چکیده حلقه افزایی 3،1- دوقطبی آزومتین ایلید ها به آلکن های کم الکترون، یکی از موثرترین و مناسب ترین روش سنتزی برای ساخت حلقه های پر استخلاف پیرولیدین، پیرولیزین و ایندولیزیدین ها می باشد. سنتز هتروسیکل های بر پایه ی پیرولیدین، به خاطر تشکیل یک دسته مهمی از مواد، که دارای فعالیتهای زیستی بالایی می باشند در چند دهه اخیر مورد توجه قرار گرفته اند. از طرف دیگر سنتز مشتقات اکس ایندول، به ویژه 3-اسپایرو اکس ایندول و 3،3- دی آریل اکس ایندول ها نیز به خاطر فعالیتهای زیستی مورد توجه بسیاری قرار گرفته اند. اکس ایندول ها در مرکز ساختار آلکالوئیدهای بیشماری قرار گرفته اند و به عنوان یک هدف سنتزی زیبا در سنتز آلی به شمار می آیند. در این رابطه سنتز نیترو پیرولیزین های جدید با استخلاف اکس ایندول و بررسی مسیرهای ناحیه گزین و فضا گزین حلقه افزایی را گزارش می کنیم (شمای 1). شمای 1 یک سری از اسپایروایندولیزیدین ها به روش تک ظرف و تراکم سه جزئی، از آزومتین ایلید که از واکنش مشتقات ایزاتین و 4،3،2،1-تتراایزوکینولین از طریق مهاجرت 5،1-پروتون تولید می شود، با ترانس بتا نیترواستایرن و (e)-1-فنیل-2-نیترواستایرن بصورت ناحیه گزین سنتز شده اند (شمای 2). آنالیز ساختار کریستالی یکی از محصولات بوسیله اشعه x، ساختار و ناحیه گزینی بدست آمده از واکنش حلقه افزایی را تایید کرد. شمای 2 ما همچنین یک روشی موثر برای سنتز مشتقات 3،3-دی (هتروآریل) اکس ایندول با استفاده از هتروپلی اسید تنگستوفسفریک از نوع ولز-داوسون (h6p2w18o62) را، به عنوان یک کاتالیزگر سبز و قابل استفاده مجدد در آب گسترش داده ایم (شمای 3). . شمای 3 کلمات کلیدی: حلقه افزایی3،1-دوقطبی، اکس ایندول، آزومتین ایلید، پیرولیدین، ایندولیزیدین، هتروپلی اسید.