تاثیر شگرف رنگ به معنی عام و مواد رنگزا (رنگینه و رنگدانه) در اصطلاح علمی در ابعاد مختلف زندگی امروزی موجب شده توجه بسیاری از شیمیدان ها را برای سنتز و بررسی کاربردهای آنها به خود جلب کند. در میان گروه های مختلف مواد رنگزای ترکیبات آلی، که دارای سیستم رنگساز آزو (رنگینه های آزو) هستند، چه به صورت مستقل و چه در تلفیق با سایر رنگینه ها و نمک های فلزات واسطه به عنوان کمپلکس های آزو- فلز جایگاه ویژه ای را به خود اختصاص داده اند، به طوری که بیش از 50% مواد رنگزای آلی را شامل می شوند. بر این اساس در این رساله جمعاً تعداد 39 رنگینه آزوئی جدید در 3 گروه از نظر ساختار شیمیائی طبق شماهای 1، 2، 3، 4 و 5 سنتز و ساختار آنها توسط طیف سنجی ir، 1h nmr و uv-vis تایید شد. بررسی اثر حلال در رابطه با ساختار شیمیائی و گروه های عاملی تاثیر گذار در جابجائی ?max و بعضی داده های فیزیکی و خواص نوری بعضی از این رنگینه ها در دستور کار قرار گرفت. در بخش اول این مطالعه یک سری رنگینه های آزو مشتق شده از n- فنیل 2، 2َ- ایمینو دی اتانول با جزء نمک دی آزونیوم غیرهتروسیکلی مطابق شمای 1 سنتز، اثرات استخلاف و خواص سولواتوکرومی آنها مورد مطالعه قرار گرفت. شمای 1 بخش دوم این کار معطوف به سنتز و بررسی یک سری از رنگینه های هتروسیکل مشتقات تیازولی بر مبنای کوپل شونده های n، n- دی اتیل آنیلین، 2- آنیلینواتانول، n- فنیل 2، 2َ- ایمینو دی اتانول و n- بنزیل- n- اتیل آنیلین شد (شماهای 2 و 3). در فصل اول این بخش، 9 رنگینه دیسپرس هتروسیکل سنتز و ساختار آنها بوسیله روش های اسپکتروسکوپی 1h nmr، ir و uv-vis مورد تایید قرار گرفت (شمای 2). اثرات قطبیت حلال و ph های مختلف روی طیف جذبی رنگینه ها مورد ارزیابی قرار گرفت بطوریکه ضرایب همبستگی عالی (r > 0.92) بین ماکزیمم جذب رنگینه ها (max?) و فاکتور قطبیت حلال ها (?*) قابل مشاهده بود. شمای 2 در فصل دوم از بخش دوم این رساله 7 رنگینه دیسپرس جدید برپایه ترکیب کوپل شونده n- بنزیل- n- اتیل آنیلین و با استفاده از آمینهای نوع اول هتروسیکلی و کربوسیکلی به عنوان اجزاء دی آزو سنتز و خواص نوری و سولواتوکرومی آنها بررسی شد (شمای 3). شمای 3 در ادامه کارهای انجام گرفته با توجه به اهمیت رنگینه های آزوئی حاوی لیگاندهای باز شیف، در فصل اول بخش سوم این رساله سنتز و بررسی یک سری رنگینه های آزو- آزومتین خطی جدید در دستور کار قرار گرفتند. برای تهیه این نوع ترکیبات خطی آلی ابتدا یک سری لیگاندهای باز شیف (a-i1) از تراکم 4- آمینوفنول با آلدهیدهای کربوسیکلی و هتروسیکلی در حلال اتانول در شرایط رفلاکس تهیه شدند. همزمان در واکنش دیگری ترکیب 4- (4- نیترو فنیل آزو) فنول (2) در شرایط بهینه تهیه و با ترکیب 1،4- دی بروموبوتان برای سنتز ماده اولیه و کلیدی 1- برومو 4-]4- (پارا نیترو فنیل آزو)[ فنوکسی بوتان (3) وارد واکنش گردید. در مرحله بعد برای تهیه رنگینه های آزو- آزومتین (a-i4)، ماده مونوآزوی برم دار به عنوان ترکیب پایه با لیگاندهای باز شیف تهیه شده در حضور باز ضعیف کربنات پتاسیم در حلال دی متیل فرمامید تحت شرایط رفلاکس وارد واکنش گردید. ساختار ترکیبات حاصل بوسیله روش های اسپکتروسکوپی 1h nmr، ir و uv-vis مورد تایید قرار گرفت (شمای 4). شمای 4 در فصل دوم این بخش، 2 ترکیب حاصل از کوپلاژ n- فنیل پی پیرازین با نمک های دیازونیوم حاصل از پارا تولوئیدن و 4- آمینو استوفنون تهیه شد، که برای کارهای آینده مورد بررسی دقیق قرار گیرند (شمای 5). شمای 5

رنگینه های آزو ترکیبات آلی سنتزی هستند که در رنگرزی الیاف، کاغذ چاپگر و دیگر فرایند صنعتی مربوط به داروسازی، غذا و غیره کاربرد گسترده ای دارند. در این تحقیق یکسری رنگینه های جدید بیس آزو به وسیله جفت شدن مشتقات فنولی با واکنش دی آزوته شدن با 5،1- دی آمینو نفتالن و 5،3- دی آمینو بنزوئیک اسید تهیه شدند. همچنین دو رنگینه مونو آزو سنتز شد. جذب ماکزیمم (?max ) ترکیبات تهیه شده در حلال های مختلف مورد ارزیابی قرار گرفت. ساختار ترکیبات تهیه شده با استفاده از ir، 1h-nmr و uv – vis مورد ارزیابی قرار گرفت.

تأثیر شگرف رنگ به معنی عام و مواد رنگزا (رنگینه و رنگدانه) در ابعاد مختلف زندگی امروزی توجه بسیاری از شیمیدان ها را برای سنتز و بررسی کاربردهای آنها به خود جلب کرده است. در میان گروه های مختلف مواد رنگزای ترکیبات آلی، که دارای سیستم رنگساز آزو (رنگینه های آزو) هستند، چه به صورت مستقل و چه در تلفیق با سایر رنگینه ها و نمک های فلزات واسطه به عنوان کمپلکس های آزو- فلز جایگاه ویژه ای را به خود اختصاص داده اند، به طوری که بیش از 50% مواد رنگزای آلی را شامل می شوند. بر اساس ویژگی های عالی این مواد، تمرکز اصلی در این رساله بر روی سنتز و شناسایی این ترکیبات استوار است. در این رساله جمعاً تعداد 38 رنگینه آزویی جدید در 3 گروه از نظر ساختار شیمیائی طبق شماهای 1، 2، 3، 4 و 5 سنتز و ساختار آنها با طیف سنجی ir، 1h nmr و uv-vis تأیید شد. بررسی اثر حلال در رابطه با ساختار شیمیائی، استخلاف، دما، غلظت و ph در جابجائی ?max مورد آزمایش قرار گرفت. خواص رنگرزی، ضدباکتری و تعیین ثابت تفکیک اسیدی pka بعضی از این رنگینه ها نیز گزارش شده است. در فصل اول این کار سنتز و بررسی یک سری از رنگینه های آزویی کربوسیکلی و هتروسیکلی بر مبنای جفت شونده 4-(بنزیل اکسی)فنل توصیف شده است (شماهای 1 و 2). در بخش اول این فصل، یک سری رنگینه های آزو مشتق شده از 4-(بنزیل اکسی)فنل به عنوان جز جفت شونده با جزء نمک دی آزونیوم غیرهتروسیکلی مطابق شمای 1 توضیح داده شده است. اثرات استخلاف و خواص سولواتوکرومی آنها مورد مطالعه قرار گرفت و ثابت تفکیک اسیدی pka، این رنگینه ها در محلول اتانول-آب 80% در دمای اتاق بررسی شده است (شمای 1). شمای 1 در بخش دوم از فصل اول این رساله 8 رنگینه دیسپرس جدید برپایه ترکیب جفت شونده 4-(بنزیل اکسی)فنل و با استفاده از آمین های نوع اول هتروسیکلی به عنوان اجزاء دی آزو سنتز شدند و خواص سولواتوکرومیسمی و ضد باکتری آنها بررسی شد. علاوه بر این رنگینه های سنتز شده به عنوان مواد رنگزا برای رنگرزی الیاف پلی استر استفاده و در محدوده فام های قرمز-نارنجی بر روی این نوع الیاف ثبات شستشو بررسی و نتایج بسیار مطلوبی حاصل شد (شمای 2). شمای 2 در فصل دوم این مطالعه یک سری رنگینه های آزو مشتق شده از 6-آمینو-1،3-دی متیل اوراسیل با جزء نمک دی آزونیوم هتروسیکلی در نیتروزیل سولفوریک اسید سنتز شدند (شمای 3) و اثرات استخلاف و خواص سولواتوکرومی آنها در هفت حلال مختلف مورد مطالعه قرار گرفت. علاوه براین خواص ضد باکتری رنگینه های سنتز شده روی باکتری های اشرشیاکلی (ec)، باسیلوس سابتیلیس(bs) ، میکروکوکوس لوتئوس(ml) و سودوموناس آرئوژناز (ps) مورد ارزیابی قرار گرفت. شمای 3 در ادامه کارهای انجام گرفته با توجه به اهمیت رنگینه های آزویی کینولونی، در بخش اول فصل سوم این رساله سنتز و بررسی یک سری رنگینه های آزو-کینولون جدید در دستور کار قرار گرفت. برای تهیه این نوع ترکیبات 8-کلرو-4-هیدروکسی-2-کینولون از دی آنیلید مربوطه سنتز و به عنوان یک جفت شونده قوی با آمین های هتروسیکل دی آزوته تحت واکنش قرار گرفت و خواص سولواتوکرومی و ضد باکتری آنها بررسی شد. ساختار ترکیبات حاصل با روش های طیف بینیir ، 1h nmr و uv-vis مورد تأیید قرار گرفت (شمای 4). شمای4 در بخش دوم این فصل، 4 آمین هتروسیکل از واکنش مشتقات آنیلین با پتاسیم تیوسیانات و محلول برم در استیک اسید تهیه شدند. از جفت کردن 2-متیل ایندول با نمک های دی آزونیوم تهیه شده از 4 آمین هتروسیکل سنتز شده و 2 آمین هتروسیکل خریداری شده 6 رنگینه جدید سنتز شدند. علاوه براین، خواص سولواتوکرومی آنها نیز بررسی شد (شمای 5). شمای5 کلید واژه ها: مواد رنگزای آلی، رنگینه های دیسپرس؛ ثابت تفکیک اسیدی، 4-(بنزیل اکسی)فنل؛ 6-آمینو-1،3-دی متیل اوراسیل؛ 8-کلرو-4-هیدروکسی-2-کینولون؛ 2-متیل ایندول، اثر استخلاف؛ سولواتوکرومیسم؛ فعالیت ضد باکتری، رنگرزی.