نام پژوهشگر: حامد فرضی خواجه

بررسی روش نوین سنتز بیس2،1- (4-آریل-2-آلکیل-h1-ایندن-1-ایل)اتان بعنوان لیگاند قابل استفاده در ساختکاتالیست پلیمریزاسیون اولفین ها
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه تبریز - دانشکده شیمی 1391
  حامد فرضی خواجه   علی اکبر انتظامی

از جمله کاتالیست های پیشرفته و نوین در زمینه پلیمریزاسیون اولفین ها ، کاتالیست های متالوسنی می باشند که براساس گزارشات موجود انواع این کاتالیست ها که دارای ساختار لیگاند ایندنیلی پل دار می باشد، قابلیت فوق العاده زیادتر و فضا گزینی بهتر و انتخابگری بالاتری را دارا هستند که باعث شده شرکت های پتروشیمی بزرگ در سطح جهان بتوانند گرید های پلی اولفینی جدیدی را بر مبنای استفاده از این نوع کاتالیست های متالوسنی تولید نمایند. اهمیت ساختار لیگاند های مورد استفاده در تهیه این نوع کاتالیست ها باعث شده که برای سنتز لیگاند این نوع کاتالیست روشهای مختلفی ارائه گردد. اهمیت کاربرد صنعتی این لیگاند باعث می گردد که کوتاه کردن مسیر سنتز آن بعنوان یک پارامتر مهم در تولید صنعتی در نظر گرفته شود. در این پروژه تحقیقاتی تلاش شدهبا ارائه روش نوین نسبت به سنتزترکیب بیس1،2- (4- فنیل-2- -متیل- h1- ایندن -1- ایل) اتان به عنوان لیگاند اقدام گردد. که مواد میانی کلیدی مانند 2- متیل-4- فنیل -h1-ایندن و 2- متیل- 4–فنیل ایندان-1–اون برای سنتز این لیگاند می باشند. ما موفق شدیم روش های سنتز جدیدی برای این ترکیبات کلیدی ارایه نمائیم. در روش اول، متیل آکریلو نیتریل تحت کاتالیست پالادیوم استات در حلال nmpجانشین گروه برم ترکیب 1-برمو-2-کلرو بنزن می شود که محصول 3-(2-کلروفنیل)-2-متیل- پروپن نیتریل بدست می آید و در ادامه با پودر منیزیم پیوند دوگانه احیا میگردد و سپس گروه نیتریل هیدرولیز و تحت تاثیر پلی فسفریک اسید ترکیب 4–کلرو-2-متیل– 1 –ایندانونبدستمیآید.در روش نوینبعدی برای کوتاه کردن مسیر واکنش از پروپان نیتریل استفاده کردیم که با ldaدر محیط خنثی به کربانیون تبدیل می گردد و طبق واکنش جانشینی نوکلئوفیلی با برمو بنزیل بروماید محصول 3-(2-برمو فنیل)-2-متیل پروپان نیتریل بدست می آید و سپس گروه نیتریل هیدرولیز می شود و توسط پلی فسفریک اسید حلقه ایندانون حاصل می شودودر ادامهاز تاثیر سدیم بور هیدرید به ترکیب4-هالو-2- متیل-1-ایندانون ، ترکیب 2-متیل-4-هالو-h?-ایندن-1-ال بدست می آید. سپس توسط پارا تولوئن سولفونیک اسید،محصول 4–هالو-2- -متیل-1h–ایندن حاصل می شود.و از واکنش سوزوکی با سیستم کاتالیستی متفاوت برای آریل دار کردن ترکیبات،3- (2- کلرو فنیل ) -2- متیل پروپان نیتریل ، 3- (2- برمو فنیل ) -2- متیل پروپان نیتریل ،ترکیب 4– برمو– 2 – متیل– 1– ایندانون، ترکیب 4– کلرو– 2 – متیل-1- ایندانون و ترکیب4–کلرو– 2–متیل -1h–ایندن برای رسیدن به مواد میانی کلیدی استفاده کردیمو محصولات حاصل از طریق بررسی خصوصیات طیفی مورد بررسی قرار گرفته اند.