مهناز فراحی قصر ابو نصر فاطمه تمدن
چکیده حلقه پیرول یکی از مهم ترین ترکیبات هتروسیکل است که در بسیاری از ترکیبات طبیعی، مواد شیمیایی و داروهای مختلف مانند پورفیرین ها, گلوبین ها ویتامین ها شرکت دارد. بدلیل اهمیت مشتقات پیرول در این پایان نامه سعی شد تا روش های سنتزی جدیدی برای این ترکیبات در شرایط ملایم و ایمن ارائه شود. اولین استراتژی یک واکنش سه جزئی بین مشتقات آریل گلی اکسال، ترکیبات ?-دی کربونیل و نمک آمونیوم کربنات است که در حضور کاتالیست منیزیم برمید شش آبه و همچنین در شرایط بدون کاتالیست برای سنتز مشتقات پیرول انجام شد. در این بخش مشتقات مختلفی از 4-هیدروکسی پیرول در دمای اتاق و در حلال آب با بازده خوب سنتز شدند. دومین قسمت این پروژه، یک استراتژی جدید 2+2+1 است که شامل یک واکنش تراکمی بین بنزوئین، استیل استون و آنیلین در حضور کاتالیست zrocl2 می باشد. در این روش ترکیب 1-(2-متیل-5,4,1-تری فنیل-1h-پیرول-3-ایل) اتانون با بازده 90% سنتز شد. بر اساس نتایج بدست آمده، در واکنش های انجام شده با استخلاف های آنیلین ?-آمینو کتون به عنوان حد واسط پایدار سنتز شدند. بدلیل کاربرد فراوان ترکیبات ?-آمینو کتون در شیمی سنتز و شیمی دارویی سعی شد تا یک روش سنتزی جدید و ساده برای سنتز این ترکیبات از طریق تراکم بنزوئین و آمین های آروماتیک در حضور کاتالیست zrocl2.8h2oارائه شود. در قسمت بعدی از یک واکنش سنتزی جدید برای سنتز پیرول های پنج استخلافی با استفاده از ترکیبات ?-آمینوکتون و دی متیل استیلن دی کربوکسیلات در حضور کاتالیست پتاسیم کربنات در رفلاکس کلروفرم استفاده شده است. در ادامه برای سنتز پیرول های چهار استخلافی از مسیر یک استراتژی سنتزی جدید 1+2+2 از واکنش مشتقات بنزوئین، ترکیبات ?-دی کربونیل و آمونیوم استات استفاده شد. کاتالیست های مولیبدات سولفوریک اسید و سیلیکاسولفوریک اسید به عنوان کاتالیست هتروژن و کاتالیست هموژن [ch3c(oh)2]+clo4- در این واکنش به کار برده شدند. در بخش دیگر این پایان نامه از یک واکنش پال-نور در حضور کاتالیست [ch3c(oh)2]+clo4- و نانو اکسید روی به عنوان کاتالیست برای سنتز مشتقاات مختلف پیرول سه استخلافی در شرایط بدون حلال استفاده شده است. در آخرین قسمت از مسیر یک واکنش پال-نور اصلاح شده مشتقات مختلف پیرول n استخلافی سنتز شدند. در این روش از واکنش تراکمی 2،5-دی متوکسی تتراهیدروفوران و مشتقات آنیلین در حضور [ch3c(oh)2]+clo4- به عنوان کاتالیست استفاده شد.
