نام پژوهشگر: یعقوب حقیقت نیا

سنتز مشتقات پپتیدی نوین باخاصیت ضددرد
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی - دانشکده شیمی 1390
  یعقوب حقیقت نیا   سعید بلالایی

چکیده قابلیت نفوذپذیری و عبور از سد خونی مغزی ترکیبات آلی، عامل تعیین کننده در تأثیر پپتیدها بر سلسله اعصاب مرکزی دارد. ‏در این پروژه به طراحی و سنتز ترکیبات پپتیدی نوین ضد درد با قابلیت نفوذ پذیری سلولی بالا پرداخته شده است. لیوسین، ‏متیونین- انکفالین با اتصال به حدواسط آمینی داروی بوپرنورفین، مشتقات جدید پپتیدی حاصل شدند که نفوذپذیری سلولی ‏آن ها مورد آزمایش قرار گرفت، نتایج حاصله نشان دهنده این است که با افزایش گروه هتروسیکلی به گروه کربوکسیلیک اسید ‏و آمین انتهایی لیوسین، متیونین- انکفالین افزایش چشم گیری در نفوذپذیری دیواره خون- مغز (‏blood- brain barrier‏) داشته ‏است. ‏ قسمت دوم از کار تحقیقاتی به طراحی و سنتز مشتقات جدید فنتانیل از طریق واکنش های چند جزئی اوگی پرداخته شد که ‏حدواسط آمینی فنتانیل با سوکسینیک و گلوتاریک انیدرید ترکیب شده و مشتقات جدید کربوکسیلیک اسید فنتانیل‎(8a, 8b)‎‏ ‏ایجاد شدند. واکنش چهارجزئی ترکیب شده طبق شمای ذیل با مشتقات جدید کربوکسیلیک اسید فنتانیل، مشتقات بنزآلدهیدی، ‏آنیلین ها و سیکلوهگزیل ایزوسیانید منجر به تولید مشتقات جدید فنتانیلی شد که به نظر می رسد به دلیل داشتن گروه های عاملی ‏آمیدی بیشتر خواص نفوذپذیری سلولی و بیولوژیکی بهبود یابد.‏