نام پژوهشگر: مرضیه ایزدی
مرضیه ایزدی
چکیده از واکنش بین کتن ها باترکیبات حاوی دو یاچند گروه هیدروکسیل،آلفاهیدروکسی کربوکسیلیک و آلفاکتوهیدروکسیل (شمای)1 علاوه براستفاده بعنوان گروههای محافظت کننده،تعیین استرئوکمیستری،کاهش پلاریته ترکیبات مورد واکنش به منظ امکان جداسازی و خالص کردن آنها به روش گاز کروماتوگرافی،افزایش میزان جذب بعضی از داروها ازجمله آمپی سیلین،تریامسینولون،فلوئوسینولون و مشتقات پروژسترون ها(شمای)2،درتهیه آلفا هیدروکسیل استرها یا هیدروکسیل آمیدها نیز استفاده شده است (.شمای)3 هدف ازاین پایان نامه بسط استفاده های سنتتیک از استوناید درتهیه آلفا آمینو امیدها وآلفاآمینواسترها میباشد.ازآنجائیکه از واکنش کتونها باآلفاآمینواسید ها درشرایط مختلف هیچگونه محصول مطلوبی بدست نیامد چنین نتیجه گیری شد که نوکلوئوفیلیسیته گروه هیدروکسیل اسید ممکنست به آن حد نباشد که بتواند به گروه کربونیل حمله نموده و سبب خارج شدن گروه هیدروکسیل شود.بدین جهت تبدیل گروه هیدروکسیل به آمین و تهیه مشتقات ایمدازولیدین موردبررسی قرار گرفت . بدلیل ناپایداری امیداسیدهای آمینه خطی از آلفاامینوفنیل استامید بعنوان یک مدل برای تعیین شرایط واکنشهای کتون ها باآن و تشکیل حلقه ایمدازولیدین استفاده گردید . برای تهیه الفا امینوفنیل استامیدابتدا ازواکنش بین بنزالدهید وکلرورآمونیوم وسدیم سیانید،الفاامینوبنزیل سیانید تهیه گردید.از هیدرولیز این جسم درمحیط قلیائی برخلاف گزارشات منتشره فقط آلفا آمینوفنیل استامید بدست نیامد بلکه ب همراه آن5imino-4phenyl-2,2dimethyl-oxazolidin)xv(نیز بدست آمد که این دو جسم به دوطریق از هم جداگردید و ساختمان آنها تعیین گردید.قابل ذکراست که جسمxv ازواکنش بین جسم xiva بااستن درحضور سدیم متوکساید تهیه گردید و هیچگونه رفرانسی برای تهیه آن ازواکنش آمیدو کتونها دردسترس نیست ،به منظور تائید ساختمان این جسم ازطریق واکنش جسم xiva با استن درحضور سدیم متوکساید تهیه گردید . اگرچه واکنش آمید xiv باکتونها درحضور alcl3 واسیدتری فلورواستیک به منظور تهیه حلقه ایمیدازولیدین xx و xxi موفقیت آمیز نبود ولیکن واکنش دربنزن به عنوان حلال درحضور پاراتولوئن سولفونیک اسید به عنوان کاتالیزور ایجاد اجسام مطلوب رانمود . دراین پایان نامه موارد استفاده از استونایدها،تلاشهای بعمل آمده برای تهیه حلقه اکسازولیدین ازطریق واکنش امینواسیدها باکتونها تهیه آلفاامینوفنیل استامید به طور خالص وحاصل واکنشهای این جسم با کتونها،تهیه حلقه ایمیدازو لیدین ازطریق واکنش امینوامیدها باکتونها شرح داده شده است .