1-مشتقات مختلفی از ایزاتین سنتز شده که فعالیتهای بیولوژیکی آنها مورد بررسی قرار گرفته است. اکس ایندول ها جزو معروفترین این مشتقات می باشند ، که ترکیباتی مفید با فعالیتهای ضد باکتریای و ضد التهابی می باشند. 3و3 دی ایندولیل اکس ایندول ها از واکنش ایزاتین و ایندول ها در شرایط اسیدی و درمدت زمانی طولانی به طور مثال در حضور kal(so4)2 در شرایط مایکرویو قابل تهیه می باشند. در طول سال های اخیر، آمبرلیست-15 به عنوان یک کاتالیزگر هتروژن و دردسترس و با خصوصیات مهم ازجمله قابلیت استفاده مجدد و گزینش پذیر بودن مورد توجه بسیار قرار گرفته است. اکنون ما امیدواریم بتوانیم روشی مناسب برای تهیه مشتقات 3و3 دی ایندولیل اکس ایندول ها را با استفاده از حلال آب و رزین آمبرلیست-15 به عنوان یک کاتالیزگر مفید و دوستدار محیط زیست ارائه دهیم. زمانیکه در شرایط مشابه ایندول غیر فعال 3متیل ایندول، با ایزاتین و مشتقاتش وارد واکنش شد دو نوع محصول با ساختار های متقارن و نا متقارن در محصولات اکس ایندول تشکیل شده مشاهده شد. در روش کار عمومی، 1 میلی مول ایندول و 5/0 میلی مول ایزاتین در حضور 3/0 گرم آمبرلیست-15 را در حلال آب در دمای 70 درجه سانتی گراد وارد واکنش می کنیم. این واکنش ها مشتقات اکس ایندول را با راندمان بالا و در مدت زمان کوتاه با شرایط آماده سازی ساده تشکیل می دهد.

چکیده امروزه با توسعه صنایع شیمیایی ،تصفیه فاضلابهای صنعتی یکی از مشکلات اصلی این صنایع می باشد.کارخانه آنتی بیوتیک سازی ایران نیز یکی از این صنایع دارویی می باشد که دارای حجم بالایی از محصولات فرعی و حلالهای آلی است. در سال های اخیر این شرکت در تلاش بوده است تا بتواند جهت بازیافت نمودن بخشی از آن راهکاری پیدا کند. یکی از مواد تولیدی این کارخانه 6- آمینوپنی سیلانیک اسید می باشد که یکی از مواد اصلی در تولید آنتی بیوتیکهایی مانند آموکسی سیلین ،سفالکسین وآمپی سیلین می باشد.این ماده در اثر شکسته شدن مولکول پنی سیلین جی پتاسیم در طی فرایند آنزیمی تولید میگردد.فنیل اسید استیک (paa) محصول جانبی این واکنش است که یک ماده مزاحم و در عین حال محصول فرعی مفید در این واکنش می باشد که بسیار بد بو و پایدار می باشد که خطر قابل توجهی را برای محیط زیست به دنبال دارد. تجزیه این ترکیب در فرایند تصفیه فاضلاب بسیار گران است. بنابراین ، به منظور جلوگیری از ورود این ماده به سیستم فاضلاب و استفاده موثر از آن را برای سودآوری کارخانه فرآیندهای زیر انجام پذیرفت. از آنجایی که paa در فرایند تولید خود به شکل نمک آمونیوم می باشد بنابراین در گام اول ، با اضافه کردن اسید هیدروکلراید و تغییر ph محیط, paa را به شکل کریستالهای سفید از مخلوط فاضلاب جدا می کنیم.سپس طی فرایند استری کردن در حضور الکلهایی مانند متانول و اتانول و با استفاده از کاتالیزور h2so4 ، فنیل متیل استات و اتیل فنیل استات از paa ساخته شدند که در نهایت طی فرآیند تقطیر با خلوص بالا به دست می آیند(98 ?) .متیل فنیل استات به عنوان اسانس گل یاس و اتیل فنیل استات به عنوان اسانس عسل دارای کاربردهای بسیاری از جمله در صنایع آرایشی و بهداشتی دارند. در بخش دیگر تلاش شده است تا فنیل گلایسین را از paa سنتز نماییم. فنیل گلایسین ترکیب مهمی است که بعنوان ماده اولیه برای تولید برخی از آنتی بیوتیکها مانند آمپی سیلین و سفالکسین کاربرد دارد.روش های مختلف برای سنتز فنیل گلایسین وجود دارد ولی در اینجا ما یک روش جدید و ساده برای تبدیل paa به فنیل گلایسین ارائه دادیم. بعد از جداکردن paa از محلول فاضلاب به شکل کریستال ، طی عملیات برم دار کردن با استفاده از n – برمو سوکسین ایمید (nbs ) ،برمو فنیل استیک اسید از paa سنتز می گردد که در مرحله بعد با واکنش آن با محلول آمونیاک یا آمونیوم استات, فنیل گلایسن را بدست میاوریم . واژه های کلیدی : تصفیه فاضلاب, فنیل استیک اسید, اسانس, n- برمو سوکسین ایمید, برم دار کردن, فنیل گلایسین

اسپایرواکسیندول ها هسته مرکزی ساختار بسیاری از محصولات دارویی و فرآورده های طبیعی را تشکیل داده اند. علاوه بر این در میان حلقه های اکسیژن دار جوش خورده با سیستم های اسپایرواکسیندول، کرومن ها و پیران های عامل دار شده از اهمیت بالایی برخوردار می باشند. به علت اهمیت سنتزی این دسته از ترکیبات، دراین پایان نامه سعی شد ه است تا مشتقات جدیدی از اسپایرواکسیندول ، بوسیله واکنش چندجزیی بین مشتقات متنوعی از ایزاتین، سیانواستیک استر و ترکیبات ?-متیلن کربونیل (1،3-دی کتون ها و کوجیک اسید)، تهیه گردد. ما موفق شدیم با استفاده از کاتالیزور (kf/al2o3) یک روش موثر برای تهیه اسپایرواکسیندول های جوش خورده با کرومن و آمینوپیران ارائه دهیم. واکنش ها در شرایطی ملایم انجام شد و محصولات نیز با بازده هایی بالا جداسازی شدند. سادگی دستور کار و زمان کوتاه واکنش ها در این روش آنرا یک روش قابل اجرا و جذاب برای تهیه این دسته از ترکیبات مهم بیولوژیکی می سازد.

اسپایروپیرولیدین ها در شیمی آلی به دلیل فعالیت بیولوژیکی شان بسیار مورد توجه قرار گرفته اند و بسیاری از آنها خواص ضد میکروبی، ضد توموری و آنتی بیوتیکی قابل توجهی از خود نشان می دهند. همچنین سیستم حلقه اسپایرواکسیندول ها اسکلت مرکزی بسیاری از آلکالوئیدها است و بسیاری از ترکیبات مهم داروئی را تشکیل می دهد. بر این اساس توجه زیادی به توسعه روش های موثر سنتز اسپایروپیرولیدین ها و اسپایروپیرولیدین اکسیندول ها معطوف شده است. پایان نامه حاضر در چنین زمینه ای به تشریح روشی مدرن و راحت برای سنتز مشتقات نوینی از اسپایروپیرولیدین ها و اسپایروپیرولیدین اکسیندول ها از طریق واکنش حلقه افزایی 3,1- دوقطبی با استفاده از واکنش گر های ساده و در دسترس می پردازد. از اینرو طرح سنتز سه جزئی و تک ظرفی مشتقات اسپایرو ]ایندولین – 3 , 2– پیرولیدین[-2- اون از تراکم مشتقات ایزاتین، بنزیل آمین و مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن در شرایط رفلاکس در حلال اتانول در دستور کار قرار گرفت. همچنین مشتقات 1- نیترو-2- آریل-2 ,5 ,6 ,b10- تترا هیدرو- h1- اسپایرو ]ایندن-2,3- پیرولو ]2,1- [aایزوکوئینولین[-3,1-دی اون، از تراکم نین هیدرین، 4,3,2,1-تتراهیدروایزوکوئینولین با مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن از طریق واکنش حلقه افزایی 3,1- دوقطبی تهیه شدند. مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن از واکنش تراکمی هنری بین نیترومتان و آریل آلدهید های مناسب سنتز شدند. گستره واکنش با بکارگیری از چند مشتق ترانس- ?- نیترواستایرن حاوی گروه های الکترون کشنده یا الکترون دهنده با موفقیت مورد آزمایش قرار گرفته است. در مجموع این روش شیوه موثری را برای سنتز مشتقات جدیدی از اسپایروپیرولیدین ها و اسپایروپیرولیدین اکسیندول ها در حلال غیر سمی فراهم می کند.

3،2،1- تری آزول ها ترکیبات مهم هتروسیکلی 5 عضوی نیتروژن دار می باشند که به عنوان دارو، حد واسط های سنتزی در مواد شیمیایی کشاورزی، براق کننده های نوری و یا به عنوان باز دارنده های خوردگی کاربرد گسترده ای پیدا کرده اند. حلقه های 3،2،1- تری آزول از واکنش بین آلکین های انتهایی و آزیدها در حضور کاتالیزگر مس(i) تهیه می شوند که امروزه این واکنش به واکنش کلیک نیز شهرت یافته است. در این پروژه سنتز حلقه های 3،2،1- تری آزول از پروپارژیل الکل ها و آزید های مختلف در مجاورت naasc/cuso4 انجام شد. برای این منظور ابتدا واکنش 1،1 دی فنیل-2- پروپین- 1- اٌل با بنزیل آزید به عنوان واکنش استاندارد جهت بدست آوردن شرایط بهینه وارد واکنش شد. سپس شرایط بهینه بدست آمده برای سنتز تری آزولهای مختلف از پروپارژیل الکل ها و آزیدهای مختلف بکار گرفته شد. محصولات با راندمانهای خوب تا عالی بدست آمدند. همه محصولات پس از جداسازی و خالص سازی با روش های طیف سنجی و تعیین نقاط ذوب و در صورت نیاز بوسیله آنالیز عنصری شناسایی شدند. واژه های کلیدی: حلقه های 3،2،1- تری آزول، واکنش کلیک، مس(i)، پروپارژیل الکل و آزید.

ساکاریدها نقش بسیار مهمی در فرآیندهای زیستی دارند و تلاش های زیادی برای شناسائی انتخابی ساکاریدها با استفاده از شناساگرهای مولکولی صورت گرفته است. در بررسی شناساگرهای مولکولی برای شناسائی ساکاریدهای مهم زیستی، گروه بورونیک اسیدها نقش بسیار مهمی ایفا میکنند. توانائی بورونیک اسیدها در واکنش با دیولها این امکان را فراهم می کند که بورونیک اسیدها به عنوان شناساگر، برای شناسائی و اندازه گیری غلظت ساکاریدها به کار روند. در شناسائی ساکاریدها با استفاده از گروه بورونیک اسید، استفاده از طیف سنجی فلوئورسانس مورد استفاده قرار میگیرد. ما ترکیبات 9،9- دی متیل- 2،7- دی برمو فلورن بورونیک اسید(1) و 9،9- دی متیل- 2-برمو فلورن بورونیک اسید(2) را سنتز کردیم و خواص پیوندی آنها را با قندهای گلوکز، فروکتوز، ملیبیوز، سوربیتول و ساکارز از طریق طیف سنجی فلوئورسانس مورد بررسی قرار دادیم. تیتراسیون فلوئورسانی ترکیب 1 (با غلظت 5-10×2 مولار) و ترکیب 2 ( با غلظت 5-10×2 مولار) با قندهای مختلفی در محلول بافری فسفات در 4/7ph= انجام شد. 2 میلی لیتراز هرکدام از شناساگرها با 2 میلی لیتر از محلول ساکاریدها با غلظتهای مختلف در محلول بافری مخلوط شد و شدت فلوئورسانس آنها بررسی شد. ترکیب 1 تغییرات فلوئورسانس قابل توجهی در اثر افزایش قندها از خود نشان می دهد. به عنوان مثال با افزایش فروکتوز ترکیب 1، 50% کاهش در شدت فلوئورسانس از خود نشان می دهد اما ترکیب 2 کمتر از 25% کاهش نشان می دهد. در بین این دو ترکیب تهیه شده، شناساگر 1 انتخابگری بیشتری برای فروکتوز نسبت به گلوکز، سوربیتول، ملیبیوز و ساکارز با ثابت تشکیل ka 185، 92، 75، 0 و 0 m-1 دارد.

چکیده حلقه افزایی 3،1- دوقطبی آزومتین ایلید ها به آلکن های کم الکترون، یکی از موثرترین و مناسب ترین روش سنتزی برای ساخت حلقه های پر استخلاف پیرولیدین، پیرولیزین و ایندولیزیدین ها می باشد. سنتز هتروسیکل های بر پایه ی پیرولیدین، به خاطر تشکیل یک دسته مهمی از مواد، که دارای فعالیتهای زیستی بالایی می باشند در چند دهه اخیر مورد توجه قرار گرفته اند. از طرف دیگر سنتز مشتقات اکس ایندول، به ویژه 3-اسپایرو اکس ایندول و 3،3- دی آریل اکس ایندول ها نیز به خاطر فعالیتهای زیستی مورد توجه بسیاری قرار گرفته اند. اکس ایندول ها در مرکز ساختار آلکالوئیدهای بیشماری قرار گرفته اند و به عنوان یک هدف سنتزی زیبا در سنتز آلی به شمار می آیند. در این رابطه سنتز نیترو پیرولیزین های جدید با استخلاف اکس ایندول و بررسی مسیرهای ناحیه گزین و فضا گزین حلقه افزایی را گزارش می کنیم (شمای 1). شمای 1 یک سری از اسپایروایندولیزیدین ها به روش تک ظرف و تراکم سه جزئی، از آزومتین ایلید که از واکنش مشتقات ایزاتین و 4،3،2،1-تتراایزوکینولین از طریق مهاجرت 5،1-پروتون تولید می شود، با ترانس بتا نیترواستایرن و (e)-1-فنیل-2-نیترواستایرن بصورت ناحیه گزین سنتز شده اند (شمای 2). آنالیز ساختار کریستالی یکی از محصولات بوسیله اشعه x، ساختار و ناحیه گزینی بدست آمده از واکنش حلقه افزایی را تایید کرد. شمای 2 ما همچنین یک روشی موثر برای سنتز مشتقات 3،3-دی (هتروآریل) اکس ایندول با استفاده از هتروپلی اسید تنگستوفسفریک از نوع ولز-داوسون (h6p2w18o62) را، به عنوان یک کاتالیزگر سبز و قابل استفاده مجدد در آب گسترش داده ایم (شمای 3). . شمای 3 کلمات کلیدی: حلقه افزایی3،1-دوقطبی، اکس ایندول، آزومتین ایلید، پیرولیدین، ایندولیزیدین، هتروپلی اسید.

واکنش های حلقه افزایی 1،3- دوقطبی به عنوان یک روش مناسب جهت تولید ترکیب های هتروسیکل پنج عضوی استفاده می شوند. یکی از مهمترین ترکیبات هتروسیکل، پیرولیدین و مشتقات آن پیرولیزیدین و ایندولیزیدین ها می باشند، که خاصیت زیست شناختی و دارویی دارند. افزایش نیاز به آلکالوییدهای ایندولیزیدین و پیرولیزیدین به خاطر فعالیت زیست شناختی باعث شده است که این دسته از ترکیبات در سنتز آلی مورد توجه بسیار قرار گیرند. در این پایان نامه سعی بر آن شده است که به تشریح روشی مدرن و راحت برای سنتز مشتقات نوینی از اسپایروایندولیزیدین ها از طریق واکنش 3،1 – دوقطبی بپردازیم. دوقطبی دوست های به کار رفته در این واکنش ها مشتقات مختلفی از ترانس بتا نیترواستایرن و چالکون می باشند که دارای خواص دارویی و زیست شناختی فراوانی هستند و این خواص در محصول حاصل از حلقه افزایی آنها نیز حفظ می شوند. آزومتین ایلید های حاصل از طریق مهاجرت 5،1- پروتون به عنوان 3،1- دوقطبی مورد استفاده قرار گرفته اند. در این رابطه سنتز مشتقات مختلف از 1- نیترو- 2- آریل- 2, 5, 6, b10- تتراهیدرو- h1, h2- اسپیرو[اسنفتیلن-1, 3- پیرولو[1,2- a] ایزوکینولین]-2- اون از تراکم مشتقات اسنفتوکینون، 4،3،2،1-تتراهیدروایزوکوئینولین و مشتقات مختلف ترانس- ?- نیترواستایرن در شرایط رفلاکس در حلال اتانول را گزارش می کنیم. مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن از واکنش هنری بین نیترومتان و آلدهیدهای آروماتیک مناسب سنتز شده اند. همچنین مشتقات 2- آریل- 1- آریل- 2, 5, 6, b10- تتراهیدرو- h1, h2- اسپیرو[اسنفتیلن-1, 3- پیرولو[1,2- a] ایزوکینولین]-2- اون از تراکم مشتقات اسنفتوکینون، 4،3،2،1-تتراهیدروایزوکوئینولین و مشتقات مختلف چالکون در شرایط رفلاکس در حلال اتانول تهیه شده است. مشتقات چالکون از واکنش تراکمی کلایزن- اشمیت بین کتون های مختلف و آلدهیدهای آروماتیک مناسب سنتز شده اند.

(z)-1-برمو-1-آلکن ها حدواسط های مهمی در سنتز ترکیبات آلی و به خصوص ترکیبات دارویی می باشند. روش های گوناگونی برای تهیه ی این ترکیبات وجود دارد، اگرچه اکثر این روش ها برای سنتز (z)-وینیل هالیدها مفید هستند اما روشی راحت تر و مناسب تر که بتواند مشکلات موجود در این روش ها را برطرف کند مورد نیاز می باشد. مشکلاتی همچون: استفاده از واکنشگرهای پیچیده، مصرف زیاد حلال، طولانی بودن زمان و در برخی موارد پایین بودن بازده واکنش. برم وکربوکسیل زدایی آنتی-3،2-دی برمو -3-آریل پروپانوئیک اسیدها، یکی از بهترین روش های موجود برای تهیه (z)-بتا-برمو استایرن های مربوطه می باشد که دارای فرایندی بسیارساده است. ما در اینجا بر مبنای همین روش، واکنشی مناسب برای سنتز فضاگزین ?-برمواستایرن های مختلف با بازده های بالا با استفاده از kf/al2o3 گزارش کرده ایم. kf/al2o3 به عنوان باز، n،n-دی متیل فرمامید و آب با نسبت 2 به 1به عنوان حلال در دمای c°100 با دی برمو سینامیک اسیدها وارد واکنش شدند. با استفاده از مواد اولیه ی با استخلاف های مختلف بر روی حلقه ی آروماتیکی و همچنین با استفاده از مشتقات نفتیلی و هتروسیکلی، (z)-?-برمواستایرن های مربوطه با بازده های خوب تا عالی بدست آمدند. تمامی محصولات به وسیله ی طیف بینی 13c nmr و 1h شناسایی و نقاط ذوب آنها با نمونه های معلوم مقایسه شدند.

امروزه گسترش فرایندهای دوست دار محیط زیست و با صرفه اقتصادی منجر به جایگزینی کاتالیزگرهای اسید لویس و برونستد با کاتالیزگرهای جامد اسیدی قابل بازیافت شده است. در بین جامدهای اسیدی مختلف زئولیت ها بدلیل اسیدیته مناسب، پایداری گرمایی و هزینه پایین برای انجام واکنش های شیمیایی مناسب هستند.در تحقیق حاضر: نانوزئولیت sba-15 با سورس سیلیکای جارو به عنوان یک معرف کارآمد و قابل بازیافت با اسیدیته مناسب در شرایط عاری از حلال و دمای c? 100 واکنش تک ظرف و سه جزیی بیگینیلی با به کارگیری مشتقات 1و3-دی کربونیل، اوره و آلدهیدها را کاتالیز نموده و مشتقات دی هیدروپیریمیدین مربوط را در مدت زمان 20 دقیقه با بهره بالا بدست می دهد. زئولیت آنالسیم با حفرات بسیار ریز به عنوان یک معرف کارآمد و قابل بازیافت و تکرار پذیر با اسیدیته مناسب در شرایط عاری از حلال و دمای c? 100 واکنش تک ظرف و سه جزیی بیگینیلی را کاتالیز نموده و مشتقات دی هیدروپیریمیدین را در مدت زمان 1 ساعت با بهره خوب بدست می دهد. شکل 1 استفاده از شرایط بدون حلال و زئولیت اسیدی منجر به این امر شد که امکان دستیابی به انجام فرایندهای سازگار با محیط زیست و تولید محصولات جانبی کمتر در زمان کوتاه فراهم شود و چون خالص سازی بسیار ساده و بازده بالایی دارد از لحاظ صنعتی نیز می تواند مورد توجه باشد.

اکسیندول ها دسته مهمی از مشتقات ایندول ها به شمار می آیند. از مشتقات اکسیندول ها ,3-هیدروکسی اکسیندول ها می باشند که خواص دارویی متعددی دارند که از جمله آنها می توان به خواص ضدالتهابی، آنتی بیوتیکی و ضد باکتریایی اشاره کرد.کوجیک اسید (5-هیدروکسی-2-هیدروکسی متیل-4-پیرون) و مشتقات آن از ترکیبات فعال بیولوژیکی در دسترس می باشند کهبه عنوان نمونه 3-هیدروکسی 4-هیدروپیران-4-ان ها به دلیل داشتن خواص ضد ویروسی در درمان بیماری های hiv و آنفولانزا مورد بررسی قرار گرفته اند. در این پایان نامه سعی شد تا مشتقات جدید هیدروکسی اکسیندول ها و 3-هیدروکسی -4-هیدروپیران -4-اون ها تهیه شود و به این منظور کاتالیست های اسیدی، بازی، معدنی و آلی مختلفی مورد بررسی قرار گرفت کهاز این بین کاتالیزگرdbuدر آب و دمای اتاق برای تهیه مشتقات 3-هیدروکسی اکسیندول ها و 3-هیدروکسی -4-هیدروپیران -4-اون نتیجه مناسبتری داشتو محصولات به وسیله mass, ir, 13c nmr,1h nmr شناسایی گردید. واژگان کلیدی: آیزاتین، کوجیک اسید، آلدهید، dbu، شیمی سبز، هیدروکسی اکسیندول.

چکیده 1 ?- برم دار کردن ترکیبات 3،1-دی کربونیل یکی از تبدیلات مهم و کاربردی در شیمی آلی به شمار می رود. محصولات ?- برمه شده، به عنوان واحدهای ساختمانی برای سنتز ترکیبات طبیعی، به عنوان واسطه های شیمیایی و در تهیه مواد شیمیایی مربوط به کشاورزی از قبیل حشره کشها و آفت کشها مورد استفاده قرار می گیرند. معرفهای مختلفی برای ?- برم دار کردن این ترکیبات استفاده شده که عبارتند از: مولکول برم، –n برموسوکسینمید (nbs)، -nبرموساخارین(nbsac)، برمو دی متیل سولفونیوم برمید(bdms) و اتیلن بیس(-n متیل ایمیدازولیوم) دی تری برومید(ebmidt). اگرچه بیشتر روشهای ارائه شده با بازده های خوبی همراهند، ولی برخی از آنها دارای معایبی مانند انتخابگری پایین و تولید محصولات دی برمه، جداسازی مشکل، استفاده از واکنشگرهای سمی و پرخطر، نیاز به استفاده از کاتالیزگرهای مختلف اسیدی، زمان طولانی و ... می باشند. در این پروژه روشی ساده و کارآمد با بازده و جهت گزینی بالا برای ?- مونو برم دار کردن 3،1-دی کتون ها و ?-کتواسترها با استفاده از معرف پیریدینیوم برموکرومات (pbc) در شرایط ملایم گزارش می شود. (شمای 1) شمای 1: برم دار کردن 3،1-دی کتون ها و ?-کتواسترها با استفاده از معرف پیریدینیوم برموکرومات (pbc) چکیده 2 آریل وینیل اترها کاربردهای سنتزی گسترده ای دارند و به عنوان حدواسطهای سنتزی کلیدی در تولید مواد پلیمری جدید، به عنوان دوقطبی دوست در واکنشهای حلقه افزایی، در هیدروفرمیل دار شدن و در سنتز متناظر ترکیبات طبیعی به کار می روند. کاربرد وینیل سولفیدها نیز در شیمی آلی به شدت در سالهای اخیر گسترش یافته است. این ترکیبات حدواسطهای سنتزی باارزشی بوده و واحدهای ساختاری مستعدی برای بسیاری از مولکولهای چندعاملی هستند. بسیاری از ترکیبات طبیعی که خواص زیست شناختی جالبی دارند، دارای بخش وینیل سولفیدی در ساختار خود هستند. انامین ها نیز گروههای عاملی چند منظوره ای هستند که قابلیت شرکت در انواع تبدیلات شیمیایی مهم شامل آلکیل دار شدن و آسیل دار شدن جهت گزین، حلقوی شدن متوالی، حلقه افزایی و همچنین فرایند تشکیل ترکیبات هتروسیکل را دارند. روشهای مختلفی برای سنتز این ترکیبات وینیلی گزارش شده که عبارتند از: تراکم آمین های مناسب با کتون ها، افزایش آمین ها، فنول ها و مرکاپتانها به مشتقات استیلنی تحت شرایط مختلف و کوپل منابع وینیلی مختلف با آمین ها، فنول ها و تیول ها در مجاورت کاتالیزگرهای فلزی. اگرچه همه این روشها موثر هستند، ولی برخی از آنها دارای نقایصی مانند شرایط واکنش سخت، زمان طولانی، استفاده از کاتالیزگرهای گران قیمت و تشکیل مخلوط ایزومرهای فضایی می باشند. بنابراین، هنوز هم نیاز به توسعه روشی ساده، انتخابی، و موثر تحت شرایط ملایم وجود دارد. در این پروژه به روشی کارآمد و سبز برای تشکیل فضاگزین پیوندهای c-o، c-n و c-s از طریق واکنش گستره وسیعی از فنولها، تیولها و آمینها با ترکیبات استیلنی فعال، در حلال آب و در مجاورت کربنات پتاسیم اشاره می شود.(شمای 2) شمای 2: واکنش فضاگزین فنولها، تیولها و آمینها با ترکیبات استیلنی فعال در مجاورت پتاسیم کربنات در حلال آب در ادامه پروژه به استفاده از برخی مشتقات آریل وینیل اتر و وینیل سولفید به عنوان دوقطبی دوست برای انجام واکنش حلقه افزایی حلقه افزایی 3،1- دوقطبی پرداخته شد. واکنش های حلقه افزایی3،1- دوقطبی آزومتین ایلیدها با دوقطبی دوست های اولفینی، روش مهمی برای تهیه پیرولیدین ها و پیرولیزین هایی هستند که در ساختار بسیاری از ترکیبات فعال زیستی قرار دارند. از طرف دیگر سنتز مشتقات اکسیندول، به ویژه اسپایرو اکسیندول ها نیز به خاطر فعالیتهای زیستی مورد توجه بسیاری قرار گرفته اند. اکسیندول ها در مرکز ساختار آلکالوئیدهای بیشماری قرار گرفته اند و به عنوان هدف سنتزی بزرگی در سنتز آلی به شمار می آیند. در این رابطه استفاده از دی متیل 2-آریل اکسی/ 2-(آریل/آلکیل تیو) فومارات ها، به عنوان دو قطبی دوست های کارآمد در واکنش حلقه افزایی 3،1- دوقطبی با آزومتین ایلید حاصل از ایزاتین و اسید آمینه پرولین، برای سنتز اسپایروپیرولیزین اکسیندول های جدید گزارش می شود. (شمای 3) شمای3: تهیه مشتقات اسپایروپیرولیزین اکسیندول از دی متیل 2-آریل اکسی فومارات و دی متیل 2-(آریل/آلکیل تیو) فومارات همچنین در ادامه، ترکیبات هگزاهیدرو بنزوفورو[2،3-b]پیرولیزین و پیرول به صورت جهت گزین از طریق واکنش حلقه افزایی درون مولکولی 2-وینیل اکسی بنزالدهید با اسید آمینه نوع دوم پرولین و ساکوزین سنتز شدند. (شمای 4) شمای 4: تهیه مشتقات هگزاهیدرو بنزو فورو[3،2-b]پیرولیزین و پیرول

مونومرهای دی آمین جدید دارای گروه جانبی تری آریل ایمیدازول به همراه اتصال اتر تهیه شدند و با استفاده از این مونومرها یک سری از پلیمرها با انحلال پذیری بالا، با موفقیت سنتز گردید. پلیمرهای کاملاً آروماتیک، پلیمرهای مقاوم حرارتی هستند که خواص فیزیکی، مکانیکی، پایداری حرارتی و اکسیداسیونی بسیار خوبی از خود نشان می دهند و به همین دلیل از اهمیت صنعتی و تجاری بالایی برخوردارند و استفاده از این گونه پلیمرها رشد فراوانی یافته است. ولی مشکل اساسی این پلیمرها دشواری فرآینددهی آنهاست که از انحلال پذیری کم و دمای نرم شدن بالای آنها ناشی می شود. بر این اساس تلاش های امروزی بیشتر در جهت بهبود فرآینددهی و افزایش حلالیت منومرها از طریق سنتز منومرهای جدید متمرکز شده است. یکی از این راه ها وارد کردن گروه های حجیم آویزان و استخلاف های نامتقارن در اسکلت پلیمر می باشد، این گروه ها باعث کاهش تنگ چینی در اسکلت پلیمر شده در نتیجه افزایش حلالیت پلیمر می شود. از طرفی دیگر سعی شد که اتصال اتری در ساختار مونومر سنتزی وجود داشته باشد زیرا پیوند اتری نه تنها دارای انرژی بالایی است, بلکه در برابر بسیاری از سیستم های هترواتمی از نظر شیمیایی خنثی است. پیوند اتری به دلیل خاصیت آزادی چرخشی مناسب باعث انعطاف پذیری زنجیره پلیمر می شود. بنابراین برای اینکه پلیمری بدون افت محسوسی در پایداری حرارتی و مکانیکی حلالیت خوبی داشته باشد پیوند اتری را وارد ساختار پلیمر می نمایند. هدف ما در این پروژه، تهیه پلی آمیدهاو پلی ایمیدهایی بود که قابلیت فرآیندپذیری مناسبی داشته باشد، در حالیکه خواص فیزیکی و حرارتی آنها خیلی دستخوش تغییر نشود. به این منظور چهار نوع دی آمین جدید تهیه شده است. این منومرها دارای گروه های آویزان تری آریل ایمیدازول و استخلاف های الکترون دهنده و الکترون کشنده هستند، وجود این گروه های آویزان حجیم می توانند حلالیت پلیمرهای تهیه شده از آنها را بهبود دهند. پلی آمیدها بعد از سنتز به وسیله ی روش های مختلف طیف سنجی از جمله ft-ir و nmr-1h و همچنین آنالیز عنصری مورد شناسایی قرار گرفتند. حلالیت و گرانروی آنها تعیین و رفتار حرارتی آنها به وسیله ی فناوری های dsc و tga مورد بررسی قرار گرفت. بررسی میزان حلالیت و رفتار حرارتی پلیمرهای سنتز شده نشان می دهد که پلیمرهایی که دارای ساختار نامتقارن هستند حلالیت بهتری نسبت به پلیمرهای دارای ساختار متقارن دارند. حلالیت بسیار خوب این دسته از پلیمرها بخاطر وجود گروه های حجیم ایمیدازول ، پیوندهای انعطاف پذیر اتری در واحد تکرار شونده و نامتقارن بودن مونومر سنتزی و همچنین وجود استخلاف-های الکترون دهنده و الکترون گیرنده می باشد. این گروه ها مانع از نزدیک شدن زنجیرهای پلیمر و در نتیجه کاهش پیوندهای هیدروژنی و هم صفحه شدن واحدهای آروماتیک شده و نفوذ حلال در بین زنجیر های پلیمر بهتر صورت می گیرد، بدون آنکه تاثیر چندانی روی پایداری حرارتی پلیمرهای سنتز شده داشته باشد. علاوه بر موارد ذکر شده، نشر فلورسانس برای پلی آمیدها و پلی ایمیدها مورد بررسی قرار گرفت و مشخص شد که وجود حلقه ایمیدازول در زنجیر جانبی باعث ایجاد خاصیت فلورسانس در پلیمرها شده است. با توجه به طیف های گرفته شده می توانیم بگوییم که وجود گروه های الکترون دهنده باعث افزایش شدت فلورسانس و وجود گروه های الکترون کشنده باعث کاهش شدت فلورسانس شده است. همچنین پلیمرهای آلیفاتیک نسبت به پلیمرهای آروماتیک شدت فلورسانس بیشتری دارند ، پلیمرهای دارای خاصیت فلورسانس، مواد بسیار جالبی برای تحقیقات محسوب می شوند و می توانند به عنوان سنسورها، محرک ها، کاتالیزورها و غیره کاربردهای زیادی دارا باشند.

در این پایان نامه، روشی ساده برای تهیه اسپیروایندان-3،1-دی اون های جدید از طریق واکنش تراکمی سه جزئی تک ظرفی نینهیدرین و 4،3،2،1-تتراهیدروایزوکوئینولین با مشتقات چالکون گزارش شده است. همچنین، برخی اسپیروپیرولیدین اکسیندول ها از طریق واکنش حلقه افزایی 3،1-دوقطبی سه جزئی تک ظرفی آزومتین ایلید حاصل از واکنش ایزاتین و بنزیل آمین، با مشتقات چالکون تهیه شده است. مسیر انرژی در تشکیل آزومتین ایلید و مکانیسم مولکولی این واکنش حلقه افزایی با استفاده از روش dft بررسی شده است. انرژی و ساختار حالت های گذار و حدواسط ها در سطح b3lyp/6-31g(d,p) محاسبه شده است. محاسبات نشان می دهد که جابجایی 5،1-پروتون نقش مهمی در تولید آزومتین ایلید دارد. ناحیه گزینی و فضا گزینی این واکنش به طور موفقیت آمیز با استفاده از روش dft، بر اساس اندیس های واکنش پذیری سراسری و موضعی، قواعد hsab، بررسی انرژی فعالسازی و غیرهمزمانی در حالت های گذار ممکن، توضیح داده شده است. در ادامه ناحیه گزینی و فضاگزینی واکنش های حلقه افزایی 3،1-دوقطبی آزومتین ایلید حاصل از واکنش 5-نیتروایزاتین و پرولین با ترانس-?-نیترواستیرن و (e)-1-فنیل-2-نیتروپروپن با استفاده از روش های نظری و باکمک اندیس های موضعی و سراسری واکنش پذیری و تجزیه و تحلیل fmo در سطح b3lyp/6-31g(d,p)مطالعه شده است. در مقایسه با ترانس-?-نیترواستیرن، واکنش با (e)-1-فنیل-2-نیتروپروپن با معکوس شدن ناحیه گزینی همراه است. اثر عوامل الکترونی و فضایی بر ناحیه گزینی این واکنش بحث و بررسی شده است. بررسی نتایج تئوری نشان می دهد که در واکنش با نیترواستیرن، عوامل الکترونی ناحیه گزینی واکنش را کنترل می کنند و نتایج fmo با محصول تجربی سازگار است. در مورد واکنش با (e)-1-فنیل-2-نیتروپروپن، نتایج fmo در پیش بینی محصول اصلی ناموفق است، اما تجزیه و تحلیل انرژی حالت های گذار به صورت موفقیت آمیزی نتایج تجربی را توضیح می دهد. بررسی ساختار هندسی و انرژی حالت های گذار در این فرایند، اهمیت برهم کنش های ضعیف را در ناحیه گزینی واکنش های حلقه افزایی نشان می دهد. تفاوت ناحیه گزینی در واکنش آزومتین ایلیدی که به روش کربوکسیل زدایی از واکنش ایزاتین و پرولین حاصل شده است، با آریل وینیل اتر و آریل وینیل سولفید با استفاده از روش dft در سطح b3lyp/6-31g(d,p) مطالعه شده است. روند ناحیه گزینی واکنش ها بر اساس اندیس های واکنش پذیری سراسری و موضعی، تجزیه و تحلیل fmoو قواعد hsab بحث شده است.

مشتقات بنزایمیدازول ها و بنزتیازول ها به ترتیب از واکنش بین دی آمین ها و 2- آمینو تیوفنول با آلدهیدها در مجاورت 8،1- دی آزا بی سیکلو-7- انیوم تریفلات (dbut) به عنوان کاتالیزگر در حلال دی اکسان در دمایc ? 100 سنتز شدند. (شمای 1و2) همچنین کوئینوکسالین ها از واکنش دی آمین با 2،1- دی کتون در مجاورت dbut در حلال آب در دمای اتاق سنتز شدند. (شمای 3) و همچنین dbut تسریع نمودند واکنش دی آمین با فناسیل برماید را که منجر به تولید کوئینوکسالین مورد نظر می شوند. (شمای 4)

چکیده سنتز ?- انامینون ها از واکنش های مهم در شیمی آلی به شمار می روند. دراین تحقیق انواع مختلفی از انامینون ها با راندمان بسیار خوبی از واکنش میان آمین های آروماتیک با 1،3-دی کتون ها و 1،3- کتو استر هایحلقوی و غیر حلقوی با استفاده از نانو سیلیکا بعنوان کاتالیزگر تحت شرایط ملایم و بدون حلال سنتز شدند(شمایi). (شمایi) همچنین از واکنش ?- انامینون ها و بنزآلدهید های آروماتیک در شرایط بدون حلال با استفاده از کاتالیزگر نانو nioبرای سنتز مشتقات آکریدینبا راندمان بالا تهیه شد(شمایii). (شمایii)

در این پایان نامه، سنتز برخی از اسپیرو اکس ایندول های جدید با استفاده از واکنش حلقه افزایی 3,1-دوقطبی آزومتین ایلیدهای گوناگون با مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن گزارش شده است. حلقه افزایی 3,1-دوقطبی آزومتین ایلیدها، که از واکنش آیزاتین و آمینواسیدهای سارکوزین، تیازولیدین، فنیل گلایسین و l- پرولین در حلال اتانول و تحت شرایط رفلاکس به دست می آیند، با مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن منجر به تشکیل مخلوطی از اسپیرو اکس ایندول های نیتروپیرولیدینی و نیتروپیرولیزینی می گردد. نسبت مولی ایزومرهای ناحیه ای تشکیل شده توسط طیف سنجی1h nmr به دست آمد. این واکنش ها جهت گزینی خوبی را نشان دادند. ساختارها و جهت گیری ترکیبات سنتز شده به وسیله داده های طیف سنجی مورد تایید قرار گرفتند. در نتیجه ما موفق به ایجاد یک روش جدید و ساده برای سنتز آسان نیتروپیرولیدین ها و نیتروپیرولیزین ها با جهت گزینی و فضاگزینی بالا شده ایم.

کوجیک اسید و مشتقات آن به دلیل خواص زیست شناختی مهمی نظیر ضد ایدز، ضد قارچ، ضد تشنج، ضد التهاب و ضد باکتری از جایگاه ویژه ای در شیمی آلی و شیمی دارویی برخوردار می باشند. علاوه بر این، برخی از ترکیبات 2-آمینو-h4-پیران و پیرانو [b-2،3] پیران استخلاف دار شده دارای فعالیت های زیستی و دارویی می باشند. به علت اهمیت سنتزی این ترکیبات، بر آن شدیم تا در این پروژه به سنتز مشتقاتی از این دسته با گروه های عاملی مختلف از طریق واکنش سه جزیی تک مرحله ای بین آلدهیدهای مختلف، مالونونیتریل و کوجیک اسید با استفاده از یک روش آسان و کارآمد در شرایطی ملایم با بهره گیری از نانوکاتالیزگر mcm-41-so3h به عنوان یک کاتالیزگر غیر سمی، موثر و قابل بازیافت بپردازیم.

ازدحام فضایی و اثرات الکترونی دو عامل مهمی هستند که می توانند بر روی انتخاب گری واکنش های حلقه افزایی 1،3-دوقطبی تاثیر بگذارند. جهت گزینی و شیمی فضایی این واکنش ها را می توان با انتخاب دوقطبی و دوقطبی دوست مناسب و یا با استفاده از کاتالیزگر کنترل نمود. در این پایان نامه، سنتز برخی از مشتقات جدیداسپیرو ]ایندنو ]1،2 [--bکینوکسالین-11،3-پیرولیزین[ با استفاده از واکنش حلقه افزایی 1،3-دوقطبی آزومتین ایلید با مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن گزارش شده است. حلقه افزایی 1،3-دوقطبی آزومتین ایلید، که از واکنش نین هیدرین، 1،2-فنیلن دی آمین و آمینواسید l- پرولین در حلال اتانول و تحت شرایط رفلاکس به دست می آیند، با مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن منجر به تشکیل مشتقات اسپیرو ]ایندنو ]1،2 [--bکینوکسالین-11،3-پیرولیزین[می گردد. این واکنش ها جهت گزینی خوبی را نشان دادند. ساختارها و جهت گیری ترکیبات سنتز شده به وسیله داده های طیف سنجی مورد تایید قرار گرفتند. در نتیجه ما موفق به ایجاد یک روش جدید و ساده برای سنتز آسان مشتقات اسپیرو ]ایندنو ]1،2 [--bکینوکسالین-11،3-پیرولیزین [با جهت گزینی و فضاگزینی بالا شده ایم.

چکیده: درسال های اخیر مایعات یونی یکی از مهمترین زمینه های در حال رشد در علم شیمی محسوب می شوند. در این پروژه مایع یونی اسیدی جدید که دارای گروه پیرولیدونی در بخش کاتیونی و هیدروژن سولفات در بخش آنیونی است را سنتز شد. سپس، واکنش بین انواع مختلفی از آلدهیدهای آروماتیک، آمونیوم استات و بنزیل در شرایط بدون حلال با استفاده از این مایع یونی مشتقات ایمیدازول با بازده عالی ایجاد شد (شمای1). (شمای1) همچنین واکنش الکل های بنزیلیک و آلیلیک مختلف با سدیم آزید تحت شرایط بدون حلال در مجاورت مایع یونی اسیدی 2-پیرولیدونیوم بی سولفات مورد بررسی قرار گرفت و مشتقات آزید آنها با بازده عالی ایجاد شد (شمای2). (شمای2) سنتز ایمیدازول و آزید با استفاده مایعات اسیدی جدید به خاطر ضایعات کم، بازده خوب، زمان واکنش کوتاه و شرایط واکنش ملایم از نقطه نظر زیست محیطی و اقتصادی مهم است . واژه های کلیدی : مایع یونی - آزید - ایمیدازول

امروزه داروهای ضد فشار خون برای کنترل و درمان فشارخون بالا مصرف گسترده ای دارند. هیدرالازین برای درمان فشار خون بالا از متوسط تا شدید استفاده می شود. این ترکیب دارویی به صورت نمک هیدروکلراید از طریق خوراکی و تزریقی مصرف می شود. در این تحقیق سنتز این ترکیب دارویی مورد مطالعه قرار گرفته است. ابتدا ترکیب 2-کربوکسی بنزآلدهید از ماده اولیه نفتالن سنتز می شود، سپس ترکیب فتالازینون از این ترکیب تهیه می شود. در ادامه فتالازینون کلردار شده و 1-کلروفتالازین سنتز می شود ،بعد از آن ترکیب هیدرالازین تهیه می شود. مرحله ی آخر نیز شامل تهیه ی نمک هیدرالازین هیدروکلراید می¬باشد. در این پژوهش ترکیب دارویی ضد فشار خون هیدرالازین هیدروکلراید از ماده اولیه ی نفتالن به روش ساده و با خلوص بالا تهیه شده است. محصولات با اندازه¬گیری نقطه ی ذوب و استفاده از طیف¬های nmr و ir شناسایی و تأیید می شوند. کلید واژه ها: سنتز، هیدرالازین، ضد فشار خون، نفتالن، 2-کربوکسی بنزالدهید، فتالازینون، 1-کلرو فتالازین، هیدرالازین هیدروکلراید.

در این پروژه، برای محافظت زدایی اکسیم¬ها به آلدهیدها و کتون¬های مربوطه، روشی بدون حلال با استفاده از آسیاب گلوله¬ای ارائه شده است. همان¬طور که در شمای زیر نشان داده شده است، مشتقات متنوعی از اکسیم¬ها با استفاده از پیریدینیوم کلروکرومات (pcc) و 2و6- دی کربوکسی پیریدینیوم کلروکرومات (2,6-dcpcc ) تثبیت شده بر روی سطح سیلیکاژل تحت شرایط بهینه محافظت زدایی شده¬اند. گروه¬های عاملی نظیر نیترو، سیانو، هالوژن، پیوند دوگانه و هیدروکسیلی ترکیبات موجود تحت شرایط بکار برده شده بدون تغییر باقی مانده¬اند. قابل توجه است که اکسایش اضافی به کربوکسیلیک اسید مشاهده نشده است. واکنش محافظت زدایی اکسایشی با استفاده از آسیاب گلوله¬ای علاوه بر این، در دسترس بودن و قیمت کم معرف، بازده بالا، شرایط ملایم واکنش، استحصال آسان محصولات، زمان کوتاه و حذف حلال¬های آلی از محیط واکنش از واکنش از مزایای مهم این روش می باشد. ساختار محصولات به وسیله طیف¬های 1h nmr و13cnmr و یا نقطه ذوب و مقایسه آنها با نمونه¬های استاندارد شناسایی شد.

در این پایان نامه مکانیسم و ناحیه گزینی واکنش¬های حلقه افزایی 3،1-دوقطبی چهار دسته از آزومتین ایلیدهای حاصل از واکنش¬ آیزاتین با آمینو اسیدهای سارکوزین، l-پرولین، تیازولیدین-4-کربوکسیلیک اسید و فنیل گلایسین با سه مشتق ترانس بتا-نیترو استیرن به دلیل اهمیت دارویی و همچنین گزینش پذیری بالای این ترکیبات به روش b3lyp/6-31g(d,p) مورد بررسی قرار گرفت. ناحیه گزینی این واکنش¬ها با دو روش محاسبه توابع فوکویی، fmo، hsab واکنش¬ دهنده¬ها و همچنین نمودار مسیر انرژی واکنش¬ها و مقایسه پایداری محصولات و حالت¬های گذار مسیرهای ممکن برای هر واکنش بررسی شده است. در بررسی توابع فوکویی با استفاده از بار اتم¬های درگیر در واکنش، توابع فوکویی مربوطه محاسبه و ناحیه گزینی واکنش¬ها پیش بینی شده است. در تئوری fmo، ضرایب اوربیتال مولکولی اتم¬های درگیر در واکنش محاسبه گردید و با توجه به اینکه اتم¬هایی که ضرایب بزرگتری دارند تمایل بیشتری به تشکیل پیوند دارند ناحیه گزینی این¬ واکنش¬ها پیش¬بینی شده است. برای بررسی واکنش¬ها با استفاده از نظریه اسید و باز سخت- نرم، نرمی اتم¬های درگیر در واکنش محاسبه شد، بر اساس این نظریه ناحیه گزینی ارجح این دسته از واکنش ها، مسیری است که اختلاف نرمی این اتم¬ها کمترین مقدار باشد. در بررسی نمودار انرژی، ساختار محصول¬های ممکن (ناحیه ایزومرها و ایزومرهای فضایی) برای هر واکنش بهینه شده و eδ، hδ و gδ واکنش¬ها محاسبه گردید. همچنین ساختارهای حالت¬های گذار واکنش¬های آزومتین ایلیدهای مربوط به سارکوزین، تیازولیدین-4-کربوکسیلیک اسید و فنیل گلایسین با ترانس بتا-نیترو استیرن بهینه شده است. در این بررسی ea، δh#، δg# واکنش¬ها بدست آمده است، مسیر ارجح برای هر یک از واکنش¬ها مسیری است که ea کمتری داشته باشد. همچنین برای حالت¬های گذار این دسته از واکنش¬ها nics (جابجایی شیمیایی مستقل از هسته) که معیاری از آروماتیسیته حالت¬های گذار و rδ که معیاری از همزمانی حالت¬های گذار می¬باشد محاسبه گردیده است.

در این پژوهش به بررسی فیتوشیمیایی عصاره گیاه اناریجه با نام علمی pimpinella affinis ledeb. و جداسازی ترکیبات متشکله آن پرداخته شد. به همین منظور عصاره هگزانی، اتیل استاتی و متانولی گیاه به روش خیساندن استخراج شد. سپس خاصیت آنتی اکسیدانی عصاره ها به روش frap مورد بررسی قرار گرفت. همچنین فعالیت ضدباکتریایی عصاره ها علیه باکتری گرم مثبت استافیلوکوکوس اورئوس و باکتری گرم منفی اشرشیا کولای به روش برات مایکرودایلوشن ارزیابی شد. نتایج این تست نشان داد که عصاره متانولی و پس از آن عصاره اتیل استاتی خاصیت ضدباکتری خوبی دارند. عصاره اتیل استاتی برای جزءبندی و جداسازی ترکیبات آن به ستون کروماتوگرافی منتقل شد. پس از شست وشوی کامل ستون توسط حلال های نرمال-هگزان، اتیل استات و متانول، در نهایت 29 جزء اصلی حاصل شد. طی این جداسازی 2 ترکیب خالص شد که با استفاده از تکنیک nmr و مقایسه طیف ها با منابع مختلف، دو ترکیب استرولی ?-سیتوسترول و مشتق قندی آن یعنی داکوسترول شناسایی شدند. همچین جهت مشخص کردن جزء های فعال عصاره اتیل استاتی، فعالیت آن ها علیه باکتری گرم مثبت استافیلوکوکوس اورئوس و باکتری گرم منفی اشرشیا کولای اندازه گیری شد. نتایج این بخش نشان دهنده خاصیت ضدباکتریایی بسیار خوب جزءهای غیر قطبی عصاره اتیل استاتی نسبت به آنتی بیوتیک کلرامفنیکل می باشد.

واکنش های حلقه افزایی 3،1-دوقطبی یکی از مهم ترین روش های تولید ترکیبات هتروسیکل گوناگون می باشند. جهت گزینی و شیمی-فضایی این واکنش ها را می توان با انتخاب دوقطبی و دوقطبی دوست مناسب و یا با استفاده از کاتالیزگر کنترل نمود.

واکنش های حلقه افزایی 3،1-دوقطبی به عنوان یک روش مناسب جهت تولید ترکیب های هتروسیکل پنج عضوی استفاده می شود. اسپیرو پیرولوتیازول ها دسته ای از ترکیبات هتروسیکل می باشند که به دلیل فعالیت های زیستی مورد توجه قرار گرفته اند.

در این روش امکان تبدیل الکل ها و سایلیل اترها به اکسیم ها در مجاورت گروه های عاملی دیگر با شیمی گزینی عالی وجود دارد. علاوه براین غیر از کاربرد سنتزی می توان از این روش برای شناسایی الکل ها و سایلیل اترها نیز استفاده نمود.

در پژوهش حاضر غربالگریِ 69 عصاره از اندام های مختلفِ 12 گونه گیاهی allium paradoxum، buxus hyrcana، convolvulus persicus، cyclamen coum، eryngium caucasicum، heracleum persicum، parrotia persica، pimpinella affinis، primula heterochroma، pyrus boissieriana، ruscus hyrcanus و smilax excelsa از منطقه هیرکانیا (ساری- مازندران) و دو گونه ribes khorasanicum و ruscus hyrcanus از منطقه هزار مسجد (خراسان رضوی) بر اساس خواص ضد دیابتی، ضد باکتریایی و آنتی اکسیدانی انجام شد. خواص زیست شناختی گیاهان به ترتیب بر اساس آزمون های مهار آنزیم های گوارشی آلفا-آمیلاز و آلفا-گلوکوزیداز، آزمون تعیین mic (حداقل غلظت بازدارندگی) علیه باکتری های گرم مثبت و گرم منفی و آزمون مهار رادیکال dpph بررسی شد. همچنین مقدار کل ترکیبات فنولی عصاره ها به روش فولین اندازه گیری شد. در ادامه عصاره هایی که فعالیت ضد باکتریایی مناسبی نشان داده بودند جهت بررسی بیشترِ اجزای فعال آن ها انتخاب و توسط روش hptlc-بیواتوگرافی بررسی شدند. با بررسی نتایج حاصل از آزمون ها، عصار? هگزانی ریش? گلپر (h. persicum) جهت جداسازی ترکیبات موثر? آن انتخاب شد. در ادامه به کمک روش های کروماتوگرافی ستونی(cc) و کروماتوگرافی لایه نازک (tlc) 13 ترکیب psoralen، bergapten، xanthotoxin، isopimpinellin، angelicin، isobergapten، sphondin، pimpinellin، heratomin، 5-methoxyheratomin، moellendorffiline، yunngnin b و ?-sitosterol جداسازی و با روش های nmr تک بعدی و دوبعدی، ei-ms و hresi-ms شناسایی شدند. خواص زیست شناختی ترکیبات استخراج شده به کمک روش های ذکرشده بررسی و بر اساس نتایج به دست آمده ترکیب moellendorffiline به عنوان یک ترکیب شاخصِ ضد دیابت، ضد باکتری و آنتی اکسیدان معرفی شد. در ادامه با استفاده از روش q-1hnmr آنالیز کمّی 11 ترکیب شناسایی شده در عصار? هگزانی ریش? گلپر انجام شد. نتایج نشان داد که عمده ترین ترکیب عصاره pimpinellin با 1/18 درصد فراوانی بود. سایر ترکیبات اصلی شامل isopimpinellin (% 2/7)، ?-sitosterol (% 0/5)، isobergapten (% 1/4)، sphondin (% 9/3) و bergapten (% 7/3) بودند. در پایان اسانس اندام هوایی گیاه c. persicus به کمک روش های gc و gc-ms مورد آنالیز کمّی و کیفی قرار گرفت. نتایج نشان داد که عمده ترین ترکیب اسانس ?-caryophyllene بود که 0/47 درصد از اسانس را به خود اختصاص داد. سایر ترکیبات اصلی اسانس شامل dodecanal (% 8/8)، caryophyllene oxide (% 7/5)، tetradecanal (% 4/4) و dihydroedulan i (% 4/4) بودند.

چکیده ندارد.

چکیده ندارد.