نام پژوهشگر: سرور رمضانپور

سنتز آمینو اسید هیدرازیدها و کاربردآنها در طراحی آزا پپتیدهای نوین و واکنش های چند جزیی
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی - دانشکده علوم پایه 1392
  سرور رمضانپور   سعید بلالایی

چکیده: استفاده از هیدرازید ها و آمینو اسید هیدرازید ها در واکنش های چند جزیی نقطه شروع کار پژوهشی حاضر استفاده از هیدرازید ها و آمینو اسید هیدرازید های سنتز شده در واکنش های چند جزیی بر پایه ایزوسیانید می باشد. بنابراین چندین دسته از ترکیبات جدید سنتز گردیده اند که در زیر مشاهده می نمایید: a) واکنش سه جزیی کتون های حلقوی، هیدرازید ها و ایزوسیانید ها در حضور مقدار 10% وزنی کاتالیزگر p-تولوئن سولفونیک اسید منجر به تشکیل اسکلت ?-هیدرازینو آمید ها با بهره خوب تا عالی گردید. ویژگی شاخص واکنش انجام شده، دیاسترومر گزینی بالای محصول تشکیل شده می باشد. b) واکنش چهار جزیی هیدرازید ها، کتون های حلقوی، ایزوسیانید ها و تری متیل سیلیل آزید در دمای اتاق و حلال متانول منجر به تشکیل دیاسترومر گزین محصول هیدرازینو تترازول a-i (8) گردید. c) واکنش پنج جزیی n- متیل آیزاتوئیک انیدید، هیدرازین هیدرات، کتون های حلقوی، ترشیو بوتیل ایزوسیانید و تری متیل سیلیل آزید در حلال اتانول و دمای اطاق محصول (14) تهیه گردید. d) واکنش شبه هشت جزیی آیزاتوئیک انیدرید، هیدرازین هیدرات، کتون حلقوی، تری متیل سیلیل آزید و ایزوسیانید با نسبت (1:1:2:2:2) منجر به تشکیل ?- هیدرازینو تترازول ها محتوی ?-آمینو تترازول های (11)گردید. e) واکنش شبه شش جزیی آیزاتوئیک انیدرید، هیدرازین هیدرات، 2 میلی مول کتون حلقوی، تری متیل سیلیل آزید و ایزوسیانید در حضور 10% مولی سیانوریک کلراید منجر به تشکیل اسپیرو کوئینازولینونی محتوی هیدرازینو تترازول (18) گردید. استفاده از آمینو اسید هیدرازید ها در طراحی آزا پپتید های ضد درد در این بخش پس از سنتز آمینو اسید هیدرازید ها، از آنها در سنتز تعدادی از مشتقات آزا پپتیدی انکفالین ها به عنوان ترکیبات ضد درد استفاده شد. ساختار ترکیبات سنتز شده در زیر نشان داده شده است. به نظر می رسد که تشکیل این خانواده از آزا پپتید ها منجر به افزایش قابلیت عبور از سد خونی مغزی شده و منجر به افزایش مقاومت در برابر آنزیم کربوکسی پپتیداز شود. خواص بیولوژیکی این دسته از پپتید ها در دست بررسی می-باشد. tyr-gly-gly-phe-leu tyr-gly-gly-phe-leu-nhnh-phe-nh2 tyr-gly-gly-phe-leu-nhnh-benzyl tyr-gly-gly-phe-met tyr-gly-gly-phe-met-nhnh-phe-nh2 tyr-gly-gly-phe-met-nhnh-trp-nh2