چکیده در این رساله که محور آن سنتز ترکیبات اسپیرو می باشد، در فصل اول به طور مختصر مقدمه ای در مورد اهمیت ترکیبات اسپیرو بر پایه ایزاتین و برخی روش های سنتز آن می پردازیم. در فصل دوم این رساله که شامل 5 بخش می باشد، به روش های سنتزی جدید ترکیبات اسپیرو از جمله اسپیرو ایندولین پیریدین ها، اسپیرو ایندولین تیازین ها، اسپیرو ایندولین کینوکسالین ها و اسپیرو ایندولین تری آزپین ها می پردازیم. در بخش پنجم این فصل هدف ما سنتز ترکیبات اسپیرو ایندولین دی آزپین ها بود ولی با یک شیوه غیر منتظره کینوکسالین ها و ایندولین-2-اون ها ایجاد گردید و به دلیل ارتباط با ترکیبات اسپیرو و ایزاتین در این فصل بحث می کنیم. در فصل سوم این رساله به اهمیت ترکیب استراتژیک 1,1-(بیس متیل تیو)-2-نیترواتیلن در سنتز برخی از ترکیبات مهم هتروسیکل از جمله پیریدو پیریدین ها، پیریدو تری آزپین ها و پیرولو]2,1-[aایزوکینولین ها و روش سنتزی جدید خودمان خواهیم پرداخت. و نهایتا در فصل چهارم و آخر این رساله به سنتز دو خانواده مهم از پیرول ها شامل پیرول-2-اون ها و ایندلین پیرول ها به ترتیب با شروع از بیس-ایمین و نین هیدرین و در مجاورت انامین ها پرداخته خواهد شد. ساختار تمام ترکیبات سنتز شده که به آنها اشاره شد با استفاده از آنالیز عنصری، طیف های mass، ft-ir، 1h-nmr، 13c-nmr و در مواردی با تهیه کریستال از ساختارها x-rayکریستالوگرافی به عمل آمد تا تاییدی بر ساختار ترکیبات سنتز شده باشد.

جلوگیری از تولید مواد زائد و حفاظت از طبیعت از ملزومات بزرگ در کشورهای پر جمعیت است.در همین راستا، شیمی سنتزی، روش ها و تکنیک های جدید را برای بدست آوردن محصولات سنتزی با آسیب کمتر به محیط زیست در پیش گرفته است. یکی از مهمترین از این روش ها سنتز ترکیبات آلی در محیط بدون حلال است. در این راستا، سنتز ترکیبات آلی در محیط بدون حلال در سال های اخیر مورد توجه قرار گرفته است. از واکنش ها به صورت جامد- جامد یا گاز- جام با نسبت استوکیومتری از واکنشگر ها قابل انجام است که در پایان نیز محصولات جانبی در بیشتر مواقع تولید نمی شود و محصولات با خلوص بالا بدست می آیدو به هیچ ماده افزودنی یا کاتالیزوری نیز نیاز نیست. که در نتیجه از هیچ نوع حلالی خم بر خواص سازی محصولات استفاده نمی شود. از طرفی چون ارزش هر فرآیندی در صنعت با مقایسه و بررسی مخارج آن در نظر گرفته می شود، در تکنیک بدون حلال با کاهش مواد زائد به دلیل حذف مراحلی همانند خالص سازی یا کریستاله کردن، استخراج، کروماتوگرافی و غیره از نظر اقتصادی هم بسیار مفید است. محافظت کردن و محافظت زدایی ترکیبات کربونیل تحت شرایط ملایم واپروتیک از واکنش های مفید و فرایندی مهم در سنتز آلی است. روش معمول برای بازیافت آلدهید ها و کتون ها از اکسیم ها، هیدرولیز تحت شرایط اسیدی است. اما این روش برای ترکیباتی که نسسبت بع شرایط اسیدی حساسند مناسب نیست. روش های اکسیداتیو متعددی برای اکسیم زدایی ارایه شده است. که برروش هیدرولیز اسیدی بر تری دارند. با این حال توجه کمتری به روش های گسستگی اکسیداتیو فنیل هیدرازونها، پارا- نیتروفنیل هیدرازون، وسمی کربازون شده است و تنها تعداد اندکی گزارش از تبدیل این مشتقات به ترکیبات کربونیل مربوطه موجود است. لذا نیاز به توسعه ی فرایندهای جدید و ساده برای محافظت زدایی از مشتقات فوق امری مشهود است. از طرفی در این تحقیق برای اولین بار از خصوصیت کاتالیزوری نمک های قلیایی فتالایمید-n- اکسیل برای انجام واکنش سیانوسیلیل دار شدن ترکیبات کربونیل به ویژه آلدهید ها استفاده شده است. واکنش از نقطه نظر درصد مولی کاتالیزور، نوع کاتیون همراه آنیون فتالایمید-n- اکسیل، حلال واکنش و دمای بهینه واکنش مورد بررسی قرار گرفت. نتایج این بررسی ها نشان داد که درصد مولی 1 از کاتالیزور پتاسیم و تترابوتیل آمونیوم فتالایمید –n- اکسیا در حلال دی کلرومتان و شرایط بدون حلال دردمای محیط می تواند واکنش سیانوسیلیل دار شدن را با بهره های عالی تا کمی کاتالیز نماید.