نام پژوهشگر: سمیه اخروی

بررسی سنتز تک-ظرفی مشتقات کینولین و کرومن
پایان نامه دانشگاه تربیت معلم - تبریز - دانشکده علوم 1390
  سمیه اخروی   عادله مشتقی زنوز

گسترش واکنش های چند جزئی از نقطه نظر شیمی دارویی و ترکیبی را توجه زیادی را به خود معطوف کرده است. در این راستا (iاز واکنش چند جزئی آلدهیدهای آروماتیک، مالونونیتریل، و اتیل استواستات در حضور آمونیاک و در حلال اتانول، به سرعت مشتقات اتیل-6-آمینو-5-سیانو-2-متیل-4-فنیل-h4-پیران-3-کربوکسیلات ix- iبا راندمان بالا تهیه شدند. علی رغم استفاده از آمونیاک در این واکنش، مشتقات 1و4-دی هیدروپیریدین مربوطه تشکیل نشدند. (ii مشتقات 2-آمینو-8,7,6,5-تتراهیدرو-7,7-دی متیل-5-اکسو-4-فنیل-4-هیدروکرومن-3-کربونیتریل xxii- xطی یک واکنش سه جزئی تک ظرفی- تک مرحله ای، با استفاده از آلدهیدهای آروماتیک، مالونونیتریل، دیمدون و در حضور کاتالیزور استات آمونیوم در شرایط بدون حلال تحت grinding تهیه شدند. (iii با توجه به اینکه واکنش چندجزئی آلدهیدهای آروماتیک، مالونونیتریل، دیمدون، تحت grinding تا مرحله ی تشکیل بنزیلیدین مالونونیتریل پیش رفت و با انجام همان واکنش در حضور استات آمونیوم، مشتقات هیدرو کرومن تشکیل شدند لذا جهت تهیه هتروسیکل های نیتروژن دار مربوطه، ابتدا ترکیب 3-آمینو-5و5- دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون با استفاده از دیمدون و استات آمونیوم ودر حلال تولوئن سنتز شد، سپس مشتقات 2-آمینو-7,7-دی متیل-5-اکسو-4-فنیل-8,7,6,5,4,1- هگزاهیدروکینولین-3-کربونیتریل - طی یک واکنش سه جزئی با استفاده از3-آمینو-5و5-دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون، مالونونیتریل و آلدهید آروماتیک، در حضور کاتالیزور ایمیدازول و در حلال اتانول تهیه شدند. (iv2-آمینوبنزالدهید طی احیای کلمنسن از 2-نیتروبنزالدهید تهیه گردید، ترکیب 3-متیل پیرازولون از واکنش اتیل استات و هیدرازین در حلال آب بدست آمد. از وارد واکنش کردن 2-آمینوبنزالدئید، 3-متیل پیرازولون و مالونونیتریل در حضور کاتالیزور zrcl4 و در غیاب آن در حلال آب، ترکیب 2-آمینوکینولین-3-کربونیتریل تشکیل شد که بیانگر عدم شرکت 3-متیل پیرازولون در واکنش می باشد.