کپسیتابین، با نام شیمیایی n4-پنتیل اکسی کربونیل 5-دی اکسی 5-فلورور سیتیدین، یک فلورورپیریمیدین غیر سمی است که به عنوان پیش-دارو 5-فلوروراوراسیل برای درمان برخی از سرطان¬های پیشرفته به صورت خوراکی استفاده می¬شود. ساختار کریستـالی کاپسیتابین به طور تجربی از پراش x-ray بدست آمده است. از آنجایی که پراش x-ray موقعیت دقیق اتم¬های هیدروژن را نشان نمی¬دهد، بنابراین بهینه سازی مختصات اتم¬های هیدروژن در ساختار لازم است. بهینه سازی در سطح تئوری b3lyp/6-311++g** انجام شده است. در طول بهینه سازی موقعیت اتم¬های سنگین (اتم¬های غیر هیدروژنی) ثابت شده است. در این مطالعه ما به بررسی سه ساختار مونومر، تریمر و پنتامر کاپسیتابین که براساس اطلاعات ساختار کریستالی در دسترس مدلسازی شده¬اند، می¬پردازیم. علاوه بر مطالعات پارامترهای ساختاری طول پیوند و زوایای پیوندی، برای بررسی پیوند هیدروژنی جا به جایی شیمیایی با استفاده از رزونانس مغناطیسی هسته¬ای (nmr) و اثر ایزوتوپی را مطالعه کرده¬ایم و برای تایید پیوند هیدروژنی، با استفاده از روش¬های آنالیز اوربیتال طبیعی (nbo) شامل روش-های آنالیز بار، مرتبه پیوند، تبادل فضایی، عدم استقرار الکترون را بررسی شده است. در نهایت نیز به بررسی ترمودینامیکی فرآیند تاتومریزاسیون دو ایزومر مولکول کاپسیتابین با روش b3lyp و تابع پایه 6-311++g** می¬پردازیم.