)1 حلقه های نه عضوی حاوی یک اتم ناجور و تعداد کل 10 الکترون عدد پی مانند هترونینها و همتای بنزو آنها درسالهای اخیر موضوع مطالعات وسیعی قرار گرفته اند.هیچیک ازاین ترکیبات بوسیله روشهای کلاسیک تهیه نشده اند.بنابراین در قسمت اول پروژه ما سعی کردیم که ترانس بنزآزونین را ازطریق روشهای معمولی سنتز کنیم.چهارطرح سنتزی ارائه شده و کاربردهای احتمالی آنها بدقت مطالعه شده است .)a درطرح i، باوجود مشکلات تهیه آمید ()88(یک ماده اولیه برای اینکار) روش جدیدی بوسیله استفاده از معرف بنزوئیل کلرید، ابداع شده است .)b در طرح iii، آمین)92(بوسیله احیا سیانوهیدرین مربوطه تهیه شده است)c درطرح iv، واکنشهای مختلفی برای واردکردن یک استخلاف مناسب درآمید)93(انجام شد .)2 در قسمت دوم پروژه سعی برسنتز نفتولاکتون)19(شد.ماده اولیه برای اینکار بوسیله واکنش - b بنزوئیل آکریلیک اسید با 1 و - 3 دی فنیل ایزوبنزوفوران که تشکیل محصول اضافی)15(را (با راندمان خوب) میدهد، بدست آمد.آب زدایی)15(در محیط اسیدی موجب تشکیل نفتوکتواسید)18(شد که دراثر واکنش باروی و استیک اسید، ترکیب مورد دلخواه)19(بدست آمد .)3 درقسمت سوم پروژه، واکنشهای احتمالی ترکیبات 91(،93،)22 باسیکلو پنتادی ان (یک دی ان خوب برای واکنش حلقه زایی) مورد آزمایش قرار گرفت در حالیکه ترکیبات)91(و)93(نسبت به واکنش حلقه زایی غیرفعالند.ترکیب)22(محصول اضافی)27(را تشکیل میدهد.رفتار)91(و)93(در شرایط متفاوت در متن بحث شده است .