نام پژوهشگر: سمیه مرادی خولنجانی

سنتز ترکیبات هتروسیکل شش عضوی از طریق واکنش هانش و بیجینلی با استفاده از نانوکاتالیست
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه یزد - دانشکده شیمی 1391
  سمیه مرادی خولنجانی   فاطمه تمدن

با توجه به اهمیت کاربردی ترکیبات هتروسیکل 4،3-دی هیدروپیریمیدینونی و 4،1-دی هیدروپیریدینی در صنایع دارویی و شیمیایی و محدودیت روش های موجود برای سنتز این دسته از ترکیبات هتروسیکل در منابع شیمی، اساس این تحقیق بر پایه سنتز این ترکیبات هتروسیکل از مسیر واکنش چهارجزیی هانش و سه جزیی بیجینلی با استفاده از نانوکاتالیست ناهمگن zno و کاتالیست مایع یونی اسیدی [ch3c(oh)2]+clo4- قرار گرفته است. در ابتدا امکان رقابت بین دو واکنش هانش و بیجینلی با استفاده از اوره به عنوان منبع نیتروژن با تغییر شرایط واکنش در حضور نانوذرات روی بررسی شده و نهایتا" شرایط مناسب برای انجام هر دو واکنش در حضور این کاتالیست بدست آمده است. به طوری که واکنش آلدهیدها و 3،1-دی کربونیل های مختلف با اوره در حضور 5 مول درصد نانوذرات روی اکسید در دمای c? 60 به محصولات 4،3-دی هیدروپیریمیدینونی مربوطه با بازده عالی منجر شد. با سخت تر شدن شرایط در دمای حدود c? 140 یا تابش ماکروویو و مقادیر بیشتر نانوذرات روی اکسید، واکنش چهارجزیی هانش برای آلدهیدها و 3،1-دی کربونیل های مختلف با اوره انجام شد و محصولات 4،1-دی هیدروپیریدینی با بازده بالایی سنتز شد. محصولات مشابه با بازده عالی از واکنش چهارجزیی آمونیوم کربنات با آلدهیدها و دو مول از ترکیبات 3،1-دی-کربونیلی مختلف در حضور نانوذرات روی اکسید بدست آمد. از مایع یونی اسیدی [ch3c(oh)2]+clo4- نیز به عنوان کاتالیستی موثر در واکنش های بیجینلی و هانش استفاده شد که در زمان های کوتاه بازده عالی برای محصولات 4،3-دی هیدروپیریمیدینونی و 4،1-دی هیدروپیریدینی تولید کرد. برخلاف واکنش کاتالیست شده با نانو روی اکسید امکان رقابت بین دو واکنش در حضور این کاتالیست مشاهده نشد.