1،5-بنزوتیازپین ها و 1،5-بنزودیازپین ها سیستم های هتروسیکل هفت عضوی مهمی هستند که به علت کاربردهای وسیع درمانی اهمیت فوق العاده ای پیدا کرده اند. این ترکیبات در تولید داروهای مختلف مانند ضددرد، خواب آور، مسکن و ضدتشنج استفاده می شوند. علاوه بر این 1،5-بنزودیازپین ها در رنگ کردن نخ های آکریلیک و مواد حساس به نور کاربرد دارند. به همین جهت سنتز بنزوتیازپین ها و بنزودیازپین ها مورد توجه قرار گرفته است. چالکون ها در سنتز 1،5-بنزوتیازپین ها و 1،5-بنزودیازپین ها مورد استفاده قرار می گیرند. در ساختار این ترکیبات، دو حلقه آروماتیک به سیستم کربونیل غیراشباع ?،?-(1،3-دی فنیل-2-پروپن-1-اُن) متصل شده است. این ترکیبات دارای خواص دارویی مثل ضدالتهاب، ضدقارچ، ضدتکثیر سلولی، آرام بخش، ضدانگل های بیماری زا، ضدسل، ضدمالاریا، ضدتومور و آنتی اکسیدان می باشند. در این تحقیق، روش جدیدی برای سنتز 1،5-بنزوتیازپین ها و 1،5-بنزودیازپین ها از طریق واکنش 2-آمینوتیوفنول و ارتوفنیلن دی آمین با چالکون های متفاوت در حضور مایع یونی n-متیل ایمیدازولیوم نیترات تحت شرایط حرارتی ارائه شده است. نتایج نشان می دهد که محصولات با بازده عالی در زمان کوتاه بدست آمده است. مایع یونی n-متیل ایمیدازولیوم نیترات به عنوان حلال و کاتالیست عمل می کند و قابلیت بازیابی و استفاده مجدد را دارد. در این پایان نامه ابتدا شرایط بهینه واکنش نظیر دما، مقدار کاتالیست و نسبت مولی مواد اولیه مورد بررسی قرار گرفته و سپس با استفاده از شرایط بهینه 1،5-بنزوتیازپین ها و 1،5-بنزودیازپین ها تهیه گردیدند. همچنین نقاط ذوب و داده های طیفی محصولات نیز گزارش شده است. از مزایای این روش می توان به بازده بالای محصولات، زمان کوتاه واکنش، روش جداسازی آسان محصولات، سازگاری با محیط زیست، شرایط بدون حلال و غیرسمی بودن کاتالیست اشاره نمود. کلید واژه ها: 1،5-بنزوتیازپین، 1،5-بنزودیازپین، چالکون، مایع یونی، 2-آمینوتیو فنول، ارتوفنیلن دی آمین، n-متیل ایمیدازولیوم نیترات