نام پژوهشگر: هاجر گلشادی قلعه شاهی

سنتز کارآمد و یک مرحله ای بنزازول های دارای استخلاف سولفونامید
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده علوم 1391
  هاجر گلشادی قلعه شاهی   حسن زالی بویینی

در این پایان نامه روشی کارآمد و جدید برای سنتز مشتقات بنزازول (بنزواکسازول، بنزایمیدازول و بنزوتیازول) دارای استخلاف سولفونامید طی واکنشی یکسان از پیش ماده های آمینی (آمینوفنل، آمینوتیوفنل و ارتوفنیلن دی آمین) در حلال های آلی و همچنین در آب به عنوان حلال سبز و دوستدار محیط زیست ارائه شده است. از اهداف این پایان نامه تهیه این ناجورحلقه ها با بازده و خلوص بالا در مدت زمان کوتاه و تحت شرایط ملایم می باشد. برای بدست آوردن بهترین نتیجه تمام شرایط واکنش مانند دما، حلال و کاتالیزور بهینه شده و درنهایت مشتقات موردنظر با بازده بالا و در مدت زمان کوتاه 20-45 دقیقه بدست آمدند و توسط روش های طیف سنجی شناسایی شدند. روش ارائه شده به عنوان یک روش نوین و کاملاً عمومی برای سنتز مشتقات بنزازول دارای استخلاف سولفونامید در موقعیت 2 حلقه به کارگرفته شد. اغلب مشتقات بنزازول از واکنش تراکمی حلقوی شدن آمینوفنل، آمینوتیوفنل و ارتو فنیلن دی آمین با اسیدهای کربوکسیلیک و مشتقاتش و واکنش حلقوی شدن اکسایشی با آلدهیدها تهیه شده اند. این روش ها دارای معایبی همچون بازده پایین، دمای بالا، زمان طولانی واکنش و استفاده از حلال ها و کاتالیست های گران قیمت و سمی، شرایط دشوار واکنش و جداسازی سخت محصولات می باشند. در این گزارش تلاش شده تا با توجه به معایب ذکر شده برای این روش ها، سنتزی ملایم و سازگار با محیط زیست با مواد ارزان قیمت و بی خطر برای هر سه دسته بنزازول ها طی واکنشی یکسان ارائه شود. کارایی خوب، گستردگی برای سنتز طیف وسیعی از مشتقات، سهولت انجام واکنش و جداسازی آسان محصولات از مزایای این روش می باشند.