نام پژوهشگر: هاجر محمودی
هاجر محمودی عباسعلی جعفری
چکیده هدف این پایاننامه تهیه مشتقات پیرول میباشد که از ترکیبات اساسی در شیمی دارویی، گسترش داروها و سنز محصولات طبیعی محسوب میشود. در اینجا سنتز پیرول به روش پال-نور در حلال آب به عنوان حلالی ارزان و سازگار با محیط زیست که در صنعت و آزمایشگاه استفاده میشود مورد مطالعه قرار گرفتهاست. بهترین شرایط واکنش با استفاده از al(ds)3به عنوان کاتالیست ترکیبی لویس اسید-سورفاکتانت (lasc) در حلال آب و در دمای محیط بهدست آمدهاست. در این شرایطواکنش تراکمی آمینهای مختلف با 5،2-هگزادیاون بهطور موفقیت آمیزی انجام شد و مشتقات پیرول مربوطه با بازده خوب تا عال بهدست آمدند. محصولات پیرول حاصله در طی انجام واکنش رسوب کردهاست. این روش، یک روش بهبود یافته از واکنش پال-نور میباشد که مزیت آن شرایط ملایم و تمیز واکنش، روش جداسازی آسان و بهبود یافتن راندمانمحصول میباشد. یک مثال زیبا از click chemistry در آب میباشد. در بخش دیگری از این پایاننامه از 12-تنگستوفسفریک اسید نشانده شده روی سیلیکاژل (h3pw12o40/sio2) به عنوان کاتالیست هتروژن، قابل بازیافت و مناسب برای سنتز مشتقات n-استخلافی پیرول در حلال و همچنین در شرایط بدون حلال در حضور امواج ریزموج استفاده شدهاست. این کاتالیست به آسانی بازیافت میشود و دارای قابلیت تکرار پزیری مناسبی است.
هاجر محمودی عباسعلی جعفری
هدف از انجام این پایان نامه، تهیه نانوذرات مغناطیسی و انجام واکنش های آلی در حضور این کاتالیزورها است. نانوذرات مگنتیت توسط روش اصلاح شده هم رسوبی تهیه شده اند. سولفوریک اسید نشانده شده بر روی نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن (fe3o4@fe2o3-so3h, 10-15 nm) اولین دسته کاتالیزور تهیه شده در این پایان نامه است. از این کاتالیزور در تهیه پیرول ها استفاده شده است. اندازه نانومتری این ذرات، فرایند کاتالیزوری را تسهیل می کند. با افزایش نسبت سطح به حجم، سایت های در دسترس افزایش پیدا می کنند و انجام واکنش سریعتر صورت می پذیرد. کاتالیزور به راحتی از مخلوط واکنش خارج شده و قابلیت بازیافت آن تا 6 مرتبه بدون کاهش خصلت کاتالیزوری بررسی شده است. استات مس نشانده شده بر روی نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن بود دومین دسته کاتالیزور تهیه شده در این پایان نامه است. در این بخش طیف وسیعی از نمک های فلزات واسطه نشانده شده بر روی نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن تهیه شده و قدرت کاتالیزوری آن ها در واکنش تهیه تری آزول بررسی شده است. استات مس نشانده شده بر روی نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن بهترین فعالیت کاتالیزوری و قابلیت استفاده مجدد را از خود نشان داده است. سولفوریک اسید نشانده شده بر روی نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن اصلاح شده (fe3o4@fe2o3-so3h, 5-10 nm) سومین دسته کاتالیزور تهیه شده در این پایان نامه است. اصلاح ایجاد شده در fe3o4@fe2o3-so3h توسط استفاده از تابش مافوق صوت به جای هم زن مکانیکی ایجاد شده است. با این تغییر، اندازه نانو ذرات کاهش یافته و هم چنین خاصیت مغناطیسی بسیار بهبود یافته است. این بهبود جداسازی کاتالیزور را به شدت تحت تاثیر قرار داده، کاتالیزور بسیار راحت از مخلوط واکنش جدا شده است. این ترکیب اصلاح شده به عنوان یک کاتالیزور بسیار کارآمد و قابل بازیافت برای عامل دار کردن ایندول توسط واکنش افزایشی مایکل و هم چنین آلکیل دار کردن فریدل-کرافتس در شرایط سازگار با محیط زیست در دمای اتاق استفاده شده است. قابلیت استفاده از کاتالیزور اصلاح شده در مقیاس بالا بررسی شده است. تری فلورید بور نشانده شده بر روی نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن چهارمین دسته کاتالیزور تهیه شده در این پایان نامه است. برای این منظور، نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن خشک شده به مخلوطی از bf3.oet2 و آب تحت اتمسفر n2 اضافه شده است.کاتالیزور تهیه شده خاصیت برونستد اسیدی غیرمنتظره و فعالیت کاتالیزوری قابل توجهی از خود نشان داده است. تری فلورید بور نشانده شده بر روی نانوذرات مغناطیسی اکسید آهن دود کننده نیست و جداسازی آن از مخلوط واکنش به راحتی توسط یک آهن ربا صورت گرفته است و در واکنش بعدی مورد استفاده قرار گرفته است. قدرت کاتالیزوری و قابلیت استفاده مجدد از آن در واکنش باز شدن حلقه اپوکسید با آنیلین نشان داده شده است.