس آن در pocl3 ترکیب 6-برومو-7-کلرو-2-(اتیل تیو)-5-متیل پیرازولو]1,5[a-پیریمیدین-3-کربونیتریل (12) حاصل شد. سیستم هتروسیکلی جدید بنزو[b]پیرازولو]?5,?1: 2,3[پیریمیدو]4,5][e-1,4[تیازین (13) از واکنش اورتوآمینو تیوفنول بعنوان دی نوکلئوفیل با ترکیب (12) سنتز شد. در نهایت، واکنش n-آلکیلاسیون ترکیب (13) با چندین آلکیل هالید منجر به سنتز مشتقات جدید 6-آلکیل-2-(اتیل تیو)-5-متیل-6h-بنزو[b]پیرازولو]?5,?1: 2,3[پیریمیدو]4,5][e-1,4[تیازین-3-کربونیتریل (a-e 14) شد.

چکیده بخش اول این کار تحقیقاتی دربرگیرنده سنتز مایع یونی اسیدی جدید 1،?1-(( اتان-2،1-دی ایل بیس(اکسی)) بیس(اتان-2،1-دی ایل)) بیس (3-سولفو-1h-ایمیدازول-3-ایوم)کلراید و همچنین بررسی کاربرد آن در سنتز تک مرحله ای مشتقات 2-آریل-1h-فنانترو [10،9-d] ایمیدازول می باشد. ابتدا از واکنش ایمیدازول با 2،1-بیس(2-کلرواتوکسی) اتان در محیط قلیایی و در حلال استونیتریل، محصول 2،1-بیس(2-(1h-ایمیدازول-1-ایل) اتوکسی) اتان (1) بدست آمد. سپس از واکنش ترکیب (1) با دو اکی والان از ترکیب کلروسولفونیک اسید در حلال دی کلرومتان مایع یونی اسیدی (2) حاصل شد. سپس کاربرد مایع یونی اسیدی (2)، در سنتز تک مرحله ای مشتقات 2-آریل-1h-فنانترو [10،9-d] ایمیدازول مورد بررسی و مطالعه قرار گرفت. بخش دوم این کار تحقیقاتی شامل سنتز مایع یونی دی کاتیونی 1،?1-(( اتان-2،1-دی ایل بیس(اکسی)) بیس(اتان-2،1-دی ایل)) بیس (3-پروپیل-1h-ایمیدازول-3-ایوم) برماید (3) می باشد که از واکنش ترکیب (1) با دو اکی والان از ترکیب 1-بروموپروپان تحت شرایط بدون حلال حاصل می شود. سپس کاربرد این کاتالیست، در سنتز تک مرحله ای مشتقات مختلف بنزاکسازول، بنزتیازول و بنزایمیدازول و همچنین سنتز مشتقات 2-آریل بنزایمیدازول مورد بررسی و مطالعه قرار گرفت. بخش سوم این کار تحقیقاتی شامل سنتز مایع یونی بازی دی کاتیونی 1،?1-(( اتان-2،1-دی ایل بیس(اکسی)) بیس(اتان-2،1-دی ایل)) بیس (3-پروپیل-1h-ایمیدازول-3-ایوم) هیدروکساید (4) می باشد که از واکنش مایع یونی (3) با دو اکی والان از پتاسیم هیدروکسید در حضور حلال دی متیل سولفوکسید حاصل می شود. سپس کاربرد این کاتالیست، در سنتز تک مرحله ای مشتقات مختلف 4-هیدروکسی-2-مرکاپتو-6-آریل پیریمیدین-5-کربونیتریل و مشتقات 4،2-دی هیدروکسی -6-آریل پیریمیدین-5-کربونیتریل مورد مطالعه و بررسی قرار گرفت. در بخش چهارم این کار تحقیقاتی از واکنش ترکیب هیدرازینه (5) در حضور استیل استون محصول سه حلقه ای (6) حاصل شد. سپس از واکنش جایگزینی نوکلئوفیلی آمین ها به جای گروه متیل تیو محصولات (a-d 7) بدست آمد. در بخش دیگر، از واکنش ترکیب (6) با هیدرازین هیدرات محصول (8) بدست آمد که از واکنش این ترکیب با اورتواستر ها و همچنین سدیم نیتریت به ترتیب محصولات چهار حلقه ای (a-c 9) و (10) حاصل شد.

ترکیب 4,2-دی کلرو-5-برموپیریمیدین (1) در اثر واکنش با 1-آمینو-1h-ایمیدازول-2-تیول (2)، حدواسط 3 را بدست می دهد. واکنش این ترکیب با آمین های نوع دوم، منجر به جایگزینی انتخابی اتم کلر-2 و حلقه¬زایی می¬شود که در نتیجه، مشتقاتی از سیستم هتروسیکلی جدید ایمیدازو[1,2-b]پیریمیدو[5,4-e][4,3,1] تیادیازین a-f4 تولید می¬گردد. در زیر شمای کلی از این واکنش¬ها نشان داده شده است¬:

در بخش اول این کار، سیستم جدید هتروسیکلی 5h-بنزو]5،6] [4،1[تیازینو]3،2-][e4،2،1[تری آزین و برخی از مشتقات آن که در موقعیت 3 استخلاف شده اند به عنوانبازدارنده های جدید آنزیم 15-لیپواُکسیژناز، طراحی و سنتز گردیدند.سنتز این ترکیبات، از سمی کاربازید هیدروکلراید آغاز شد. سمی کاربازید هیدروکلراید در اثر واکنش با کلرال هیدرات به گلی اُگزالیک اسید سمی کاربازون (1)تبدیل شد. از واکنش ترکیب شماره (1) با پتاسیم هیدروکسید در حلال اتیلن گلیکول، 6-آزایوراسیل (2) به دست آمد. از طریق برم دار کردن ترکیب شماره (2) بوسیله آب برم، 6-برمو-1،2،4-تری آزین-5،3(2h،4h)-دی اون (3) سنتز شد. در اثر واکنش ترکیب (3) با 2-آمینوتیوفنول در مخلوط آب و دی متیل فرمامید جوشان، ترکیب واسطه 2h-بنزو]5،6] [1،4 [تیازینو]3،2-] [e1،2،4[تری آزین–3(5h)–اون (4) حاصل شد.در مرحله بعدی، ترکیب (4)با فسفوریل تری کلرید وارد واکنش شد و 3-کلرو-5h-بنزو]6،5] [4،1[ تیازینو]3،2[e-]4،2،1[تری آزین (5) سنتز شد. در اثر واکنش ترکیب (5) با آمین های نوع دوم ترکیبات 6a-f تهیه شدند. خواص بازدارندگی این ترکیبات جدید در مقابل آنزیم 15-لیپواُکسیژناز به صورت تجربی و نظری با استفاده از فرآیند داکینگ توسط نرم افزار moe(molecular operating environment) مورد مطالعه قرارگرفت. هر دو روش تجربی و نظری نشان داد که ترکیب 3-(4-فنیل پی پیرازینو)-5h-بنزو]5،6][1،4[تیازینو]3،2-] [e1،2،4[ تری آزین قوی ترین اثر بازدارندگی را در مقابل آنزیم 15-لیپواُکسیژناز دارا می باشد. در بخش دوم این کار، دوکاتالیزور جدید جهت سنتز 5،4،2-تری آریل-1h-ایمیدآزول ها تهیه و مورد استفاده قرار گرفتند. این دو کاتالیزور شامل حلال اُتکتیک عمیق (کولین کلراید:اُگزالیک اسید) و فریک هیدروژن سولفات ساپورت شده بر روی ذرات نانو سیلیکامی باشند.واکنش از طریق یک فرآیند یک مرحله ای سه جزئی میان بنزیل یا بنزوئین، آلدهید آروماتیک و آمونیوم استات در حضور کاتالیزور انجام گرفت.در این پروژه شرایط بهینه از جمله: دمای واکنش، زمان واکنش و مقدار مناسب از کاتالیزور برای به دست آودن بهترین نتیجه مورد ارزیابی قرار گرفت. همچنین فاکتور مهم دیگری که مورد بررسی قرار گرفت، قابلیت بازیابی این دو کاتالیزور بود.از جمله مزایای این دو کاتالیزور می توان به در دسترس بودن،سازگاری با محیط زیست، جداسازی آسان آنها از مخلوط واکنش و انجام واکنش در زمانی کوتاه اشاره کرد.

در بخش اول از این کار تحقیقاتی مشتقات جدیدی ازسیستم هتروسیکلی 4-(1 h–بنزو]d[ایمیدازول-1-ایل)-6،2-بیس(متیل تیو)پیریمیدین-5-کربونیتریل، سنتز شد. بدین منظور، از واکنش ترکیب 4-کلرو-6،2-بیس(متیل تیو) پیریمیدین-5-کربونیتریل و بنزن-2،1-دی آمین در حضور باز تری اتیل آمین در حلال nmp(n-متیل پیرولیدون)، ترکیب 4-((2-آمینوفنیل)آمینو) -6،2- بیس(متیل تیو) پیریمیدین- 5-کربونیتریل تهیه شد. سپس از واکنش ترکیب 4-((2-آمینوفنیل)آمینو) -6،2- بیس(متیل تیو) پیریمیدین- 5-کربونیتریل با تری اتوکسی متان، ترکیب 4-(1 h–بنزو]d[ایمیدازول-1-ایل)-6،2-بیس(متیل تیو)پیریمیدین-5-کربونیتریل تهیه شد.در ادامه از واکنش ترکیب 4-(1 h–بنزو]d[ایمیدازول-1-ایل)-6،2-بیس(متیل تیو)پیریمیدین-5-کربونیتریلبا آمین های نوع اول و دوم، مشتقات 4-(1 h–بنزو]d[ایمیدازول-1-ایل)-2- (متیل تیو) -6-آمینو پیریمیدین-5-کربونیتریل تهیه شد. در قسمت دیگری از این پژوهش، از واکنش ترکیب 5-برمو-2,4-دی کلرو-6-متیل پیریمیدین و بنزن-2،1-دی آمین در حضور تری اتیل آمین در حلال nmp (n-متیل پیرولیدون)، ترکیبn-(5-برومو-2-کلرو-6-متیل-پیریمیدین-4-ایل) بنزن-2،1-دی آمین سنتز شد. از واکنش ترکیبn-(5-برومو-2-کلرو-6-متیل-پیریمیدین-4-ایل) بنزن-2،1-دی آمین با آمین های نوع دوم در حلال اتانول، مشتقات مختلفی از n-(5-برمو-6-متیل-2-آمینو پیریمیدین-4-ایل)بنزن-2،1-دی آمینتهیه شد. سپس از واکنش این مشتقات با سدیم نیتریتدر حضور اسید سولفوریک،مشتقات 1-(5-برمو-6-متیل -2-(آمینو-1-ایل)پیریمیدین-4-ایل) -1 h–بنزو]d[[1,2,3] تری آزول سنتز شدند.

بخش اول این کار تحقیقاتی در برگیرنده سنتز مشتقات جدید هتروسیکلی پریمیدینیل تایوپیریمیدو تری آزولوتیادیازین ها، می باشد. ابتدا از واکنش ترکیب 5-برمو-4،2-دی کلرو-6-متیل پیریمیدین (1) با 4-آمینو-4،2،1-تری آزولیدین-5،3-دی تیون (2) مشتق5،3- بیس((5-برمو-2-کلرو-6-متیل پیریمیدین-4-ایل)تیو)-4h-4،2،1-تری آزول-4-آمین (3) حاصل شد. سپس در اثر واکنش با آمین های حلقوی مشتقات 4a-g به دست آمد. از حلقه زایی درون مولکولی این ترکیبات، مشتقات 5a-g حاصل گردید. اثر بازدارندگی مشتقات (4a-g) و (5a-g) روی آنزیم لیپوکسیژناز به صورت عملی مورد بررسی قرار گرفت. ترکیبات 4d و 4f به ترتیب با ic50=9 و ic50=12 mµ از بین سایر مشتقات بهترین نتایج را نشان دادند. سپس بررسی نظری مشتقات 4a-g با استفاده از نرم افزار auto duck انجام شد. در بخش دوم این پروژه تحقیقاتی، سنتز سیستم هتروسیکلی جدید 2،1بیس(پیریمیدو تری آزولوتیادیازین-3-ایل)اتان ها گزارش می گردد. ابتدا از واکنش ترکیب 5-برمو-4،2-دی کلرو-6-متیل پیریمیدین (1) با ترکیب 5،5-(اتان-2،1-دی ایل)بیس(4-آمینو-4h-4،2،1-تری آزولو-3-تیول) (6) مشتق 5،5-(اتان-2،1-دی ایل)بیس(3-((5-برمو-2-کلرو-6-متیل پیریمیدین-4-ایل)تیو)-4h-4،2،1-تری آزول-4-آمین (7) حاصل شد. سپس در اثر واکنش با آمین های حلقوی مشتقات 8a-f به دست آمد. از حلقه زایی درون مولکولی این ترکیبات، مشتقات 9a-f حاصل گردید. اثر بازدارندگی مشتقات (8a-f) و (9a-f) روی آنزیم لیپوکسیژناز به صورت عملی مورد بررسی قرار گرفت. ترکیبات 8c و 8d به ترتیب با mµ 4.15 = ic50 و mµ 2.9 = ic50از بین سایر مشتقات بهترین نتایج را نشان دادند. در بخش سوم این پروژه تحقیقاتی، سنتز مشتقات جدید سیستم هتروسیکلی بنزوایمیدازوتیازولوپیریمیدین گزارش می گردد. ابتدا از واکنش ترکیب 5-برمو-4،2-دی کلرو-6-متیل پیریمیدین (1) با ترکیبات 3،1-دی هیدرو-2h-بنزو[d]ایمیدازول-2-تیون (10) و 5-متیل3،1-دی هیدرو-2h-بنزو[d]ایمیدازول-2-تیون (11) به طور جداگانه و به ترتیب مشتقات 12 و 13 حاصل شد. سپس در اثر واکنش با آمین های حلقوی مشتقات 14a-l به دست آمد. از حلقه زایی درون مولکولی این ترکیبات، مشتقات 15a-l حاصل گردید.

در بخش اول از کار تحقیقاتی با توجه به خاصیت کربن نانو تیوپ ها در زمینه های مختلف از جمله در زمینه های بیولوژیکی و صنایع دارویی، همچنین با توجه به اهمیت عامل دار کردن کربن نانو تیوپ ها در جهت بهبود عملکرد و تاثیرگذاری آنها، بر آن شدیم تا کربن نانو تیوپ چند جداره را عامل دار کنیم. گروه عاملی مورد نظر کاربامات ها و تیوکاربامات ها می باشند. به همین منظور ابتدا در حضور هیدروکسید پتاسیم در اتانول ??% کربن نانو تیوپ هیدروکسیله شد. سپس از واکنش کربن نانو تیوپ هیدروکسیله شده با ایزوسیاناتها و ایزوتیوسیاناتهای مختلف در حلال استون و در حضور باز dbu تحت شرایط رفلاکس، گروههای عاملی کاربامات و تیوکاربامات بر روی سطح نانولوله های کربنی تشکیل شد. افزایش قابل ملاحظه ای در میزان مرگ و میر سلولی در سلولهای تیمار شده با نانولوله های چند جداره عامل دار شده مشاهده شد. در بخش دوم از این کار تحقیقاتی با توجه به کاربرد و اهمیت تیادیازینها در زمینه های گوناگون به ویژه در زمینه های بیولوژیکی و دارویی، سیستم هتروسیکلی جدید ?,?- دی هیدرو- h?- بنزوتترازولو تیادیازین و مشتقات آن را سنتز شد. از واکنش حلقوی شدن ?- برمو دایمدون (?) با سدیم ?- آمینو- h?- تترازول- ?- تیولات (3) در حلال متانول و تحت شرایط رفلاکس، ترکیب ?،?- دی متیل –8،7- دی هیدرو –h ? – بنزو [e]تترازولو b]- 5،1[ ]?،?،?[ تیادیازین-?- اون (?) به دست آمد. در ادامه از واکنش محصول مرحله قبل با pocl3 ترکیب ?- کلرو -?،? -دی متیل -8،7 -دی هیدرو –h?- بنزو[e]تترازولو b]- 5،1[ ]1،3،4[تیادیازین (?) به دست آمد. سپس از واکنش محصول بدست آمده با آمینهای نوع دوم در حلال اتانول و جایگزین شدن کلر موقعیت ? با آمین، ترکیبات ?،?- دی متیل- ?،? – دی هیدرو –h?- بنزو[e]تترازولو b]- 5،1[ ]?،?،?[تیادیازین- ?- آمین (a-f?) به دست آمد. در بخش سوم از این کار تحقیقاتی، با توجه به خواص بیولوژیکی و دارویی حلقه های تتراهیدروپیریدین، سنتز حلقه های پی پیریدین پر استخلاف با استفاده از کاتالیزور جدید هتروپلی اسید پرایسلر تثبیت شده بر روی نانو ذرات سیلیکای مغناطیسی، در مدت زمان کوتاهتر با بهره واکنش بالاتر انجام شد. در بخش چهارم از این کار تحقیقاتی مشتق جدیدی از بنزو[g] پتریدین سنتز شد و به عنوان یونوفور در ساخت غشاء الکترود یون گزین برای اندازه گیری یون وانادیل به روش تیتراسیون پتانسیومتری مورد استفاده قرار گرفت.

کلمات کلیدی: پیریمیدین، پیریمیدوتیازین، تیازپین، لیپواکسیژناز در بخش اول این پژوهش سنتز مشتقات جدیدی از سیستم هفت عضوی جدید پیریمیدو ]?4, ?5: 2,3[ ]1,4[ تیازپینو ]7, 6-b [ کینولین ها ی (a-f 7) با استفاده از واکنش حلقه زایی بین 5-آمینو-6-متیل پیریمیدین-4-تیول های ( a, b5) و مشتقات 2-کلروکینولین-3-کربالدهید (c- a6) گزارش شد. برای این منظور ابتدا سنتز هسته ی پیریمیدین 5-آمینو-6-متیل پیریمیدین-4-تیول (5) به عنوان ماده اولیه، انجام شد (شمای 1). شمای (1) در بخش دوم این پژوهش سنتز مشتقات جدید دی پیریمیدو ]4,5-b:?5,?4-e [ ]1,4[ تیازین های (a-g 10) گزارش گردید. در ابتدا از واکنش 5-آمینو-6-متیل-2-مورفولینوپیریمیدین-4-تیول با ?-برمو-?،?-دی کلرو-?-متیل پیریمیدین در etoh و et3n در دمای اتاق، ترکیب تیواتر (8) بوجود آمد. در ادامه واکنش ترکیب (8) با آمین های نوع دوم مختلف در حضور et3n و حلال dmf تحت شرایط رفلاکس، منجر به جایگزینی اتم کلر موضع 2 حلقه پیریمیدین شد و همزمان از واکنش حلقوی شدن درون مولکولی، مشتقات سه حلقه ای جدید دی پیریمیدو ]4,5-b:?5,?4-e [ ]1,4[ تیازین های (a-g 9) سنتز گردید (شمای 2). شمای (2) خواص بازدارندگی ترکیبات دی پیریمیدو ]4,5-b:?5,?4-e [ ]1,4[ تیازین های سنتز شده را بر فعالیت آنزیم 15-لیپواکسیژناز (lo-15) سویا به صورت نظری و عملی مورد بررسی قرار دادیم. در بخش سوم این پژوهش سنتز مشتقات جدیدی از سیستم 7,8 دی هیدرو-6h-بنزو [b]پیریمیدو ]5,4-e [ ]1,4[ تیازین های (a-h 13) با استفاده از واکنش 5-آمینو-6-متیل-2-مورفولینوپیریمیدین-4-تیول با 2-برومو-5,5-دی متیل سیکلو هگزان-1,3-دی اون (10) و سپس کلراسیون و جایگزینی نوکلئوفیلی اتم کلر با آمین های نوع دوم مختلف، گزارش شد (شمای 3). شمای (3)

سنتز فضاگزین، چند جزئی و تک ظرف مشتق های 1h-تترازول های استخلاف دار شده در موقعیت 5، به طور موفقیت آمیزی از طریق واکنش کلیک انجام شده است. در این رابطه، واکنش ایزاتین ها، آلدئیدهای آروماتیک، با مالونیتریل و مایع یونی 1-بوتیل-3-متیل ایمیدازولیوم آزید ([bmim]n3)، به عنوان یک منبع نسبتاً سبز آزید دار درحضور کاتالیزور ارتوفتالایمید-n-سولفونیک اسید (opnsa) انجام گردید. نتایج ترمودینامیکی محاسبه شده، یک توافق قابل قبولی را با نتایج تجربی فضاگزین ارائه می دهد. همچنین از دیدگاه الکترونی، منشاء فضاگزینی از طریق نظریه کوانتومی اتم ها در مولکول بررسی گردید.

سنتز کینولین های استخلافی با کاتالیزور سزیم یدید به روش فریدلندر در شرایط بدون حلال مشتقات کینولین خواص بیولوژیکی و دارویی متنوعی از جمله خواص ضد سرطان، ضد ویروس، ضد باکتری و ضد آمیب روده را از خود نشان می دهند. در این پایان نامه سنتز مشتقات کینولین با استفاده از 2- آمینو استوفنون، 2- آمینو بنزوفنون با ترکیبات دی کربونیل ( و تعدادی کتون حلقوی) در حضور کاتالیزور سزیم یدید ) (csiمورد مطالعه و بررسی قرار گرفته است. جهت بررسی تاثیر csi در سنتز ترکیبات کینولین و چیدا کردن شرایط بهینه، در تمام موارد ابتدا یک مشتق به عنوان واکنش مدل انتخاب شده و تاثیر شرایط مختلف ، از جمله مقدار کاتالیزور، نوع حلال مورد بررسی قرار گرفت. سپس سایر مشتقات در شرایط بهینه ی به دست آمده تهیه شدند. از مزایای روش به کار رفته نسبت به سایر روش های قبل می توان به بهره ی بالا، زمان واکنش کمتر، جداسازی آسانتر و سبز بودن واکنش اشاره کرد. از واکنش بین 2- آمینو استوفنون و یا 2- آمینو بنزوفنون با کتون های مختلف و کاتالیزور سزیم یدید با استفاده از روش فریدلندر مشتقات کینولین با بازده بالا و در مدت زمان کوتاه سنتز شدند. واکنش های انجام شده با 2- آمینو استوفنون از بازده بالاتری نسبت به 2 – آمینوبنزوفنون برخوردار هستند. از طرفی دیگر انجام این واکنش ها با کتون های دایمدون و 1،3 سیکلو هگزا دی ان بیشترین بازده را در این آزمایش دارند. بر اساس نتایج فوق کاتالیزور سزیم یدید به عنوان اسید لوویس مناسب حهت سنتز ترکیبات هتروسیکل معرفی شد.

چکیده ندارد.

چکیده ندارد.