نام پژوهشگر: ملیحه حجتی راد

منگنز هیدروژن سولفات –سدیم دودسیل سولفات بعنوان کاتالیزوری موثر برای سنتز ترکیبات ?- آمینو کربونیل ها توسط واکنش سه جزئی مانیخ در آب
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه فردوسی مشهد - دانشکده علوم 1391
  ملیحه حجتی راد   سید محمد سیدی

در سنتز ترکیبات کایرال واکنش مانیخ از اهمیت ویژه ای برخوردار است. این واکنش برای سنتز ترکیباتی که شامل اتم نیتروژن هستند و در آن پیوند کربن – کربن تشکیل می شود به کار می رود. محصولات این واکنشها معمولاً ?- آمینو آلدهیدها و کتونها هستند که بازهای مانیخ نامیده می شوند. با توجه به این که این ترکیبات می توانند تغییرات بیشتری را همانند حذف گروه آمینی و یا تغییراتی در گروه کربونیل ها متحمل شوند، بسیار مورد توجه قرار گرفته اند. واکنش مانیخ یک مرحله ی کلیدی از سنتز ترکیبات طبیعی و دارویی می باشد به همین دلیل برای پیدا کردن بهترین روش و کاتالیزور برای انجام این واکنش تحقیقات زیادی صورت گرفته است. در این رساله واکنش سه جزئی مستقیم مانیخ بین کتون های آلیفاتیک، آلدهیدها و آمین های آروماتیک در حضور کاتالیزور منگنز هیدروژن سولفات وسدیم دو دسیل سولفات به عنوان سورفکتانت در حلال آب مورد بررسی قرار گرفت. شرایط اعمال شده در این واکنش مانیخ تک ظرفی را با استفاده از حلال های مختلف مانند آب و اتانول بررسی کردیم. شرایط بهینه انجام واکنش تک ظرفی و سه جزئی مانیخ بین کتون آلیفاتیک،آلدهید و آمین آروماتیک، استفاده از کاتالیزور منگنز هیدروژن سولفات(10 درصد مولی) وسدیم دودسیل سولفات(10 درصد مولی) در آب به عنوان حلال سبز می باشد. ?- آمینوکربونیل حاصل از واکنش سه جزئی مانیخ از 2- بوتانون به صورت ناحیه گزین شامل تشکیل محصول سنتیکی با استخلاف کمتر تحت شرایط بهینه فوق می باشد. همچنین واکنش کاتالیزوری سه جزئی مانیخ از 3- پنتانون به عنوان یک کتون متقارن ترکیبات ?- آمینو کربونیل ها را با سین -دیاستریوگزینی متوسط تا عالی ایجاد می کند. نتایج نشان می دهد، که توزیع محصولات واکنش های انجام گرفته مستقل از اثر الکترونی استخلافها می باشد. کنترل ناحیه گزینی و یا دیاستریوگزینی اغلب محصولات ناشی از تشکیل میسل مواد اولیه آلی با سدیم دو دسیل سولفات در فاز آبی می باشد. در این میکرورآکتورها گروههای آب گریز در کنار هم قرار می گیرند و گروههای آب دوست که توسط آب حلال پوشی شده اند و یا با کاتالیزور منگنز هیدروژن سولفات کی لیت داده اند باعث مشاهده گزینش پذیری های فوق می شوند.