نام پژوهشگر: فریدون رزم آزما

بررسی سنتز فوروکسان های جوش خورده به حلقه های آروماتیک
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه شهید بهشتی - دانشکده علوم 1377
  تیمور بهادیوندچگینی   فریدون رزم آزما

فوروکسان ها به دو فرم توتومری -1 اکسید و -3 اکسید که در حالت تعادل اند وجود دارند و مدارک زیادی مبنی بر حد واسط ارتو دی نیتروزو در این تبادلات درونی یافت شده است . طیف سنجی hnmr در اندازه گیری پارامترهای فعال سازی و در نتیجه سرعت تبادل بین دو فرم توتومری (که می تواند معیاری از آروماتیسیته فوروکسان مربوطه باشد) اهمیت دارد. روش های گوناگونی برای تهیه فوروکسان ها گزارش شده است . یکی از روشهای های مهم تهیه بنزوفوروکسان ها، اکسایش ارتو - نیترو آنیلین ها توسط سدیم هیپوکلریت می باشد که ما این روش را بر روی هالو نفتوفوروکسان ها مورد بررسی قرار دادیم و نتایج خوبی به دست آوردیم و تلاش زیادی برای توسعه این واکنش بر روی کینولین ها انجام دادیم که به مرحله اکسایش هیپوکلریتی دست نیافتیم و واکنش در مراحل پایین تر متوقف گردید. از جمله واکنش های فوروکسان ها می توان واکنش های حلقه زایی افزایشی با پیوندهای دوگانه و سه گانه و همچنین شکسته شدن حلقه هتروسیکلی فوروکسان و تبدیل آن به ایزوکسازول ها، ایزوکسازولین ها، فورازان ها، پیرازول ها، کینوکسالین اکسیدها و بنزایمیدازول اکسیدها را نام برد. حمله نوکلئوفیل ها به حلقه هتروسیکلی فوروکسان از مسیرهای گوناگونی انجام می گیرد و در نتیجه محصولات مختلفی حاصل می گردد.