تاثیر شگرف رنگ به معنی عام و مواد رنگزا (رنگینه و رنگدانه) در اصطلاح علمی در ابعاد مختلف زندگی امروزی موجب شده توجه بسیاری از شیمیدان ها را برای سنتز و بررسی کاربردهای آنها به خود جلب کند. در میان گروه های مختلف مواد رنگزای ترکیبات آلی، که دارای سیستم رنگساز آزو (رنگینه های آزو) هستند، چه به صورت مستقل و چه در تلفیق با سایر رنگینه ها و نمک های فلزات واسطه به عنوان کمپلکس های آزو- فلز جایگاه ویژه ای را به خود اختصاص داده اند، به طوری که بیش از 50% مواد رنگزای آلی را شامل می شوند. بر این اساس در این رساله جمعاً تعداد 39 رنگینه آزوئی جدید در 3 گروه از نظر ساختار شیمیائی طبق شماهای 1، 2، 3، 4 و 5 سنتز و ساختار آنها توسط طیف سنجی ir، 1h nmr و uv-vis تایید شد. بررسی اثر حلال در رابطه با ساختار شیمیائی و گروه های عاملی تاثیر گذار در جابجائی ?max و بعضی داده های فیزیکی و خواص نوری بعضی از این رنگینه ها در دستور کار قرار گرفت. در بخش اول این مطالعه یک سری رنگینه های آزو مشتق شده از n- فنیل 2، 2َ- ایمینو دی اتانول با جزء نمک دی آزونیوم غیرهتروسیکلی مطابق شمای 1 سنتز، اثرات استخلاف و خواص سولواتوکرومی آنها مورد مطالعه قرار گرفت. شمای 1 بخش دوم این کار معطوف به سنتز و بررسی یک سری از رنگینه های هتروسیکل مشتقات تیازولی بر مبنای کوپل شونده های n، n- دی اتیل آنیلین، 2- آنیلینواتانول، n- فنیل 2، 2َ- ایمینو دی اتانول و n- بنزیل- n- اتیل آنیلین شد (شماهای 2 و 3). در فصل اول این بخش، 9 رنگینه دیسپرس هتروسیکل سنتز و ساختار آنها بوسیله روش های اسپکتروسکوپی 1h nmr، ir و uv-vis مورد تایید قرار گرفت (شمای 2). اثرات قطبیت حلال و ph های مختلف روی طیف جذبی رنگینه ها مورد ارزیابی قرار گرفت بطوریکه ضرایب همبستگی عالی (r > 0.92) بین ماکزیمم جذب رنگینه ها (max?) و فاکتور قطبیت حلال ها (?*) قابل مشاهده بود. شمای 2 در فصل دوم از بخش دوم این رساله 7 رنگینه دیسپرس جدید برپایه ترکیب کوپل شونده n- بنزیل- n- اتیل آنیلین و با استفاده از آمینهای نوع اول هتروسیکلی و کربوسیکلی به عنوان اجزاء دی آزو سنتز و خواص نوری و سولواتوکرومی آنها بررسی شد (شمای 3). شمای 3 در ادامه کارهای انجام گرفته با توجه به اهمیت رنگینه های آزوئی حاوی لیگاندهای باز شیف، در فصل اول بخش سوم این رساله سنتز و بررسی یک سری رنگینه های آزو- آزومتین خطی جدید در دستور کار قرار گرفتند. برای تهیه این نوع ترکیبات خطی آلی ابتدا یک سری لیگاندهای باز شیف (a-i1) از تراکم 4- آمینوفنول با آلدهیدهای کربوسیکلی و هتروسیکلی در حلال اتانول در شرایط رفلاکس تهیه شدند. همزمان در واکنش دیگری ترکیب 4- (4- نیترو فنیل آزو) فنول (2) در شرایط بهینه تهیه و با ترکیب 1،4- دی بروموبوتان برای سنتز ماده اولیه و کلیدی 1- برومو 4-]4- (پارا نیترو فنیل آزو)[ فنوکسی بوتان (3) وارد واکنش گردید. در مرحله بعد برای تهیه رنگینه های آزو- آزومتین (a-i4)، ماده مونوآزوی برم دار به عنوان ترکیب پایه با لیگاندهای باز شیف تهیه شده در حضور باز ضعیف کربنات پتاسیم در حلال دی متیل فرمامید تحت شرایط رفلاکس وارد واکنش گردید. ساختار ترکیبات حاصل بوسیله روش های اسپکتروسکوپی 1h nmr، ir و uv-vis مورد تایید قرار گرفت (شمای 4). شمای 4 در فصل دوم این بخش، 2 ترکیب حاصل از کوپلاژ n- فنیل پی پیرازین با نمک های دیازونیوم حاصل از پارا تولوئیدن و 4- آمینو استوفنون تهیه شد، که برای کارهای آینده مورد بررسی دقیق قرار گیرند (شمای 5). شمای 5

رنگینه های آزو گروه مهمی از مواد رنگزای آلی هستند که در زمینه های متنوعی از قبیل رنگرزی الیاف نساجی، مطالعه های پزشکی- بیولوژیکی و کاربردهای پیشرفته دیگر استفاده می شوند. در این پایان نامه، رنگینه های بیس آزوی جدید حاوی بخش فعال بیولوژیکی 2،4- تیازولیدین (a-i3) در دو مرحله با استفاده از تراکم نووناگل و واکنش دی آزوته-جفت شدن با بازده های آلی سنتز شدند. ساختار رنگینه ها بوسیله روش های اسپکتروسکوپی uv-vis، ir، 1h nmr و 13c nmr تایید شدند. رفتار سولواتوکرومیسمی رنگینه ها با در نظر گرفتن ویژگی های جذبی آنها در حلال های مختلف ارزیابی شد. نهایتاً فعالیت های آنتی باکتریال و آنتی اکسیدان ترکیبات تهیه شده a-i3 به طور کامل بررسی شدند.

مواد رنگزای آزو ترکیبات چند منظوره هستند که کاربردهای متنوعی در صنایع مختلف از قبیل داروسازی، نوری، نساجی و صنایع پیشرفته دیگر دارند. در این مطالعه، پنج رنگینه آزو هتروسیکلی جدید (a-e3) در دو مرحله با استفاده از تراکم نووناگل و واکنش دی آزوته- جفت شدن با بازده های خوب سنتز شدند. ساختار ترکیبات سنتز شده،از طریق روش های اسپکتروفتومتری طیف سنجی uv-vis، ir و nmrمورد تایید قرار گرفتند. خصوصیات و توانایی جذبی رنگینه های مطالعه شده نشان می دهد که اثر حلال روی طیف uv-vis آنها پیچیده بوده و بیشتر تحت تاثیر استخلاف روی جزء دی آزو می باشد. همچنین بررسی نتایج اسپکتروفتومتری گویای آن بود که رنگینه های تهیه شده اغلب در فرم توتومری هیدرازون وجود دارند در نهایت فعالیت های آنتی باکتریالی و آنتی اکسیدانی رنگینه های سنتز شده با روش های zone و frap بررسی گردیدند. همه مشتقات فعالیت آنتی باکتریالی و آنتی اکسیدانی قابل توجهی نشان دادند.

مواد رنگزای آزو بویژه رنگینه های پایه نفتالنی نقش مهمی در شیمی رنگ بازی می کنند و بیش از 50% کل رنگینه های دیسپرس تجاری در دنیا را تشکیل می دهند. رنگینه های آزو همه گستره رنگ ها از شیدهای زرد تا آبی مایل به سبز را از طریق تغییر حدواسط ها بویژه اجزای دی آزو پوشش می دهند. در این پایان نامه، 5 رنگینه آزو جدید بر پایه نفتالن با استفاده از واکنش کلاسیک جفت شدن آزویی سنتز شدند. ساختار رنگینه¬های سنتز شده بوسیله روش¬های طیف بینی ماورا بنفش- مرئی ( uv-vis)، مادون قرمز تبدیل فوریه (ft-ir)، رزونانس مغناطیسی هسته هیدروژن (1h nmr) و رزونانس مغناطیسی هسته کربن (13c nmr) بررسی و تایید شدند. رفتار سولواتوکرومی رنگینه ها در ده حلال با قطبیت متفاوت بررسی و نتایج قابل توجهی بدست آمد. رنگینه های سنتز شده به عنوان رنگ های دیسپرس برای رنگرزی الیاف پلی استر به کار گرفته شدند و خواص رنگررزی آن ها مورد ارزیابی قرار گرفت. علاوه بر این، فعالیت آنتی اکسیدانی ترکیبات بوسیله روش توان آنتی اکسیدانی احیاء آهن (frap) بررسی شد.

رنگینه های آزو دهنده - کشنده با اجزاء هتروسیکلی به عنوان رنگینه های دیسپرس بطور گسترده برای تولید سایه های رنگی روشن و شدید روی الیاف سنتزی مورد بررسی قرار گرفته است، این نتایج منجر به توسعه محصولات تجاری شد که جایگزین رنگینه های دیسپرس آزوبنزنی مرسوم شده است. در این پایان نامه، 6 رنگینه آزو دیسپرس جدید شامل بخش پیپرازینی با استفاده از واکنش جفت شدن آزویی سنتز شدند. ساختار رنگینه های سنتز شده بوسیله روش های طیف بینی ماورا بنفش- مرئی ( uv-vis)، مادون قرمز تبدیل فوریه (ft-ir)، رزونانس مغناطیسی هسته هیدروژن (1h nmr) و رزونانس مغناطیسی هسته کربن (13c nmr) بررسی و تایید شدند. رفتار سولواتوکرومی رنگینه ها در ده حلال با قطبیت متفاوت بررسی و نتایج قابل توجهی بدست آمد. رنگینه های سنتز شده به عنوان رنگ های دیسپرس برای رنگرزی الیاف پلی استر به کار گرفته شدند و خواص ثباتی آنها در برابر شستشو و نور مورد ارزیابی قرار گرفت. علاوه بر این، فعالیت آنتی اکسیدانی ترکیبات بوسیله روش توان آنتی اکسیدانی کاهنده آهن (frap) بررسی شد.