هتروسیکل های تهیه شده از مشتقات آنترانیلیک اسید دارای خواص دارویی و بیولوژیکی با ارزشی بوده و از نظر سنتزی از اهمیت بالایی برخوردار می باشند. هدف از انجام این پروژه بررسی واکنش مشتقات آنترانیلیک اسید با کربن دی سولفید در مجاورت باز و سنتز مشتقات 2-مرکاپتوبنزوتیازین بوده است. در این واکنش ها از حلال peg به علت قابلیت امتزاج این حلال با آب، امکان جداسازی آسان آن از محصولات و در نهایت به علت سبز بودن (سازگار بودن با محیط زیست) آن استفاده شد.بنزوتیازین ها گروه مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که دارای خواص دارویی فراوانی می باشند. هدف این پژوهش بررسی واکنش بین مشتقات آنترانیلیک اسید، cs2 و یک باز مناسب غیر نوکلئوفیلی نظیر et3n و dmap و سنتز مشتقات بنزوتیازین-4-اون می باشد. سنتز این ترکیبات به صورت تک ظرفی بوده و بدون نیاز به جداسازی یا خالص سازی حدواسط های تشکیل شده، واکنش تا مرحله آخر به طور کامل انجام می گیرد.مراحل جداسازی و خالص سازی محصولات بسیار آسان بوده و بازده محصولات بالا می باشد. تاکنون گزارشی مبنی بر سنتز این ترکیبات در منابع گزارش نشده است

1،3-اکسازولیدین-2-تیون ها گروه مهمی از هتروسکیل های پنج عضوی هستند. مشتقات این ترکیبات به علت دارا بودن خواص بیولوژیک و فارماکولوژیک گوناگون بسیار مورد مطالعه و بررسی قرار گرفته اند. در سال های اخیر توجه به سنتز اکسازولیدینتیون ها به خاطر کاربرد گسترده آنها افزایش یافته است. در این تحقیق، با روشی ساده و مناسب، از واکنش آلفا-اپوکسی کتون ها با تیواوره یا سدیم تیوسیانات در محیط یونی tbac یا در حلال peg و در مجاورت کاتالیست پارا-تولوئن سولفونیک اسید، تعدادی از مشتقات 4و5-دواستخلافی اکسازولیدین-2-تیون با بازده و فضاگزینی خوب و شیمی گزینی و مکان گزینی بسیار بالایی سنتز شده اند. ساختار ترکیبات سنتز شده، پس از جداسازی و خالص سازی با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی، شناسایی و تأیید شده است. از مزایای این روش، تک ظرفی بودن آن است. بدین معنی که بدون نیاز به جداسازی حدواسط های مربوطه و خالص سازی آنها، واکنش تنها در یک ظرف انجام می شود. همچنین استفاده از معرف های ساده و با قابلیت های واکنش دهندگی متفاوت نظیر تیواوره و آنیون تیوسیانات که به سادگی به گروه های عاملی مطلوب قابل تبدیل می باشند، از نظر سنتزی بسیار حائز اهمیت است و تلاش م‍وثری در سنتز ترکیبات مهم آلی می باشد.

فتالیمیدها یا h1-ایزوایندول-1،3(h2)-دی اون ها دسته مهمی از هتروسیکل ها هستند که فعالیت-های بیولوژیکی قابل توجهی از خود نشان می دهند. آنها در سنتز گروهی از هتروسیکل ها حدواسط های مهمی بوده و به همین علت از نظر سنتزی مورد توجه ویژه می باشند. در این تحقیق، ابتدا با روشی ساده و مناسب، از واکنش مشتقات فتالیک انیدرید با نمک های سیانات و تیوسیانات در حلال سبز پلی اتیلن گلیکول (peg) برای سنتز مشتقات nh-فتالیمید و از واکنش مشتقات فتالیک انیدرید با فنیل و اتیل ایزوسیانات و همچنین فنیل و اتیل ایزوتیوسیانات در peg برای سنتز مشتقات nr-فتالیمیدهای مربوطه استفاده شده است. در مرحله بعد، پس از جداسازی و خالص سازی محصولات، با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی، اطلاعات طیفی و خصوصیات فیزیکی بدست آمده با نمونه های سنتز شده قبلی مقایسه و ساختار آنها شناسایی و تأیید شده است. سادگی روش و تک ظرفی بودن واکنش بدون نیاز به استفاده از کاتالیست از مزایای این کار می باشد. همچنین، انجام این واکنش ها در محیط peg بیانگر یک روش سبز می باشد. واژگان کلیدی: فتالیمید، فتالیک انیدرید، نمک های سیانات و تیوسیانات، ایزوسیانات، ایزوتیوسیانات، سنتز تک ظرفی.

آنترانیلیک اسید و مشتقات آن به علت واکنش پذیری و خواص شیمیایی ویژه، به عنوان مواد اولیه مناسب در سنتز هتروسیکل های حاوی اتم نیتروژن مانند کوئینازولین-4-اون ها و کوئینازولین-2،4-دی اون ها کاربرد گسترده ای دارند. کوئینازولین-4-اون ها و کوئینازولین-4،2-دی-اون ها به علت دارا بودن خواص بیولوژیکی و دارویی بسیار مورد توجه هستند. در این پژوهش با روشی مناسب، سنتز تعدادی از مشتقات کوئینازولین-4،2-دی اون ، از واکنش حلقوی شدن مشتقات آنترانیلیک اسید با پتاسیم سیانات اسیدی در حلال پلی اتیلن گلیکول(peg) تحت شرایط ملایم، گزارش شده است. همچنین در ادامه پژوهش، سنتز مشتقات 6،4،2-تری اکسو بنزو تری آزوسین-1-کربوکسامید، از واکنش مشتقات آنترانیلیک اسید با بنز آلدهید و سپس حلقوی کردن شیف بازهای حاصل با پتاسیم سیانات اسیدی در حلالpeg مورد مطالعه قرار گرفت. ترکیبات مورد نظر با بازده و خلوص بالا تشکیل شده اند. ساختار محصولات تشکیل شده با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی شناسایی و تایید شده است.

مشتقات بنزوتیازول و فتالازین دسته ی مهمی از ترکیبات هتروسیکل بوده که دارای کاربردهای دارویی و صنعتی بسیاری می باشند. در این تحقیق 2- آریل بنزوتیازول ها از واکنش تراکمی مستقیم 2- آمینوتیوفنول و آلدهیدهای آروماتیک در مجاورت مقادیر کاتالیتیکی از سولفامیک اسید (sa) با بازده ی خوب تا عالی در حلال آب و در دمای اتاق سنتز شده اند. این روش، یک راهکار کارا، ملایم، سریع و آسان از نظر جداسازی و خالص سازی محصولات را ارایه می دهد. همچنین سولفامیک اسید سنتر تک ظرفی ترکیبات 2- h-ایندازولو],1،2- [bفتالازین تری اون ها را از واکنش سه جزیی فتال هیدرازید، ترکیبات 1،3- دی کربونیل حلقوی و آلدهیدهای آروماتیک، تحت شرایط بدون حلال و در دمای °c100 کاتالیز کرده است. از مزایای این روش، کوتاه بودن زمان واکنش و جداسازی آسان مواد اولیه و محصولات واکنش می باشد. سولفامیک اسید (sa) که در واکنش های بالا به عنوان کاتالیزگر استفاده شده است، دارای مزایایی از جمله قیمت ارزان، سهولت دسترسی به آن، غیر سمّی بودن، پایداری در محیط آبی و جداسازی آسان از مخلوط واکنش می باشد.

h4-3،1-بنزوکسازین-4-اون ها به عنوان طبقه ای مهم از ترکیبات هتروسیکل شناخته شده اند و جایگاه ویژه ای در صنایع دارویی دارند. استخلاف های 2-آمینو، 2-آلکوکسی و 2-آلکیل تیو-h4-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها به عنوان قوی ترین بازدارنده های آنزیمی سرین هیدرولازها شناخته شده اند. به علت اهمیت ترکیبات 2-هترو-h4-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها، ارائه روش های ساده و در عین حال کار آمد برای سنتز این ترکیبات توجه بسیاری را به خود جلب کرده است. در این تحقیق روش های بسیار کارآمدی برای سنتز مشتقات 2-اتوکسی-(h4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها تحت شرایط ملایم ارائه شده است. ابتدا با استفاده از واکنش مشتقات آنترانیلیک اسید و دی اتیل دی کربنات، حدواسط های کربامات تشکیل می شوند، سپس در واکنش با ترکیبات حلقوی کننده ساده مانند: 6،4،2- تری کلرو-[5،3،1]تری آزین (سیانوریک کلراید، tct)، n,n-دی سیکلو هگزیل کربو دی ایمید (dcc) و گوانیدینیم کلراید (gndcl)، محصولات اصلی بلافاصله تشکیل می شوند. استفاده از شرایط ملایم، مواد اولیه و حلال های قابل دسترس و غیر سمی، زمان بسیار کوتاه مرحله حلقوی شدن بدون استفاده از کاتالیست، جداسازی ساده محصولات در همه مراحل واکنش و راندمان های بسیار بالا از امتیاز های اصلی روش های ارائه شده در این تحقیق می باشند. کلید واژه: 2-اتوکسی-(h4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها، مشتقات آنترانیلیک اسید، دی اتیل دی کربنات، گوانیدینیم کلراید، سیانوریک کلراید، واکنش حلقوی شدن.

در این پژوهش از واکنش انامینون های مورد بحث با دی بنزوئیل استیلن در حلال thf/h2o محصولات وینیله شده 3-(1،4-دی اکسو-1،4-دی فنیل بوتن-2-ایل)-4-آلکیل آمینو کومارین تهیه شد. در این محصولات پدیده دینامیک ناشی از چرخش ممانعت شده حول پیوند c-c و پیوند c-n با پروتون حلقه آروماتیک مشاهده شد.پارامتر های ترمودینامیکی برای برخی از این ترکیبات محاسبه شده است و پدیده توتومری زنجیر- حلقه مورد بررسی قرار گرفت.

h4-3،1-بنزوکسازین-4-اون ها گروه مهمی از ترکیبات هتروسیکل جوش خورده می باشند که به علت دارا بودن خواص صنعتی و کاربردهای گسترده ی بیولوژیکی و دارویی، بسیار مورد توجه هستند. فعالیت و رفتار شیمیایی بنزوکسازین 4-اون ها به واکنش پذیری کربن کربونیل c-4 در برابر حملات نوکلئوفیلی بستگی دارد. به همین علت، این ترکیبات به عنوان حدواسط در سنتز انواع هتروسیکل های فعال بیولوژیکی کاربرد دارند.اگرچه روش های زیادی برای سنتز مشتقات 2-آلکیل و 2-آریل این ترکیبات گزارش شده است، ولی روش های بسیار محدودی برای سنتز مشتقات h4-1،3-بنزوکسازین-4-اون های دارای گروه های عاملی فعال در موقعیت 2 نظیر 2-کربوکسیلات ها گزارش شده است. در این پژوهش، روشی ساده و مناسب برای سنتز مشتقات 2-اتوکسی کربونیل-(h4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون تحت شرایط ملایم گزارش شده است. ابتدا از واکنش مشتقات آنترانیلیک اسید با اتیل کلروگلی اگزیلات، آمیدهای مربوطه تهیه شده، سپس آمیدهای سنتز شده در مجاورت گوانیدینیم کلراید حلقوی شده و مشتقات 2-اتوکسی کربونیل-(h4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون ها سنتز شدند . همچنین در ادامه پژوهش، واکنش تک-ظرفی مشتقات آنترانیلیک اسید با اتیل کلروگلی اگزیلات در مجاورت تری اتیل آمین در حلالthf، برای سنتز ترکیبات مذکور مورد مطالعه قرار گرفت. ساختار محصولات تشکیل شده با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی شناسایی و تایید شده است.

برخلاف روش های فراوانی که برای سنتز ترکیبات (h4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون-ها در منابع گزارش شده است، بررسی ترکیبات 2،1-دی هیدرو-(4h)-1،3-بنزوکسازین-4-اون بسیار محدود می باشد. این ترکیبات، به عنوان ماده اولیه برای سنتز هتروسیکل های مهمی مانند 4،1-بنزو دی آزپین -5،2-دی اون ها و ایندوکسیل ها به کار میروند.در این تحقیق، یک روش ساده برای سنتز مشتقات اتیل2-(2،1-دی هیدرو-(h4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون)-2-اکسواستات ارائه شده است. ترکیبات مورد نظر در شرایط ملایم، با استفاده از مواد اولیه دردسترس، بدون استفاده از کاتالیست، با بازده بالا و جداسازی ساده تشکیل شده اند. ساختار محصولات تشکیل شده با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی شناسایی و تایید شده است.

اخیراً، واکنش تک ظرفی آمین های نوع اول با کربن دی سولفید و آلکیل هالید ها در مجاورت کاتالیست گزارش شده است. همچنین گزارشی مبنی بر واکنش بین آمین های نوع اول، کربن دی سولفید و فوماروئیل کلرید نیز اخیراً ثبت شده است که منجر به تهیه ترکیبات 2-تیوکسو-1،3-تیازولیدین-4-اُن شده است. از طرف دیگر، بر اساس جستجوهای ما هیچ گونه گزارشی در مـورد واکنش بین آمیـن های نوع اول، کربن دی سولفید و آکریلوئیل کلرید تا کنون ارائه نشده است. در این پژوهش روشی موثر، جدید و بسیار ساده برای سنتز مستقیم مشتقات 2-تیوکسو-1،3-تیازینان-4-اُن ها از طریق واکنش سه جزئی و تک ظرفی آمین های نوع اول، کربن دی سولفید و آکریلوئیل کلرید، بدون استفاده از هیچ گونه کاتالیستی، در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق گزارش می شود

توسعه روش های سازگار با محیط زیست، موثر و دارای صرفه اقتصادی برای تهیه ترکیبات ارزشمند بیولوژیکی همچنان به عنوان چالش مهم در شیمی سنتزی مطرح است. h4-پیران ها و 2-آمینو-h4-کرومنها شالوده ساختاری بسیاری از محصولات طبیعی هستند. آنها، به دلیل توانایی های بالقوه گوناگون بیولوژیکی و داروئی نقش مهمی را در شیمی داروئی ایفا می کنند. با توجه به طیف گسترده فعالیت های بیولوژیکی این ترکیبات شیمی دان های سنتزی، مسیـر های متعددی برای تهیه این ترکیبات ارائه کرده اند. بههرحال، این روش ها اغلب، از معایبی مانند، بهره های متوسط، زمان طولانی واکنش، جداسازی و خالصسازی سخت و شرایط ناملایم واکنش رنج می برند. در این پژوهش، روش تک-ظرفی و سه جزئی آسان، مناسب و سازگار با محیط زیست برای تهیه h4پیران ها و 2-آمینو-h4-کرومن های چند عاملی، با استفاده از مایع یونی بازی 2-(2-هیدروکسیاتوکسی) آمونیوم فرمات (heaf)، به عنوان کاتالیست، گزارش شده است. در این تحقیق روشهایی ارئه شده است که از مزایایی مانند بهره های بالا، روش های تجربی آسان و ملایم، زمان کم واکنش، استفاده از مواد اولیه ارزان قیمت و در دسترس و جداسازی و خالص سازی آسان، بهره می برد.

استفاده از انواع اپوکسیدها به عنوان مواد اولیه یا حدواسط های مناسب در سنتز ترکیبات آلی به ویژه-هتروسیکل ها از اهمیت زیادی برخوردار بوده و همواره مورد توجه بوده است. تشکیل فضاویژه 1،3-دی اکسولان ها از طریق واکنش های حرارتی یا واکنش های نوری، از طریق انتقال الکترون در مجاورت پذیرنده الکترون مناسب در منابع گزارش شده است. در این پژوهش، ابتدا آلفاـ اپوکسی کتون های 1 در آزمایشگاه تهیه شده، سپس با روشی ساده و در شرایط ملایم، از واکنش آن ها با استن در مجاورت کاتالیست آهن تری کلرید، سنتز تک ظرفی ترکیبات 2،2-دی متیل-4-آرویل-5-آریل-1،3-دی اکسولان 2 مورد بررسی قرار گرفت. ترکیبات مورد نظر با بازده و خلوص بالا تشکیل شده اند. ساختار محصولات تشکیل شده با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی شناسایی و تایید شده است. کلید واژه: آلفا-اپوکسی کتون، 1،3-دی اکسولان ، استوناید، سنتز تک ظرفی، fecl3.6h2o

nh-ایزوایندول-3،1(h2)-دی اون ها (فتالیمیدها)دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل می باشند که به علت دارا بودن خواص صنعتی و کاربردهای گسترده ی بیولوژیکی و دارویی، بسیار مورد توجه هستند.برخلاف کاربرد گسترده این ترکیبات، روش های گزارش شده موجود درمنابع برای سنتز آن ها محدود است. بنابراین، بررسی و دستیابی به روش های نوین و ساده ی سنتزی در تهیه این دسته مهم از هتروسیکل ها از اهمیت زیادی برخوردار می باشد. در این پژوهش، با روشی ساده، از واکنش انیدریدهای حلقوی 5 عضوی آروماتیک (مشتقات فتالیک انیدرید) و آلیفاتیک با گوانیدینیم هیدروکلراید در مجاورت تری اتیل آمین و کاتالیست آهن(iii) کلرید بدون آب، مشتقات nh-ایزوایندول-3،1(h2)-دی اون ها در شرایط ملایم سنتز شدند. پس از جداسازی و خالص سازی، ساختار محصولات تشکیل شده با استفاده از تکنیک های مختلف طیفسنجی شناسایی و تأیید شده است. کلید واژه: nh-ایزوایندول-3،1(h2)-دی اون، فتالیمید، فتالیک انیدرید،گوانیدینیم هیدروکلراید، آهن(iii) کلرید بدونآب

4،1- دی هیدروپیریدین ها ((1,4-dhps دسته ی مهمی از ترکیبات هتروسیکلی هستند که کاربردهای فراوانی در صنعت دارویی دارند. بنابراین به عنوان یکی از اهداف سنتزی جذاب در شیمی آلی می باشند. در پژوهش حاضر، واکنش چندجزئی بین آمین های نوع اول، دی متیل استیلن دی کربوکسیلات (dmad) و آریلیدین مالونونیتریل برای سنتز 4،1-دی هیدروپیریدین ها مورد استفاده قرار گرفت. واکنش ها در شرایط ملایم به صورت تک-ظرفی و بدون نیاز به کاتالیست انجام شده و 4،1-دی-هیدروپیریدین ها با بازده خوب سنتز شدند. ساختار محصول های تشکیل شده با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی تأیید شد.

یک روش استخراج فاز جامد مغناطیسی، با استفاده از نانو کامپوزیت مغناطیسی گرافن/fe3o4 عامل¬دار شده با آمینو اسید ال آرژنین برای تعیین انتخابی یون¬های مس به-وسیله طیف سنجی جذب اتمی شعله ارائه شده است. تأثیر متغیر¬های مختلف بر روی استخراج از جمله ph، نوع و حجم حلال شوینده، مقدار کامپوزیت و زمان سونیکیت مورد مطالعه و بررسی قرار گرفتند. در این روش به 100میلی¬لیتر محلول آبی حاوی 25 میکروگرم بر لیتر یون cu2+ که در5 ph = تنظیم شده است، 009/0 گرم کامپوزیت اضافه شده و به مدت 14 دقیقه در التراسونیک قرار داده شد. بعد از جمع¬آوری کامپوزیت توسط آهنربا، یون¬های جذب شده به¬وسیله 2 میلی¬لیتر نیتریک اسید 1/0 مولار واجذب و مستقیماً به دستگاه جذب اتمی شعله تزریق گردید. اثر یون¬های مداخله¬کننده نیز مورد بررسی قرار گرفت. تحت شرایط بهینه با حجم نمونه 100 میلی¬لیتر، فاکتور تقویت برابر با 8/36 بدست آمد. حد تشخیص بدست آمده برای روش برابر 96/1 نانوگرم بر میلی¬لیتر بود و درصد انحراف استاندارد نسبی برای هشت مرتبه اندازه¬گیری برابر با 81/3% بدست آمد. این روش به¬خوبی برای تعیین مس در نمونه¬های حقیقی آب و برنج مورد استفاده قرار گرفت.

3،1-اکسازولیدینون های گروه مهمی از هتروسکیل های پنج عضوی هستند. مشتقات این ترکیبات به علت دارا بودن خواص بیولوژیک و فارماکولوژیک گوناگون بسیار مورد مطالعه و بررسی قرار گرفته اند. در سال های اخیر توجه به سنتز اکسازولیدینون ها به خاطر کاربرد گسترده آنها افزایش یافته است. در این تحقیق، با روشی ساده و مناسب، از واکنش آلفا-اپوکسی کتون ها با تیواوره سدیم تیوسیانات در حلال dmf و در مجاورت کاتالیست پارا-تولوئن سولفونیک اسید، تعدادی از مشتقات 4و5-دواستخلافی اکسازولیدین-2-اون را با بازده و خلوص بالا سنتز شده اند. ساختار ترکیبات سنتز شده، پس از جداسازی و خالص سازی با استفاده از تکنیک های مختلف طیف سنجی، شناسایی و تأیید شده است. از مزایای این روش، تک ظرفی بودن آن است. بدین معنی که بدون نیاز به جداسازی حدواسط های مربوطه و خالص سازی آنها، واکنش تنها در یک ظرف انجام می شود. همچنین استفاده از معرف های ساده و با قابلیت های واکنش دهندگی متفاوت نظیر تیواوره و آنیون تیوسیانات که به سادگی به گروه های عاملی مطلوب قابل تبدیل می باشند، از نظر سنتزی بسیار حائز اهمیت است و تلاش م‍وثری در سنتز ترکیبات مهم آلی می باشد.