تاثیر استخلاف های مختلف بر پروتون افینیتی حلقه های پیریدین و پیریمیدین توسط مکانیک کوانتوم و در سطح b3lyp/6-311++g(d,p) بررسی شده است. مقادیر پروتون افینیتی محاسبه شده در توافق خوبی با داده های تجربی قابل دسترس هستند. استخلاف های الکترون دهنده مقادیر پروتون افینیتی را افزایش می دهند و استخلاف های الکترون گیرنده آن را کاهش می دهند. این رفتار با افزایش تعداد استخلاف ها بر روی حلقه افزایش می یابد. روابط خطی بین مقادیر محاسبه شده ی پروتون افینیتی حلقه های استخلاف شده و خواص مکان شناسی چگالی الکترونی، پتانسیل الکترواستاتیکی مولکولی و طول پیوند n-h مشاهده می شود. علاوه بر آن، رابطه ی بین مقادیر پروتون افینیتی و ضرایب هامت برقرار شده و ثابت واکنش برای واکنش پروتونه شدن محاسبه شده است