با توجه به مزایای سیستم های چسب دندانی خودحکاکی کننده، نسبت به سیستم های نیازمند به حکاکی کردن مجزا و همچنین مشکلات ناشی از شست وشو و چسبندگی نامناسب آن ها با عاج دندان، در این پروژه دو نوع مونومر خودحکاکی کننده با ساختار شیمیایی کاملا جدید سنتز شد. این مونومرها قابلیت پلیمریزاسیون نوری دارند وبه دلیل ویژگی های فیزیکی و مکانیکی خوب آن ها جهت کاربرد در چسب های دندانی و به طور ویژه سیستم های اتصال دهنده به عاج مناسب هستند. همچنین به دلیل آن که اکثر چسب های ترمیمی دندانی بر پایه رزین در محیط اسیدی و محلول آبی پایداری آبکافتی ندارند، به منظور بهبود پایداری آبکافتی آنها، مونومر خودحکاکی کننده دی آلیلی سنتز شد. سنتز مونومرهای خودحکاکی کننده در دو مرحله انجام شد. در مرحله ی اول برای تولید فسفات استر (پیش مادهp-peg-p)، از مخلوط واکنش گرهای فسفریک انیدرید و پلی فسفریک اسید به دلیل تولید مونوفسفات بیشتر و اسید فسفریک کمتر استفاده شد. در مرحله دوم، برای سنتز مونومر خودحکاکی کننده دی آلیلی از واکنش گرهای 2و3-آلیل پروپیل اپوکسی اتر و پیش ماده p-peg-p و برای سنتز مونومر خودحکاکی کننده دی متاکریلاتی از واکنش گرهای گلیسیدیل متاکریلات و پیش ماده p-peg-p استفاده شد. در این مرحله واکنش جانشین نوکلئوفیلی پیش ماده p-peg-p و حلقه اپوکسی انجام می شود. ساختار شیمیایی پیش ماده p-peg-p و مونومرهای خودحکاکی کننده توسط طیف سنجی ft-ir و 1h nmr و قدرت اسیدی آن ها توسط ph متر تایید شد. ویسکوزیته توسط دستگاه رئومتر، درجه تبدیل باندهای دوگانه توسط طیف سنجی ft-ir و الگوهای حکاکی کردن ایجاد شده در اثر قرارگیری مونومرهای خودحکاکی کننده بر روی سطح دندان، توسط تصاویر میکروسکوپ الکترونی بررسی شدند. به منظور بررسی پایداری حرارتی کمپلکس مونومرهای خودحکاکی کننده با یون های ca2+ از آزمون گرما وزن سنجی استفاد شد. در ادامه جهت انجام آزمون های خواص فیزیکی و مکانیکی، به دلیل درجه تبدیل بیشتر مونومر خودحکاکی کننده دی متاکریلاتی نسبت به مونومر خودحکاکی کننده دی آلیلی از این مونومر استفاده شد و به منظور بررسی اثر حضور مونومر خودحکاکی کننده در خواص فیزیکی و مکانیکی رزین های مرسوم کامپوزیت های دندانی، تاثیر جایگزینی مونومر خودحکاکی کننده دی متاکریلاتی با مونومر tegdmaدرترکیب bis-gma/tegdma مورد توجه قرار گرفت. در این راستا هفت نمونه ی مختلف که حاوی مقادیر متفاوت از مونومر خودحکاکی کننده دی متاکریلاتی، bis-gma و tegdma بود، تهیه گردید. خواصی چون درجه تبدیل، سینتیک جمع شدگی، میزان پس پخت، جذب آب، زاویه تماس، عمق پخت، دمای انتقال شیشه ای، مدول و استحکام خمشی، مدول در ناحیه شیشه ای و رابری، بررسی الگوهای حکاکی کردن و آنالیز پراکنش پرتوx بررسی شدند و با تحلیل داده های ثبت شده ترکیب درصدی بهینه از مونومرهایbis-gma، tegdma و مونومرتهیه شده جهت کاربرد در چسب های دندانی حاصل شد. در نهایت به منظور افزایش خواص مکانیکی وکاهش جذب آب، نانو ساختارهایma-poss به نمونه بهینه افزوده شد و مجددا مدول و استحکام خمشی مورد مطالعه قرار گرفت. بررسی نتایج نشان دهنده این بوده است که با افزودن مونومر خودحکاکی کننده دی متاکریلاتی به رزین تجاری bis-gma/tegdma این مونومرها قابلیت حکاکی کردن خودبه خود سطح دندان را دارا می شوند بنابراین حضور این مونومر در رزین تجاری باعث مراحل کمتر، زمان کوتاه تر،حساسیت تکنیکی کمتر و استفاده آسان تر در دندان پزشکی می شود. بدون تاثیر منفی بر روی درجه تبدیل، جمع شدگی کاهش می یابد. مدول در ناحیه شیشه ای و رابری به دلیل افزایش برهم کنش ها وتشکیل پیوند هیدروژنی افزایش می یابد. به دلیل افزایش گروهای عامل دار فسفونیک واتری آب دوستی نمونه ها جهت پخش شدن بر روی سطح آب دوست عاج بیشتر می شود و موجب افزایش برهم کنش ها و پخش شوندگی باسطح مرطوب عاج می شود. با افزودن نانو ساختارهایma-poss تا15% ، به دلیل افزایش شبکه ای شدن، مدول واستحکام خمشی افزایش می یابد.