در این پژوهش به بررسی و تحلیل رابطه بین ویژگی های شخصیتی و سبک رهبری تحول آفرین و تأثیر متغیر میانجی مهارت های سیاسی مدیران بر رابطه ی دو متغیر مذکور پرداخته شده است. جامعه آماری این تحقیق را مدیران ستاد سازمان تأمین اجتماعی با تعداد 66 نفر تشکیل داده اند که بر اساس آن، حجم نمونه با استفاده از روش نمونه گیری تصادفی ساده برابر 56 مدیر برآورده شد. برای تعیین وضعیت ویژگی های شخصیتی در نمونه ی آماری از پرسش نامه ی بیست سوالی پنج عامل عمده ی شخصیت مک کری و کاستا، برای تعیین وضعیت رهبری تحول آفرین از پرسش نامه ی بیست و یک سوال -که توسط باس و آوولیو توسعه یافته است- و برای تعیین وضعیت مهارت های سیاسی از پرسش نامه ی ده سوالی فریس، استفاده شده است. برای تجزیه و تحلیل داده ها از روش آمار توصیفی از قبیل جدول های فراوانی و نمودارهای دایره ای و روش های آمار استنباطی، مانند روش همبستگی پیرسون و تحلیل مسیر استفاده شده است. نتایج تحقیق نشان داد که بین ویژگی های شخصیتی و رهبری تحول آفرین رابطه ی مثبت و معنادار وجود دارد و مهارت های سیاسی به عنوان متغیر میانجی این رابطه را تقویت می نماید. همچنین، مشخص شد بین چهار بُعد از ویژگی های شخصیتی شامل عصبیت، برون گرایی، باز بودن و وجدانی بودن و متغیر رهبری تحول آفرین رابطه ی معنادار وجود دارد. علاوه بر این، مشخص شد دو بعد باز بودن و وجدانی بودن از طریق متغیر میانجی مهارت های سیاسی، بر رهبری تحول آفرین تأثیر مثبت و معنادار می گذارند.