نام پژوهشگر: سارا پورشهرستانی

روشهای جدید برای سنتز دی هیدروپیرانو[2،3-b]کرومن دی اون ها و 8،4-دی هیدرو پیرانو[2،3-b]-پیران-4-اون ها
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان 1390
  سارا پورشهرستانی   مجید مقدم

مشتق های کرومن دسته ی مهّمی از هتروسیکل ها با دامنه وسیعی از خواص بیولوژیکی هستند. از جمله این خواص می توان به فعالیت های ضد انعقاد خون، شل کننده عضلات، ضد شوک و ضد سرطان اشاره نمود. این مشتق ها می توانند به عنوان تقویت کننده حافظه و همچنین برای درمان بیماری های آلزایمر، پارکینسون، سندروم داون و هانتیگتون به کار برده شوند. با توجه به کاربرد وسیع این ترکیب ها، ارائه یک روش مناسب، کارآمد و تک ظرف برای سنتز این ترکیب ها با استفاده از کاتالیست های لوئیس اسید سبز و کاتالیست های بازی جامد بسیار حائز اهمیت می باشد. نمک های بیسموت ترکیب هایی هستند که به دلیل خواص ویژه آنها اخیراً به طور گسترده در سنتز ترکیب های آلی مورد استفاده قرار گرفته اند. از جمله این خواص می توان به سمّیت پایین، سهولت نگهداری، قیمت مناسب و پایداری خوب آنها در مجاورت هوا و رطوبت اشاره نمود. یکی از این ترکیب ها که کاربرد زیادی در سنتز آلی دارد، بیسموت تریفلات [bi(otf)3] می باشد. همچنین در دهه های اخیر کاتالیست های بازی جامد به دلیل مزیت هایی نظیر قیمت مناسب و سازگاری با محیط زیست مورد توجه بسیاری از شیمیدان های آلی قرار گرفته اند. در این تحقیق سنتز دی هیدروپیرانو]3،2-[bکرومن دی اون ها و 4،8-دی هیدرو پیرانو]3،2-[b-پیران-4-اون ها مورد بررسی قرار گرفته است. دی هیدروپیرانو]3،2-[bکرومن دی اون ها از طریق واکنش آلدهید آروماتیک، کوجیک اسید و دیمدون در حضور کاتالیست بیسموت(iii) تریفلات تحت شرایط بدون حلال سنتز شده اند. 4،8-دی هیدرو پیرانو]3،2-[b-پیران-4-اون ها از طریق واکنش آلدهید آروماتیک، کوجیک اسید و مالونونیتریل در حضور کاتالیست پتاسیم کربنات در مخلوط آب و اتانول به نسبت مساوی تهیّه شده اند. به منظور سنتز محصول ها ابتدا شرایط واکنش نظیر دما، زمان واکنش، مقدار کاتالیست و نوع حلال بهینه شدند. محصول های حاصل پس از جداسازی و خالص سازی بوسیله روش های دستگاهی و با استفاده از خواص فیزیکی نظیر نقطه ذوب مورد شناسایی قرار گرفتند. از مزایای این روش می توان به کوتاه بودن زمان واکنش، بازده بالای محصول ها و استفاده از کاتالیست های سبز اشاره نمود.