ترکیبات پرفلوئورو آروماتیک ترکیباتی هستند که به دلیل اتصال خاص کربن- فلوئور دستخوش واکنش های جانشینی نوکلئوفیلی ایپسو می شوند و نحوه ی واکنش پذیری به ماهیت نوکلئوفیل (سختی و نرمی) وابسته است. در این تحقیق فعالیت برخی از انولات ها از جمله نوکلئوفیل های دودندانه با دو سر نوکلئوفیل متفاوت با پنتافلوئوروپیریدین مورد بررسی قرار گرفته است. بدین منظور ابتدا انولات های مختلف از کتون های آروماتیک و هتروآروماتیک در شرایط مختلفی از جمله حلال، باز، دما، زمان پروتون زدایی و مدت زمان واکنش تهیه، سپس واکنش پذیری آن ها با پنتافلوئوروپیریدین مورد تحقیق قرار گرفته است. ما انتظار داشتیم که انولات ها از سر کربنی خود با پنتافلوئوروپیریدین واکنش دهند اما مشخص گردید که آن ها از سر اکسیژنی خود با پنتافلوئوروپیریدین واکنش می دهند. به عبارت دیگر، در واکنش انولات ها با پنتافلوئوروپیریدین اکسیژن موقعیت فعال است. در ادامه واکنش پذیری 2، 3، 5، 6- تترافلوئورو- 4- فنیل سولفونیل پیریدین با پنتافلوئوروپیریدین مورد بررسی قرار گرفت و نتیجه ی آن تشکیل حلقه ی فوروپیریدینی بود که این فعالیت بیشتر این ترکیب را نسبت به پنتافلوئوروپیریدین نشان می دهد. خالص سازی محصولات با استفاده از تبلور مجدد و کروماتوگرافی صفحه ای و با استفاده از حلال های n- هگزان و اتیل استات انجام شد. شناسایی محصولات با استفاده از تکنیک های 19f-nmr، c-nmr 13، h-nmr 1 ، uvو ir انجام شد.