نام پژوهشگر: محبوبه سیاهکوهی نیا

synthesis of new heterocyclic system n7-ethyl-5-methyl[1,2,4]triazolo[4,3:1,2]pyrimido[4,5d][1,3]thiazol-7-amine & synthesis of novel 7-methyl-3,5-di(alkhylsulfanyl) [1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه فردوسی مشهد 1390
  محبوبه سیاهکوهی نیا   محمد رحیمی زاده

در این تحقیق، ابتدا از واکنش 5-برمو-2-کلرو-6- متیل-4-پیریمیدین آمین (1) با هیدرازین هیدرات در حلال اتانول، 5-برومو-2-هیدرازینو -6-متیل -4-پیریمیدین آمین (2) به دست آمد. سپس از واکنش این ترکیب با تری اتیل اورتو استر های مختلف در حلال استیک اسید محصولات تری آزولوپیریمیدین (a,b3) حاصل گردید. همچنین از واکنش مشتق هیدرازین دار (2) با سدیم نیتریت در حلال استیک اسید و آب حد واسطی ایجاد شده است که از رفلاکس آن در استو نیتریل تترازولوپیریمیدین (4) به دست آمد. در ادامه از واکنش ترکیب (2) با استیل استن در حضور استیک اسید 5-برومو-2-(5،3-دی متیل-1h -پیرازولیل)-6-متیل-2،1-دی هیدرو-4-پیریمیدین آمین (5) حاصل شد. علاوه بر این از واکنش ترکیب (2) با اتوکسی متیلن مالونونیتریل های مختلف 5-آمینو-1-(4آمینو-5-برومو-6-متیل-2-پیریمیدینیل)-3-آلکیل-1h-4-پیرازول کربونیتریل های (a,b6) به دست آمد. همینطور از واکنش ترکیب (2) با ایزو تیوسیانات های مختلف در حلال استو نیتریل n1-آریل-2-(4-آمینو-5-برومو-6-متیل-2-پیریمیدینیل)-1-هیدرازین کربوتیوآمید های (a,b7) ایجاد شد. در نهایت از واکنش ترکیب (a3) با ایزو تیوسیانات های مختلف در حلال ترشیو بوتانول و در حضور باز ترشیو-بوتوکسیدپتاسیم سیستم هتروسیکلی جدید تری آزولو پیریمیدوتیازول (8) سنتز شد. در بخش دیگری از این کار تحقیقاتی، ابتدا 2-کلرو-6- متیل-4- هیدرازینو-پیریمیدین، از واکنش 2,4-دی کلرو-6-متیل پیریمیدین با هیدرازین هیدرات در حضور باز تری اتیل آمین و در حلال اتانول حاصل شد، سپس این ترکیب با کربن دی سولفید در حلال پیریدین،وارد واکنش شده و تتراهیدروتری آزولوپیریمیدین دی تیون به دست آمد. از واکنش این ترکیب با آلکیل هالید های مختلف، تحت شرایط رفلاکس در حلال استونیتریل و در حضور باز تری اتیل آمین مشتقات آلکیله، 7-متیل-3,5-دی(آلکیل سولفانیل)]1,2,4[تری آزولو[3،4-c]پیریمیدین حاصل شد.