محاسبات شیمی کوانتومی جهت تعیین ساختار هندسی، پیوند هیدروژنی درون مولکولی، فرکانس های ارتعاشی، ثابت های جفت شدن اسپین-اسپین،nmr و خصوصیات فیزیکی از قبیل پتانسیل شیمیایی و سختی شیمیایی 2-آمینو متیل بنزن تیول و 28 مشتق آن با استفاده از روش تابع چگال(dft/b3lyp/6-311++g**)در فاز گاز و محلول آبی انجام پذیرفت. به علاوه خصوصیات توپولوژیکی توزیع دانسیته الکترونی در پیوند هیدروژنی درون مولکولی s-h…n با استفاده از نظریه اتم ها در مولکول های بادر مورد بررسی قرار گرفت.همچنین تجزیه و تحلیلاوربیتال پیوندی طبیعی(nbo) برای فهم بهتر طبیعت بر همکنش های درون مولکولی انجام گرفت، نتایج تجزیه و تحلیل aim و nbo به خوبی نتایج محاسبات dft را تایید نمودند.از طرف دیگرآروماتیسیته حلقه ایجاد شده با استفاده از چندین شاخص آروماتیسیته از قبیل مدل نوسانگر هماهنگ آروماتیسیته(homa)، جابجایی شیمیایی مستقلاز هسته(nics)، شاخص عدم استقرار پارا (pdi) و شاخص نوسانی آروماتیسیتی(flu)ارزیابی شد. نتایج بدست آمده نشان داد که استخلاف r تاثیر بسزایی بر روی تغییرات انرژی فعال سازی دارد، همچنین روابط متعددی بین خصوصیات ترمودینامیکی، ساختاری، توپولوژیکی و پارامترهای انرژیتیکی به دست آمد .در این تحقیق، در سطح نظری b3lyp و تابع پایه 6-311++g** تاثیر استخلافات متفاوت(که در موقعیتr قرار گرفته اند) بر روی واکنش انتقال پروتون در ترکیب 2-آمینو متیل بنزن تیول و28 مشتق آن، در حضور کاتالیزگر هیدروژن فلوراید بررسی گردید. ضرایب همبستگی خوب بین انرژی فعال سازی در مقابل فرکانس های ارتعاشی به دست آمده است و نشان دهنده این واقعیت است که سد چرخشی واکنش انتقال پروتون به نوع استخلاف واقع در موقعیت r وابسته است.