نام پژوهشگر: شاداب قرایتی

برخی از کاربردهای جدید تترافنیل پورفیرین قلع(iv)در سنتزهای آلی
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده علوم 1390
  شاداب قرایتی   شهرام تنگستانی نژاد

متالوپورفیرین ها مدل های سنتزی سیتوکروم p-450 هستند که تعدادی از واکنش های اکسایش-کاهش را در بدن کاتالیز می کنند. نوع یون فلزی و استخلاف های قرار گرفته بر روی گروه فنیل نقش کلیدی را در فعالیت این کاتالیست دارد. متالوپورفیرین ها به علت کمبود الکترون می توانند به عنوان کاتالیست لوئیس اسید در سنتزهای آلی عمل کنند. در این پروژه تحقیقاتی نشان داده می شود که کاتالیست های مزو-تترافنیل پورفیریناتوقلع(iv) تری فلورومتان سولفونات [sn(tpp)(otf)2] و مزو-تترافنیل پورفیریناتوقلع(iv) تترافلوروبورات] [sn(tpp)(bf4)2 ترکیبات قلع مناسبی می باشند که در واکنش های متوکسی متیله شدن, سایلیله شدن و پیرانیله شدن الکل های نوع اول, دوم, سوم و فنل ها با استفاده از فرمالدهید دی متیل استال, هگزامتیل دی سیلازان و4,3- دی هیدرو-2 (h) –پیران استفاده می شوند. این کاتالیست های قلع قادر می باشند واکنش های ذکر شده در بالا را در مدت زمان کوتاه, بازده بالا, شرایط واکنش آسان, با انتخابگری شیمیایی بالای ترکیبات هیدروکسی و قابلیت استفاده مجدد از کاتالیست انجام دهند. همچنین, ترکیب ناهمگن مناسب و جدید قلع (iv) برای اولین بار سنتز شد و با استفاده از روش های آنالیز عنصری, ft-ir و طیف انعکاس نفوذی فرا بنفش-مرئی خصوصیات آن بررسی شد. پورفیرین جدید قلع (iv) [sniv(tnh2pp)(otf)2]@cmp, که دارای کمبود الکترون می باشد به طور موثر برای واکنش های تهیه استات, سایلیله شدن و پیرانیله شدن الکل های نوع اول,دوم, سوم و فنل ها با استفاده از استیک انیدرید, هگزامتیل دی سیلازان و4,3- دی هیدرو-2 (h) –پیران استفاده می شوند. این واکنش هابا استفاده از این کاتالیست ناهمگن, در مدت زمان کوتاه, بازده بالا, شرایط واکنش آسان, انتخابگری شیمیایی ترکیبات هیدروکسی, پایداری و قابلیت استفاده مجدد از کاتالیست انجام می گیرد. در قسمت دیگری از این پروژه تحقیقاتی از کاتالیست های مزو-تترافنیل پورفیریناتوقلع(iv) تری فلورومتان سولفونات [sn(tpp)(otf)2] و مزو-تترافنیل پورفیریناتوقلع(iv) تترافلوروبورات [sn(tpp)(bf4)2] به عنوان کاتالیست های کارا و موثر برای انجام واکنش های تبدیل اُلفین ها به سیکلوپروپان ها و تشکیل اُلفین و ایجاد پیوند دوگانه از آلدهیدها استفاده می شود. این کاتالیست دارای فعالیت و انتخابگری بالا می باشد و قادر است واکنش ها را در مدت زمان کوتاه و با بازده بالا انجام دهد.