نام پژوهشگر: سارا سبحانى

بررسی واکنش افزایشی مایکل در حضور کاتالیزورهای جامد
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه بیرجند - دانشکده علوم انسانی 1388
  سودابه رضازاده   سارا سبحانی

واکنش افزایشی مایکل به سیستم های ?‚?-غیر اشباع یک روش مهم برای ایجاد پیوند کربن-کربن و کربن-هترو اتم در سنتزهای شیمی آلی است.1 این واکنش، معمولا شامل افزایش یک دهنده ی نوکئوفیلی (از جمله: کربن، سیلیسیوم، قلع، نیتروژن، اکسیژن، فسفر، ...) به یک پذیرنده ی آلکنی یا آلکینی فعال شده توسط گروههای الکترون کشنده (از جمله: کتون، استر، آمید، نیتریل، نیترو، سولفونیت و فسفونیت) می باشد. به طور کلی واکنش افزایشی مایکل در شرایط اسیدی، بازی و یا حتی بعضی مواقع در شرایط خنثی هم انجام می شود. ترکیباتی که از این واکنش بدست می آیند کاربرد وسیعی در سنتزهای آلی، شیمی دارویی و شیمی ترکیبات زنده آلی دارند. کارهای اولیه برای تشکیل پیوند کربن-فسفر توسط آربازو در اوایل قرن بیستم انجام گرفت و در ادامه با نام واکنش مایکل-آربازو تکمیل شد.2 در دو دهه ی اخیر شیمی فسفونیت ها به خاطر اینکه تشکیل پیوند کربن-فسفر مشکل می باشد، پیشرفت نسبتأ کندی را داشته است. اوج کارهای انجام شده بر روی سنتز پیوند کربن-فسفر، بعد از کشف اتفاقی آمینوفسفونیک اسید ها3 و فسفونیت های جدیدی که از نظر بیولو‍‍‍‍‍ژیکی فعال هستند، است.4 برای مثال، فسفونواستیک اسید،5 در مقابل ویروس تبخال و ویروس سیتو مگالو خاصیت بازدارندگی از خود نشان می دهد. دسته ی فسفنیت ها،6 نیز در سل کشت میکروب در مقابل htlv-iii (که در بر گیرنده ی ویروس ایدز است) از خود فعالیت نشان می دهند. مشتق بتا-فسفونومالونیک اسید،7 به عنوان بازدارنده ی آنزیم راس فارنسیل وآنتی تومور استفاده می شود. ترکیبات شامل پیوند کربن-گوگرد به عنوان ترکیبات کاملا طبیعی یافت شده اند. همچنین این ترکیبات اهمیت ویژه ای به عنوان مواد فعال دارویی دارند. تبدیل ترکیبات کربونیل غیر اشباعی به مشتقات کربونیلی بتا-سولفیدو یک استراتژی مناسب برای حفاظت باند دوگانه الفینی بشمار می رود.22بعنوان مثال، تروست و همکارش در سال 1975 از واکنش افزایشی مایکل تیوفنول برای حفاظت باند دوگانه در سنتز گرندیزول استفاده کردند.