نام پژوهشگر: مژگان معظمی گودرزی

سنتز کالیکس[ 4]آرن حفره عمیق بهعنوان شناساگرهای بالقوه مشتقات آسپارتیک اسید سنتز حسگرهای پروتئینی بر پایهی مشتقات جدید تریمرکالیکس[ 4]آرن
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران - پژوهشکده شیمی سیلیکون و مواد دارویی 1391
  مژگان معظمی گودرزی   رضا زادمرد

هدف از این پایان نامه شناسایی آمی نو اسید ها با استفاده از مشتقات کالیکس [ 4]آرن دارای حفره عمیق می باشد . بهدلیل استفادهی بهینهتراز فضای داخلی حفرهی کالیکس[ 4]آرن نسبت به مولکولهای نسل قبلی، میزان برهم- 17 - تری آمینو دی ترشی ب ووتیلدی ،11 ، کنش میان کالیکس[ 4]آرن با آمینواسید افزایش مییابد. در ابتدا مشتق 5 28 – تترا بوتوکسی کالیکس [ 4]آرن (ترکیب 10 ) سنتزشد. سپس توسط معرف ،27 ،26 ، کربنات- 23 آمینو – 25 5- بیس (متوکسی کربونیل ) بنزوئیکاسید (ترکیب 11 ) متصل و ترکیب 12 سنتز ، به ترکیب 3 t3p جفتکننده گردید. با توجه به حلالیت بسیار ناچیز ترکیب 12 در حلالهای قطبی، رویکرد پژوهش به سمت سنتز ترکیب 13 که حلالیت بالایی در محیط آبی و در نتیجه استفاده مناسب تر در محیط زیستی را دارد رفت . روش سنتز این ترکیبات ساده و بهره واکنش فوقالعاده مناسب بود. در بررسیهای اولیه (توسط روش طیفسنجی فلورسانس مولکولی ) از بین آمینواسیدهای آسپارتیک اسید، دیآسپارتات ودیپپتید، ثابت تشکیل کم پلکس بین دیآسپارتات و ترکیب 12 مقدار پایینی بهدست آمد . اما بررسی دوم بین ترکیب 13 و مهمانهای فوق قابلیت تشخیص انتخابی بسیار بالای این سیستم برای دیآسپارتات را نشان داد. در ادامه به دلیل اهمیت و نقش ماکرومولکول های مهم زیستی نظیر پروتئین ها به شناسایی این دسته از ترکیبات پرداخته شد. جهت شناسایی سطح پروتئین ها (باتوجه به بزرگی سطح پروتئینها نسبت به سایر ابرمولکول ها) مشتقات جدیدی از تریمر کالیکس[ 4]آرن با گروههای آمونیوم در لبه ی بالایی، برای اولین بار سنتز و شناسایی شد. نتایج به دست آمده توسط روش طیف سنجی فلورسانس مولکولی نشان می دهد که این سیستم قابلیت تشخیص را دارا می- ((bsa) نقطه ایزوالکتریک) زیر 7 (مانند آلبومین سرم گاوی ph) pi انتخابی پروتئینهای اسیدی با باشد.