ملکول کافئین (caf) یک آلکالوئید از مشتقات پورین است و از آنجایی که caf آنالوگ باز آدنین (a) است، می تواند به ماکروملکول dna ملحق و با باز تیمین (t) جفت شود. گاهی اوقات به باز سیتوزین (c) متصل و جفت باز at را به جفت باز gc تبدیل می کند و منجر به جهش انتقالی می شود. به همین دلیل بعضی نویسندگان caf را به عنوان جهش زای ضعیف در نظر می گیرند. بنابراین، در این پروژه، برای مطالعه برهمکنش های ملکول caf با هر یک از بازهای موجود در ساختار ملکول dna، کمپلکس های gc، at و کمپلکس های مدل سازی شده از ملکول caf و هر یک از بازهای dna در سطح نظری b3lyp/6­311++g** بهینه شدند. نتایج حاصل از محاسبات مکانیک کوانتوم شامل انرژی تشکیل کمپلکس ها در سطوح نظری مختلف، مقادیر چگالی الکترونی در نقاط بحرانی پیوند (?bcp) برای برهمکنش-های درون ملکولی و انرژی های برهمکنش دهنده-پذیرنده (e2) که به ترتیب توسط روش های اتم ها در ملکول ها (aim) و اوربیتال پیوندی طبیعی (nbo) محاسبه شده اند و بارهای اتمی chelpg و توزیع بار در سطح نظری فوق نشان می دهند که جفت باز gc و at نسبت به هر یک از کمپلکس های حاصل از برهمکنش ملکول caf با هر یک از بازهای dna پایدارتر هستند. با این وجود، شباهت ساختاری caf به بازهای پورینی (a,g) این امکان را فراهم می آورد که مولکول caf بتواند به ماکروملکول dna ملحق شود. با مقایسه کمپلکس های caf-g و caf-c با جفت باز gc و کمپلکس های caf-a و caf?t با جفت باز at می توان نتیجه گرفت که کمپلکس caf-t ناپایداری کمتری را نسبت به جفت باز at نشان می دهد. درنتیجه احتمال تشکیل کمپلکس caf-t بیشتر از سه کمپلکس دیگر است و ملکول caf بیشتر به عنوان آنالوگ باز a عمل می کند و در حالت عادی با باز t و در حالت غیر عادی با c برهمکنش می کند. همچنین نتایج نشان می دهند که در حالت عادی شرایط تشکیل کمپلکس caf-t مطلوب تر از تشکیل کمپلکس caf?c در حالت غیر عادی است. به همین دلیل caf را به عنوان یک جهش زای ضعیف در نظر می گیرند.