نام پژوهشگر: شهین جواهری

تهیه 3-hydroxymethyldihydrbenzofuran toluenesulfonate and 4-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzopyran toluenesulfonate
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه شیراز 1354
  شهین جواهری

ترکیبات 3-hydroxymethyldihydrobenzofuran foluenesulfonate and 10,4-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzopyran toluenesulfonate 19 تهیه شده اند. ترکیب تالوئن سولفات 10 از راه زیر تهیه شده است . 3-coumaranone 2 از دو روش تهیه شده است . در روش اول 2-phenoxyacetic acid 1 از فنیل و کلرواستیک اسید تهیه شده که بعد به کلرید نظیرش تبدیل گردید و این جسم بنوبه خود تحت واکنش فریدل - کرافت در اثر حلقوی شدن به جسم 2 تبدیل شد. برطبق روش دوم 2-phenyl chloroacetate 3 از فنل و منوکلرواستیل کلرید بمیزان 88 درصد بدست آمد. انجام واکنش فریز بروی جسم 3 و سپس حلقوی کردن آن در محلول جوشان اتانول با استات سدیم 3-coumaranone را بمیزان 79 درصد تولید کرد. واکنش درازن بروی جسم 2 جسم 7 را بدنبال داشت که این جسم بنوبه خود توسط lah در اتر احیاء شد و الکل 9 را تولید کرد. این الکل در یک روش ساده به تولوئن سولفونات 10 تبدیل گردید. تولوئن سولفونات 19 از طریق زیر تهیه شد: 3-phenoxypropiontrile 11 از سدیم فنوکسید و اکریلونیتریل بدست آمد و بعد از هیدرولیز به اسید نظیرش 12، بروش ساده اسید فسفریک بر اثر حلقوی شدن به 4-chromanone 13 تبدیل شد. از دو روش مختلف برای تبدیل ترکیب 13 به تالیونسولفونیت 19 استفاده شد. در روش اول 4-chromanone به سیانوهیدرین نظیرش تبدیل شد و در اثر هیدرولیز اسید 17 بدست آمد. احیاء توسط lah و سپس تاسیله کردن، تالیونسولفونیت 19 را بصورت روغنی تولید نمود که با مخلوطهای مختلف هگزان بنزین کریستاله شد. در روش دوم 4-chromanone از طریق واکنش دارزن به آلدئید تبدیل شد. احیاء آلدئید توسط lah و در دنبال آن تاسیله کردن الکل - تالیونسولفونیت 19 را بصورت کریستالهای سفید تولید نمود. شواهد اسپکتروسکپی برای ترکیبات تهیه شده بحث میشود.