بخش نخست این پایان نامه به تشریح روش جدیدی برای ساخت مشتقات ایمیدازو] 1،2- [cکینازولین (100 a-f) با استفاده از تراکم سه جزء واکنش دهنده 4-آمینوکینازولین، آریل آلدهید و ایزوسیانید در شرایط مایع یونی می پردازد. انجام سریع و راحت واکنش در مایع یونی کاتالیزگر بدون استفاده از حلال یا کاتالیزگر اضافی دیگر از مهمترین ویژگیهای روش حاضر است که آنرا از دیگر شیوه های تولید این دسته از هتروسیکل های پرنیتروژن حاوی جوش حلقه ی 1،3-دی آزین متمایز می سازد. در بخش دیگری از این پایان نامه روش جدیدی برای سنتز مشتقات 3،4-دی هیدروکینازولین-(h1) 4-اون با استفاده از تراکم آنترانیلیک اسید یا ایزاتوییک انیدرید با نمک آمونیوم و آریل آلدهید در شرایط مایع یونی ارایه می شود. کینازولین ها و مشتقات آنها دسته مهمی از هتروسیکل هایی با جوش آزین هستند که به دلیل داشتن فعالیتهای زیستی بسیار مورد توجه قرار گرفته اند. چنانکه انتظار می رفت واکنشهای بالا در محیط مایع یونی از سرعتهای مناسبی برخوردار شدند. این مشاهده ضمن اینکه به وجود حالات گذار قطبی در جریان واکنشها دلالت دارد کاتالیز مناسب این واکنشها را به پدید آمدن شرایط پایداری نسبی این حالات گذار در مایع یونی نسبت می دهد. از مزایای مهم اجرای این واکنش ها در مایع یونی، افزون بر بهبود بازده و صرفه جویی در زمان واکنش ها، می توان امکان بازیابی و استفاده مجدد از مایع یونی را نیز برشمرد.

پدیده فوتوکرومیسم به دلیل کاربرد های بالقوه در ابزارهای ملکولی از قبیل حافظه های نوری و سوئیچ کننده ها، از اهمیت ویژه ای برخوردار است. در میان ترکیبات فوتوکرومیک مختلف، مشتقات 1،3- دی آزا- بی سیکلو[0.1.3]هگز- 3- اِن ها، به خاطر داشتن رفتار فوتوکرومیسمی در حالت کریستالی مورد توجه محققین قرار گرفته اند. بطور کلی ملکول هایی با رفتار فوتوکرومیکی در حالت جامد بسیار معدودند. در این پژوهش سنتز 1،3- دی آزا- بی سیکلو[0.1.3]هگز-3 - اِن ها با اتصال به ایمیدازول ها و رنگ های دی آزو انجام شد. تمام ترکیبات سننز شده واکنش های فوتوکرومیکی برگشت پذیر را نه تنها در حلال اتانول، بلکه در حالت جامد نیز بوسیله تابش دهی با نور فرابنفش (nm 254) به خوبی نشان دادند. ساختار محصولات تولید شده با tlc،m. p. ، uv-vis و طیف سنجی ,ir 13c nmr و 1h nmrاثبات شد. روش کلی تهیه بیس ایمیدازول های فوتوکرومیک به این شرح است: از واکنش چهار جزئی ترکیب دی کتون، آلدهید، آمین نوع اول و آمونیوم استات ایمیدازول های چند استخلافی با راندمان بالا تهیه شد. با کمک واکنش فینگل اشتاین یدواستن بدست آمده با ایمیدازول سنتزی وارد واکنش شده و ایمیدازول کربونیلدار سنتز شد و در نهایت از واکنش ایمیدازول با کتوآزیریدین ها سنتز شده ترکیبات فتوکرومیک نهایی تهیه شدند. همچنین برای سنتز ترکیبات آزو فتوکرومیک ها نیز از واکنش سه جزئی بین دی آزو، کتوآزیریدین و آمونیوم استات استفاده شد و آزو فتوکرومیک نهایی بدست آمد. کتوآزیریدینها طی تراکم کلایزن-اشمیت با استفاده از روش استاندارد تهیه شدند. طیف uv-vis، ir، 1h nmr و 13c nmr و نقطه ذوب این ترکیبات در این پژوهش گزارش شده است. کلید واژه ها: بیس ایمیدازول، فوتوکرومیک، واکنش فینگل اشتاین.

در پروژه حاضر، تیتانیم دی اکسید به عنوان یک نانوکاتالیزگر قابل بازیافت و موثر برای محافظت و محافظت زدایی گروه های عاملی مختلف و همچنین موثر در تسریع سنتز یک باره چند جزئی ترکیبات آلی معرفی شده است. در این مطالعه سایلیله شدن الکل ها و فنول ها توسط هگزامتیل دی سیلازان در حضور کاتالیزگر تیتانیم دی اکسید مورد بررسی قرار گرفت. کاتالیزگر تیتانیم دی اکسید همچنین به خوبی قادر است واکنش استری شدن الکل ها، فنولها، آمین ها و تایول ها را توسط استیک انیدرید تسریع نماید. در ادامه از تیتانیم دی اکسید به عنوان یک نانو بستر جامد برای تثبیت اسید پرکلریک استفاده شد. این واکنشگر می تواند به عنوان یک کاتالیزگر موثر برای تهیه 1،1- دی آسیلال ها توسط استیک انیدرید و محافظت زدایی از آنها به کار برده شود. در پایان از توانایی کاتالیزگر تیتانیم دی اکسید برای سنتز تک مرحله ایی چند جزئی مشتقات پلی هیدرو کینولین به روش هانش استفاده شد.

کوئتیاپین (سرکوئل) و پیوگلیتازون (اکتوس) به ترتیب جزء دسته داروهای ضد جنون جوانی و ضد دیابت می باشند. سنتز این داروها با هدف بومی سازی تولید، سنتز تک ظرفی آنها بدون عملیات شستشوو تخلیص حدواسط ها و همچنین سنتز کوئتیاپین با استفاده از معرف جدید پیروفسفریل کلرید در مرحله کلره کردن انجام شد. در روش سنتز کوئتیاپین، ماده اولیه دی بنزو تیازپین-11-اون را در معرض واکنش با پیروفسفریل کلرید طی 5 ساعت در دمای رفلاکس و در حضور دی متیل آنیلین و در حلال تولوئن قرار داده و محصول حد واسط 11- کلرو دی بنزو تیازپین به دست آمد.سپس حد واسط مذکور را در همان ظرف با هیدروکسی اتوکسی اتیل پی پیرازین به مدت 21 ساعت در دمای رفلاکس واکنش داده و محصول کوئتیاپین تهیه شد. پیوگلیتازون از واکنش2-(5-اتیل پیریدین -2-یل)اتیل متان سولفونات با 4-هیدروکسی بنزآلدهید در حضور پتاسیم کربنات و در تولوئن منجر به تهیه 4-(2-(5-اتیل پیریدین-2-ایل)اتوکسی)بنزآلدهید شد. سپس ازواکنش تراکمی این ترکیب با 2,4-تیازولیدین در پی پیریدین و متانول ترکیب 5-(4-(2-(5-اتیل پیریدین-2-ایل)اتوکسی)بنزیلیدین) تیازولیدین-2،4-دیون تهیه شد. سپس پیوگلیتازون از واکنش این تیازولیدین-2،4-دیون در احیا با سدیم بوروهیدرید تهیه شد. درآزمایشی دیگر سعی شد پیوگلیتازون به روش تک ظرفی و در یک مرحله انجام شود. این ترکیب با انجام واکنش های متنوع، به روش تک مرحله ای انجام نشد.

واکنش بایجینلی اولین واکنش چند جزئی گزارش شده است که منجر به تولید دی هیدروپیریمیدین اُن/تیون می شود. ترکیبات بدست آمده از این واکنش به عنوان بازدارنده هایی برای کنترل خورندگی فلزات و آلیاژهایی که در شرایط خشن به کار رفته اند آزمایش شده اند. همچنین این ترکیبات دارای خواص دارویی وزیستی متنوعی مانند فعالیت ضد فشار بالا، آنتی اکسیدانت، ضد تومور و ضد التهاب هستند.در این پژوهش نانو tio2@ksf به عنوان یک کاتالیست اسیدی قوی تهیه شد ودر واکنش تک ظرفی تراکمی بایجینلی بتا کتو استرها یا بتا دی کتون ها، آلدهید ها و اوره یا تیواوره استفاد شدکه طی آن دی هیدرو پیریمیدین اُن ها/تیون ها تحت شرایط بدون حلال بدست آمدند. روش سنتزی جدید حاضر در مقایسه با روش های متداول گزارش شده در منابع مزیت هایی مانند بازده بالا، زمان کوتاه واکنش، هزینه کم و بازگردانی کاتالیست به صورت آسان و سهولت اتمام واکنش را دارد. در پژوهش حاضر و در واکنشی دیگراز برهمکنش آلدهید/کتون، هیدرازین هیدرات و فنیل ایزو سیاناتبا استفاده از نانو کاتالیستtio2@ksf، سمی کاربازون ها در زمان مناسب و با راندمان بالا تهیه شدند. ساختار محصولات با استفاده از نقطه ذوب و طیف ir مورد تایید قرار گرفت.

5-آریل10-(4-(4-متوکسی فنیل)تیازول-2-ایل)10,9-دی هیدروپیریدو[3,2-d:5,6-d]دی پیریمیدون-8,6,4,2(h1،h3،h5،h7)–تترااوناز طریق سنتز تک ظرفی چهار جزئی آلدهید، باربیتوریک اسید، و تیازول در حضور کاتالیست zncl2@ ksf تحت شرایط رفلاکس سنتز شد.نکته کلیدی این واکنش وجود چهار حلقه هتروسیکل جوش خورده در یک ترکیب، استفاده از کاتالیستناهمگن مناسب، درصدهای بالا از محصول و تنظیم آسان واکنش است.ساختار ترکیب با استفاده از طیف ft-ir, 1h nmr, 13c nmr تائید شد.

مایع یونی اسید برونستد بر پایه 2، 2- بی پیریدین به عنوان کاتالیزور جدید و موثر برای تبدیلات آلی معرفی شد. کاتالیزور سنتز شده به طور کامل با طیف بینی ir و 1h nmr و 13c nmr و massمورد شناسایی قرار گرفت. از این کاتالیزور در واکنش های محافظتی و سنتزی زیر استفاده شد. در این مطالعه، الکل ها با هگزامتیل دی سیلازان در حضور bipy(hso3)2(hso4)2 ، تری متیل سایلیله شدند و محافظت زدایی از آن ها نیز انجام شد. bipy(hso3)2(hso4)2 همچنین یک کاتالیزور موثر برای تتراهیدروپیرانیل دار کردن الکل ها و فنول ها با 4،3-دی-هیدرو-h2-پیران و محافظت زدایی از آن ها می باشد. همچنین این کاتالیزورها می توانند با قابلیت بالا در سنتز زانتن های متقارن، بیس کومارین ها، بیس ایندولیل متان ها، مورد استفاده قرار گیرند.

در این تحقیق از روشی جدید برای سنتزسمی کربازون ها برپایه فنیل ایزوسیانات استفاده شده است. سمی کربازون ها شامل خواص دارویی متنوعی هستند .خصوصا درمشتقات ایزاتینی با مدلهای مختلف،خواص ضدتشنجی مورد تایید قرار گرفته اند. همچنین خواص ضد باکتریایی مشتقات ایندولی در چندین مقاله گزارش شده است.مهمترین مزیت های این روش سنتزی استفاده از مقدارحلال کمتر ، کارایی بالا، سهولت جداسازی محصولات وکمترین مقدار ناخالصی است.ترکیبات سنتز شده توسط این روش باکروماتوگرافی لایه نازک ،طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته کربن و هیدروژن و نیز طیف سنجی تبدیل فوریه مادون قرمز مورد بررسی قرار گرفته اند.همچنین نقاط ذوب آن ها نیز ثبت شده است.این واکنش در غیاب کاتالیست درمدت زمان مناسب جهت کامل شدن و نیز با رعایت دقیق نسبت های مولی اجزای واکنش و با بازده بالابدون نیاز به خالص سازی بیشترجداسازی شده اند. همچنین بیس-سمی کربازون ها طبق روش توصیف شده از واکنش بیس کتون,هیدرازین وفنیل ایزوسیانات با بازده خوبسنتز شده اند.

چکیده ندارد.

چکیده ندارد.