نام پژوهشگر: بهزاد گلشنی گلباغی
بهزاد گلشنی گلباغی بابک کریمی
هدف ما در این مطالعه معرفی روشهای جدید استفاده از ید و ddq (2، 3-دی کلرو-5، 6-دی سیانو بنزوکینون) بعنوان کاتالیزورهای خنثی در یک سری از واکنشهای شیمیایی است که بطور سنتی بکمک اسید کاتالیز می شوند. بدین منظور در اولین قدم بر آن شدیم تا یک روش جدید برای تری متیل سایلیلاسیون الکلها با hmds در حضور مقدار کاتالیتیکی از ید ایجاد کنیم. در این مورد مشاهده کردیم که در مقایسه با قدرت سایلیله کنندگی ضعیف hmds، مخلوط ید و hmds بطور بسیار موثری سایلیلاسیون انواع مختلف الکلها (نوع اول، دوم و سوم) و همچنین الکلهای با ممانعت فضایی بالا را به انجام می رساند. این روش حتی الکلهای فوق العاده حساس به اسید مثل دی آریل الکیل کربینولها را نیز سایلیه میکندکه با توجه به اطلاعات ما این اولین روش ارائه شده با چنین کارایی است. در کار دوم تلاش کردیم تا روش جدیدی، البته برای اولین بار، برای استالیزاسیون در محیط غیر پروتونی ترکیبات کربنیلی با استفاده از btsp (بیس تری متیل سایل اکسی پروپان) در حضور مقدار کاتالیتیکی از ید ابداع کنیم. این روش علاوه بر کارا بودن در مورد استالیزاسیون انواع مختلف آلدهید ها و کتونها، حتی ترکیبات کربنیلی دارای استخلاف حساس به اسیدی مثل استرهای فنی و thp و tbdms اترهای فنلی را نیز استاله می کند.. در گام سوم تصمیم گرفتیم تا یک راهی برای استالیزاسیون موثر ترکیبات کربنیلی با استفاده از کاتالیزورهای ddq ولی در شرایط پروتونی خنثی پیدا کنیم. بطور جالبی متوجه شدیم که این روش نیز همانند روش قبلی (btsp/i2) کارایی بسیار خوبی در استاله کردن انواع مختلف ترکیبات کربنیلی دارد. این روش نیز می تواند ترکیبات کربنیلی حساس به امید را بدون تخریب بخش حساس به اسید استاله کند.