نام پژوهشگر: ولی‌الله میرخانی

روشهای جدید برای سنتز مشتقات بازهای مانیخ در حضور کاتالیست های اسیدی تثبیت شده بر روی نانوذرات مغناطیسی
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده علوم پایه 1391
  مهدی شفیعی   ایرج محمدپور

چکیده اساس این تحقیق بر پایه استفاده از راه کارهای سبز جهت سنتز برخی از بازهای مانیخ می باشد. در بین روش های زیست سازگار ارائه شده، استفاده از نانوکاتالیست های مغناطیسی، بخش اصلی را شامل می شود، زیرا به راحتی از محیط واکنش توسط یک آهن ربای خارجی قابل جداسازی می باشند. در این تحقیق برای اولین بار سنتز آمیدوآلکیل نفتول ها در حضور نانوکاتالیست های مغناطیسی مورد بررسی قرار گرفت. در ابتدا تنگستوفسفریک اسید بر روی نانوذرات fe2o3 پوشیده با هیدروکسی آپاتیت، تثبیت شد و به عنوان کاتالیستی با کارایی بالا، پایدار و قابل باز چرخ، در سنتز آمیدوآلکیل نفتول ها به کار گرفته شد. این سیستم کاتالیستی دارای قابلیت جداسازی مغناطیسی بوده و به راحتی مورد استفاده مجدد قرار گرفت به طوری که پس از 5 مرتبه کاهش محسوسی در فعالیت آن مشاهده نگردید. سپس n-متیل ایمیدازولیوم هیدروژن سولفات به عنوان یک مایع یونی پروتیک بر روی نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن سیلیکا پوش شده، تثبیت گردید. این نانوکاتالیست مغناطیسی برای سنتز آمیدوآلکیل نفتول ها تحت شرایط عاری از حلال استفاده شد. کاتالیست قابلیت جداسازی مغناطیسی را به خوبی از خود نشان داد و بدون کاهش محسوسی در فعالیت برای 5 بار مورد استفاده مجدد قرار گرفت. در ادامه، تاثیر یک مایع یونی دی کاتیونی جدید متصل شده به نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن، به عنوان یک کاتالیست سبز و قوی در سنتز کارآمد آمیدوآلکیل نفتول ها مورد ارزیابی قرار گرفت. به دلیل خصلت مغناطیسی بالای کاتالیست، با یک آهن ربای خارجی قابل بازیافت بود. کاتالیست برای 6 بار بدون کاهش چندانی در فعالیت، مورد استفاده مجدد واقع شد. در بخش بعدی این پایان نامه، سنتز تک ظرفی سریع، کارآمد، ساده و سبز بازهای بتی 1-آریل(5-متیل ایزاُکسازول-3-یل آمینو)متیل)نفتالن-2-اُل ها طی یک واکنش چند جزیی بین آریل آلدهیدها، 2-نفتول و 3-آمینو-5-متیل ایزوکسازول در آب به عنوان یک حلال زیست سازگار انجام شد. در این روش از به کارگیری کاتالیست های گران قیمت، حلال های سمی آلی یا شرایط بدون آب، اجتناب شد. همچنین محاسبات تئوری و مشاهدات تجربی نشان داد که با این روش می توان بازهای بتی بیس حاصل از ترفتال آلدهید و ایزوفتال آلدهید را به طور دیاستروگزین تهیه نمود. همچنین سنتز تک ظرف دیاستروگزین بازهای بتی بیس جدید از طریق واکنش تراکمی دی هیدروکسی نفتالن، دو اکی والان آریل آلدهید و دو اکی والان 3-آمینو-5-متیل ایزاُکسازول انجام شد. تولید محصولات تقریباً به طور کامل و بدون استفاده از حلال یا کاتالیست صورت پذیرفت. شرایط واکنش خیلی ساده و جداسازی محصولات نیز آسان بود. در بخش دیگر این پایان نامه بازهای بتی در سنتز ساده، کارآمد، زیست سازگار و دیاستروگزین h1-نفتو[2،1-e][3،1]اُکسازین های جدید از طریق واکنش 1-آریل(5-متیل ایزاُکسازول-3-یل آمینو)متیل)نفتالن-2-اُل ها به عنوان بازهای بتی و آریل آلدهیدها در حضور کاتالیست پاراتولوئن سولفونیک اسید تحت شرایط عاری از حلال، مورد استفاده قرار گرفت. تولید محصولات تقریباً کامل بود. شرایط واکنش خیلی ساده و جداسازی محصول نیز به راحتی انجام پذیر بود. در پایان این تحقیق، سنتز سریع، ساده و کارآمد h1-نفتو[2،1-e][3،1]اُکسازین ها از طریق یک واکنش چهار جزیی تراکمی تک ظرف بین 2-نفتول، 3-آمینو-5- متیل ایزوکسازول و آریل آلدهیدها، کاتالیست شده توسط بیسموت (iii) تریفلات، انجام شد. واکنش به طور کاملاً ترجیحی نفتوکسازین های ترانس را تولید نمود.