نام پژوهشگر: محمدرضا جلالی فراهانی

سنتز مولکول های خوشه ای بر پایه کالیکس [4] آرن با قابلیت شناسایی انتخابی مولکول های فعال بیولوژیکی
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران - پژوهشکده شیمی سیلیکون و مواد دارویی 1391
  زهرا کریمی   رضا زادمرد

هدف از این پایان نامه شناسایی ترکیبات فعال زیستی نظیر الیگو نوکلئوتید ها، کوفاکتور ها و سطح پروتئین ها با استفاده از مشتقات دیمرکالیکس[4]آرن می باشد. شناسایی مولکولی در اثر تجمع مولکول ها بر اثر بر هم کنش های غیر کووالانسی صورت می گیرد که تحت عنوان بر هم کنش های میزبان و مهمان نامیده می شود. این بر هم کنش ها بسیار انتخابی بوده و در بسیاری از کمپلکس های بیولوژیکی مانند آنزیم- سابستریت و آنتی بادی- آنتی ژن دیده می شود. کالیکس آرن ها به سبب شکل کاسه ای و قابلیت داشتن چندین محل تشکیل پیوند در یک مولکول دارای پتانسیل قابل توجهی در این راستا می باشند؛ این کار تحقیقاتی در دو بخش اصلی انجام شد: در بخش اول، مشتق دیمر کالیکس[4]آرن ترکیب (9) سنتز شد برای این منظوردر ابتدا 5-کربوکسی- 28.27.26.25-تترابوتوکسی کالیکس[4]آرن ترکیب شماره (8) طی چندین مرحله از پاراترشیوبوتیل فنل سنتز و سپس توسط معرف جفت کننده t3pبه تریس-[2 -آمینواتیل] آمین متصل و ترکیب (9) سنتز گردید. ساختار دیمر(9) در بخش بعد با توجه به ساختار مولکول حاصل و پژوهش های انجام شده در آزمایشگاه، مطالعه و باز شناختی مولکولی مهمان های زیستی از خانواده پروتئین ها و کوفاکتور ها نظیر: nadh ،coenzyme a ، fad پرداخته شد. به این منظور از دیمر (9) برای مطالعات ترمودینامیکی و تعیین مقدار ثابت تشکیل کمپلکس ka, استفاده شد. نتایج به دست آمده توسط روش طیف سنجی فلوئورسانس مولکولی نشان می دهد که این مولکول قابلیت تشخیص انتخابی پروتئین های اسیدی باph) pi نقطه ایزوالکتریک) کمتر از 7 (مانند آلبومین سرم گاوی (bsa)) را دارا می باشد. از آنجایی که در ساختار برخی از کو فاکتور ها نظیر fad حلقه آلدوکسازین دیده می شود. این نکته ما را به آن داشت که مولکول سنتز شده در این پایان نامه برای شناسایی کوفاکتور هایی نظیر:nadh ،coenzyme a، fad که ساختار هایی شبیه بهم دارند استفاده کنیم نتایج حاصل, نمایانگر شناسایی انتخابی nadh نسبت به سایر کوفاکتور های مورد مطالعه در این پژوهش بود. استنباط اولیه در مقایسه با نتایج سایر مولکول های سنتز شده در این آزمایشگاه نمایانگر تأثیر پل با ساختار خوشه ای علاوه بر گروه های کالیکس آرنی در شناسایی مولکولی می باشد.