چکیده: در قسمت اول، واکنش نوآرایی چاپمن مورد مطالعه و بررسی قرار گرفت. در این قسمت با استفاده از روش hf و مجموعه پایه های 6-31g** و 6-31++g** و روش b3lyp و مجموعه پایه 6-31g** مواد اولیه و محصولات برای پانزده واکنش مختلف چاپمن بهینه شدند. برای تعیین جهت واکنش توصیف گرهای واکنش پذیری نظیر انرژی تصحیح شده ی نقطه ی صفر، سختی، قطبش پذیری و الکتروفیلیسیته برای مواد اولیه و محصولات واکنش ها محاسبه گردید. در مورد این واکنش mhp حساسیت زیادی به روش استفاده شده نشان نمی دهد، با استفاده از روش hf و مجموعه پایه های 6-31g** و 6-31++g** و هر دو تقریب جاناک و تفاضل متناهی این اصل تنها در یک واکنش نقض می شود و با استفاده از روش b3lyp/6-31g** در تمام موارد به درستی جهت واکنش را پیش بینی می کند ولی، mep و تا حدودی mpp به روش محاسبه حساس بوده، به طوری که با استفاده از روش hf، mep تقریبا به طور کامل نقض می شود و mpp در تمام موارد تأیید می شود؛ با تغییر روش و استفاده از b3lyp و همان مجموعه پایه واکنش ها به طور کامل از mep پیروی می کردند، در حالی که mpp در دو مورد نقض شد. محاسبات نشان می دهد که اصل بیشترین سختی و کمترین قطبش پذیری بسیار مناسب تر از سایر توصیف گرها جهت واکنش را با تمام روش ها و مجموعه پایه ها پیش بینی می کنند. در قسمت دوم، برهم کنش کاتیون های یک بار مثبت li+، na+ و k+ و همچنین کاتیون های دو بار مثبت be2+، mg2+ و ca2+ با باز های تک حلقه ای تشکیل دهنده ی dna و rna (پیریمیدین ها) که شامل سیتوزین (c)، تایمین (t) و یوراسیل (u) هستند، مورد بررسی قرار گرفت. برای این منظور با استفاده از روش های hf/6-31++g**، b3lyp/6-31++g** و mp2/6-31++g** انرژی برهم کنش یون ها با حلقه، بار مولیکن روی یون ها، فاصله تعادلی یون تا مرکز حلقه، همچنین انرژی های پاشیدگی و همبستگی محاسبه شد تغییرات آروماتیسیته بعد از کمپلکس شدن با محاسبه ی nics(0)، nics(1) و ?nics=nics(complex)-nics(isolated ring) بررسی شد. برهم کنش برای تمام کاتیون ها و روش ها به صورت به دست آمد که با فاصله یون تا مرکز حلقه رابطه مستقیم دارد، همچنین میزان این برهم کنش برای باز ها و کاتیون های مختلف به صورت c > t > u به دست آمد. روند به دست آمده برای افزایش انرژی های برهم کنش و فاصله ی تعادلی با نتیجه ی مورد انتظار تطابق خوبی دارد که این نکته نیز حاکی از اعتبار نتایج به دست آمده است. مطالعه حاضر نشان می دهد برهم کنش های کاتیون - ?، برهم کنش-هایی بسیار با اهمیت و قوی هستند. این بررسی می تواند پایه ای برای تحقیقات آزمایشگاهی در این زمینه باشد.