چکیده پژوهش حاضر در شش قسمت به منظور بررسی رابطه qspr/qsar ترکیبات مختلف با استفاده از روش های متفاوت مدلسازی خطی و غیرخطی انجام گردید. همچنین اثر روش های گوناگون انتخاب متغیر بر مدل های ایجاد شده، مورد بررسی قرار گرفت. در بخش اول، هدف، ارائه یک مدل qsar جهت پیش بینی فاکتور بزرگنمایی زیستی برخی از آلاینده های ارگانوکلره است. بدین منظور پس از محاسبه توصیف کننده های مولکولی از روش های رگرسیون خطی چندتایی (mlr) و الگوریتم ژنتیکی (ga) برای انتخاب توصیف کننده های موثر در فاکتور بزرگنمایی زیستی استفاده شد. سپس توصیف کننده های انتخابی به عنوان ورودی برای مدل های mlr و شبکه عصبی مصنوعی (ann) بکار گرفته شدند که در نتیجه مدل ga-ann با انحراف استاندارد 03/0 و 20/0 برای سری آموزشی و آزمون، انتخاب شد و در نهایت از روش آنالیز حساسیت برای تعیین اهمیت نسبی توصیف کننده ها در ann استفاده گردید. در بخش دوم، پیش بینی فاکتور بازداری برخی از مشتقات بنزن و هتروسیکل ها در کروماتوگرافی مایسلی الکتروسینتیک (mekc) با استفاده از مدل ann انجام شد، بدین منظور توصیف کننده های موثر با استفاده از روش mlr مرحله ای انتخاب شدند و پارامترهای آماری q2 و spress پس از آزمون ارزیابی تقاطعی برای مدل های mlr و ann بدست آمدند که مقایسه این نتایج، برتری مدل ann را با 57/0=q2 و 55/0=spress نشان داد. در بخش سوم، ثابت سرعت تخریب آلکنها با رادیکال oh به عنوان معیاری از طول عمر تروپسفری آنها با استفاده از روش های mlr، ann و ماشین بردار پشتیبان (svm) مورد مدل سازی قرار گرفت. همچنین انتخاب متغیر با دو روش mlr و ga انجام شد و نتایج حاصل از مدل سازی آنها مقایسه گردید که نتایج برتری مدل ga-ann را نشان می دهد. همچنین به منظور بررسی اهمیت توصیف کننده ها در ann روش توزیع نسبی مورد استفاده قرار گرفت. در بخش چهارم، مطالعه qspr پتانسیل نیمه موج اکسایش بنزواکسازین ها با روش svm انجام شد پس از انتخاب توصیف کننده های موثر به روش هیورستیک (hm) و تقسیم سری داده به دو گروه آموزشی و آزمون، چگونگی توزیع مولکول ها در فضای ساختاری آنها توسط روش آنالیز پراکندگی مورد بررسی قرار گرفت. به منظور ارزیابی بیشتر مدل از روش ارزیابی تقاطعی استفاده گردید که مقادیر920/0=q2 و 020/0=spress برای مدل mlr و 949/0=q2 و 015/0=spress برای مدل svm بدست آمد. مقایسه نتایج حاصل، برتری مدل svm را نشان می دهند. در بخش پنجم، مدل سازی اندیس بازداری آلکیل فنول ها انجام شد. بدین منظور پس از محاسبه و انتخاب توصیف کننده ها و بررسی آنالیز پراکندگی، روش های svm و mlr برای ایجاد مدل بکار رفتند. همچنین روش ارزیابی تقاطعی برای ارزیابی بیشتر مدل مورد استفاده قرار گرفت که مقادیر896/0=q2 و 680/0=spress برای مدل mlr و 893/0=q2 و 670/0=spress برای مدل svm بدست آمد. مقایسه پارامترهای آماری، برتری مدل svm را نشان داد. در بخش ششم نیز به منظور پیش بینی حلالیت آبی برخی از داروها، از ماشین بردار پشتیبان استفاده شد. برای انتخاب توصیف کننده های موثر از روش ga و mlr مرحله ای استفاده گردید و آنالیز پراکندگی داده ها بر روی آنها انجام شد. پس از انجام ارزیابی تقاطعی و مقایسه نتایج مدل svm و mlr و کارهای انجام شده قبلی، برتری مدل ga-svm به اثبات رسید. واژه های کلیدی شبکه عصبی مصنوعی، ماشین بردار پشتیبان، الگوریتم ژنتیک، رگرسیون خطی چندتایی، آنالیز حساسیت، آنالیز پراکندگی مولکول ها.

استفاده از روش های کمومتریکس در شاخه های مختلف علم شیمی طی سه دهه اخیر گسترش زیادی یافته است. شیمی دانان تجزیه نیز از کمومتریکس جهت استخراج حداکثر اطلاعات مفید از داده های تجربی استفاده می نمایند. طراحی آزمایش و بهینه سازی شرایط عملکرد از مهمترین کاربرد های کمومتریکس در شیمی تجزیه محسوب می شوند. کار تحقیقاتی حاضر مربوط به بررسی سودمندی بکارگیری روش های کمومتریکس جهت طراحی آزمایش و بهینه سازی همزمان کیفیت جداسازی و زمان تجزیه در کروماتوگرافی با شویش ایزوکراتیک و گرادیانی می باشد. قسمت اول کار به بررسی تاثیر چهار فاکتور تجربی بر زمان بازداری کینولین ها در کروماتوگرافی مایع مایسلی به روش آنالیز چند متغیره می پردازد. این فاکتورها شامل غلظت سدیم دودسیل سولفات، تعداد کربن در اصلاحگر آلی، غلظت اصلاحگر آلی و ph فاز متحرک بودند. آزمایش ها جهت بررسی تاثیر فاکتورهای تجربی بر زمان بازداری کینولین ها، بر مبنای طرح مرکب مرکزی انجام شده و از روش رگرسیون خطی چندگانه برای ایجاد مدل های چند جمله ای استفاده شد. نتایج نشان دادند که از این مدل ها می توان به خوبی برای پیش بینی زمان بازداری ترکیبات استفاده کرد. روش پارتو برای مقایسه کروماتوگرام ها و پیش بینی شرایط بهینه به کار گرفته شد. در قسمت دوم کار، بهینه سازی جدا سازی کلروفنول ها با شویش گرادیانی مرحله ای مورد مطالعه قرار گرفت. ابتدا نوع وابستگی بین فاکتور بازداری ترکیبات و درصد اصلاحگر آلی در فاز متحرک از طریق برازش داده های تجربی در معادلات دو، سه و چهار پارامتری بدست آمد. نتایج نشان دادند که معادله چهار پارامتری توانایی خوبی برای پیش بینی زمان بازداری ایزوکراتیک این ترکیبات دارد. در نهایت یک برنامه جستجوی شبکه ای برای تعیین بهترین پروفایل شویش مرحله ای برای جداسازی این ترکیبات در یک زمان تجزیه مناسب استفاده گردید. قسمت سوم کار در ارتباط با شویش گرادیانی چند خطی برای جدا سازی فنیل تیو هیدانتوئین آمینو اسیدها بود. رابطه بین فاکتور بازداری این ترکیبات و درصد اصلاحگر آلی در فاز متحرک با استفاده از داده های بازداری ایزوکراتیک بدست آمده و زمان بازداری گرادیانی ترکیبات از حل عددی معادله اساسی شویش گرادیانی محاسبه شد. سپس با یک برنامه جستجوی شبکه ای برای پروفایل های مختلف شویش گرادیانی، کروماتوگرام مربوطه شبیه سازی گردید. زمان بازداری آخرین پیک و حداقل اختلاف زمان بازداری بین پیک های مجاور برای کلیه کروماتوگرام ها به طور همزمان با روش پارتو بررسی شدند. در قسمت چهارم کار، شویش گرادیانی چند خطی برای جدا سازی کلروفنول ها به کار گرفته شد. رابطه بین فاکتور بازداری این ترکیبات و درصد اصلاحگر آلی در فاز متحرک از بین معادلات دو، سه و چهار پارامتری انتخاب شده و زمان بازداری گرادیانی ترکیبات ازحل عددی معادله اساسی شویش گرادیانی بدست آمد. برنامه جستجوی شبکه ای برای شبیه سازی کروماتوگرام ها در پروفایل های مختلف شویش گرادیانی استفاده شده و شرایط بهینه شویش با استفاده از تابع مطلوبیت درینگر بدست آمد. در قسمت پنجم کار، رفتار بازداری گرادیانی فنیل تیو هیدانتوئین آمینو اسید ها در کروماتوگرافی با شویش گرادیانی خطی که تابعی از سه فاکتور مقدار درصد اولیه اصلاحگر آلی در فاز متحرک، زمان شویش ایزوکراتیک و زمان شویش گرادیانی می باشد با استفاده از مدل های رگرسیون خطی چندگانه و ماشین بردار پشتیبان مورد مطالعه قرار گرفت. مدل ماشین بردار پشتیبان در مقایسه با مدل رگرسیون خطی چندگانه برای پیش بینی زمان بازداری گرادیانی این ترکیبات نتایج بهتری دارد. روش پارتو برای انتخاب بهترین پروفایل شویش گرادیانی برای جداسازی این ترکیبات استفاده گردید. در قسمت ششم کار، از توصیفگر های رابطه خطی انرژی آزاد و داده های بازداری کلروفنول ها با استفاده از روشهای رگرسیون خطی چندگانه و ماشین بردار پشتیبان یک مدل عمومی بدست آمده که زمان بازداری ترکیبات را در شرایط ایزوکراتیک متفاوت محاسبه می کند. سپس با استفاده از مدل عمومی زمان بازداری گرادیانی ترکیبات از روش حل عددی معادله اساسی شویش گرادیانی بدست آمد. زمان بازداری گرادیانی ترکیبات برای پروفایل های مختلف شویش گرادیانی خطی بدست آمده و با تابع مطلوبیت درینگر کیفیت کروماتوگرام ها بررسی شده و شرایط بهینه جداسازی انتخاب گردید. قسمت هفتم کار در مورد جداسازی ترکیبات تیروئیدی بوسیله شویش گرادیانی خطی بود. فاکتورهای موثر بر جداسازی این ترکیبات شامل مقدار درصد اولیه اصلاحگر آلی در فاز متحرک، مقدار درصد انتهایی اصلاحگر آلی در فاز متحرک، زمان شویش ایزوکراتیک و زمان شویش گرادیانی بودند. بهینه سازی جداسازی شویش گرادیانی این ترکیبات با استفاده از طرح سیمپلکس فوق اصلاح شده انجام گرفته و کیفیت کروماتوگرام ها با تابع مطلوبیت درینگر بررسی شدند. برنامه سیمپلکس فوق اصلاح شده تا زمانی انجام می شود که بهبود بیشتری در تابع پاسخ کروماتوگرافی بوجود نیاید.

در این پروژه، از چند روش کمومتریکس برای مدلسازی و پیش بینی فاکتور بازداری برخی از ترکیبات هسته دوست آلی روی فاز ساکن اصلاح شده با کمپلکس های آمینی مس (??) بررسی شد. روشهای رگرسیون خطی چند تایی مرحله ای برای انتخاب توصیف کننده های مرتبط با ثابت بازداری این ترکیبات بکار گرفته شد. سپس از شبکه های عصبی مصنوعی (ann) و رگرسیون خطی چند تایی (mlr) برای ساختن مدلهای غیر خطی و خطی رابطه کمی-ساختار فعالیت استفاده شد. مقایسه نتایج بدست آمده از ann با mlr نشان داد که مدل ann نتایج بهتری نسبت به mlr دارد. در بخش دوم، مدل سازی پارامتر ثابت حجم توزیع دارو انجام شد. بدین منظور پس از محاسبه توصیف کننده ها از روش انتخاب متغیر چندگانه مرحله ای برای انتخاب بهترین توصیف کننده ها استفاده شد. این توصیف کننده ها مشخصاتی از مولکول را به رمز در می آورند که روی توزیع، آبگریزی و برهمکنش های بین مولکول های حل شونده و حلال اثر می گذارند پس از محاسبه و انتخاب توصیف کننده ها و بررسی آنالیز پراکندگی، روش های ann و mlr برای ایجاد مدل بکار رفتند. همچنین روش ارزیابی تقاطعی برای ارزیابی بیشتر مدل مورد استفاده قرار گرفت که مقادیر0/72=q2 و0/07=spress برای مدل mlr و 0/82=q2 و 0/04=spress برای مدل ann بدست آمد. مقایسه پارامترهای آماری، برتری مدل ann را نشان داد و در نهایت از روش آنالیز حساسیت برای تعیین اهمیت نسبی توصیف کننده ها در ann استفاده گردید.

ترکیبات n- متیل کاربامات (nmc) از کربامیک اسید مشتق شده و برخی از مشتقات آنها به وفور در کشاورزی بعنوان حشره کش استفاده می شوند. استفاده گسترده از nmcs (کربوفوران، کارباریل و پرومکراب) در کشاورزی می تواند منجر به آلودگی آب های محیطی شود. یک روش سریع و ساده برای استخراج و پیش تغلیظ nmcs در نمونه های آبی با استفاده از میکرو استخراج مایع- مایع پخشی (dllme) و طراحی آزمایش توسعه داده شد و برای اندازه گیری آنها از hplc-uv استفاده گردید. فاکتورهایی نظیر حجم حلال استخراج کننده (کلروفرم) و حلال پخش کننده (استونیتریل)، ph و قدرت یونی نمونه های آبی، زمان استخراج، زمان و سرعت سانتریفوژ با طرح پلاکت- بارمن 4-27 ارزیابی شدند. فاکتورهای مهم با استفاده از طرح مرکب مرکزی بهینه شده و یک مدل درجه دوم بین متغیرهای مستقل و وابسته ساخته شد. شرایط بهینه استخراج روش dllme، 126 میکرولیتر کلروفرم، 5/1 میلی لیتر استونیتریل، 2 دقیقه زمان استخراج، 10 دقیقه زمان سانتریفوژ، 77/4 درصد وزنی- حجمی نمک سدیم کلرید،ph طبیعی خود نمونه و 4000 دور بر دقیقه سرعت سانتریفوژ بودند. جداسازی nmcs با استفاده از ستون c18 و فاز متحرک استونیتریل و آب (v/v 50:50) با جریان ml/min 1 در کمتر از 14 دقیقه بدست آمد. حد تشخیص، محدوده خطی، ضریب همبستگی و انحراف استاندارد نسبی dllme-hplc برای اندازه گیری nmcs در شرایط بهینه استخراج و جداسازی به ترتیب 0005/0- 0001/0 میکروگرم بر میلی لیتر، 000/1-001/0 میکروگرم بر میلی لیتر، 9999/0-9990/0 و %5/4-8/2 (6=n) بودند. این روش با موفقیت برای اندازه گیری حشره کش های nmc در نمونه های آبی بکار گرفته شد.

قسمت اول کار مربوط به سنتز نانو لوله های کربنی چند دیواره توسط تخلیه قوس الکتریکی در محلول نمکی و استفاده از آن بعنوان جاذب استخراج با فاز جامد برای پیش تغلیظ ترکیبات فنلی واندازه گیری آنها توسط hplc-uv می باشد. پارامترهای تاثیر گذار بر جذب ترکیبات فنلی شامل نوع و حجم حلال شویشی، ph محلول نمونه، سرعت جریان محلول نمونه عبور داده شده از کارتریج حاوی جاذب نانو لوله کربنی مورد بررسی قرار گرفت. تحت شرایط بهینه استخراج با نانو لوله های کربنی چند دیواره، محدوده خطی ng ml-10/100-2/0، حد آشکار سازی(3=s/n) ng ml-108/0-04/0 و انحراف استاندارد نسبی 7/5-8/1% برای ترکیبات فنلی بدست آمد. روش پیشنهادی برای استخراج و اندازه گیری 11 ترکیب فنلی در نمونه های آب آشامیدنی و رودخانه بکار برده شد. قسمت دوم کار، مربوط به استفاده از نانو لوله های کربنی چند دیواره بعنوان جاذب برای پیش تغلیظ و اندازه گیری یون نقره از نمونه های آبی توسط جذب اتمی شعله ای بود. برای پیش تغلیظ یون نقره از نمونه های آبی از عامل کمپلکس کننده 2- مرکاپتوبنزوتیازول (mbt) استفاده شد. عوامل تاثیر گذار تجربی مختلف (ph محلول نمونه، نوع حلال شویشی، سرعت جریان محلول نمونه وحلال شویشی، حجم نمونه وغلظت عامل کمپلکس کننده) بر بازیابی استخراج یون نقره از محلولهای آبی بررسی شد. تحت شرایط بهینه برای استخراج واندازه گیری یون نقره، حد آشکارسازی µg l-121/0 با انحراف استاندارد نسبی کمتر از 43/2% وهمچنین ظرفیت جذب 4/5 میکروگرم نقره بر گرم جاذب با فاکتور غنی سازی 160 بدست آمد. در نهایت نانو لوله های کربنی چند دیواره بعنوان فاز جامد برای استخراج و اندازه گیری کمی نقره در نمونه های آبی مختلف مورد ارزیابی قرار گرفت. قسمت سوم کار، کاربرد استخراج نقطه ابری بعنوان یک مرحله پیش تغلیظ قبل از اندازه گیری مقادیر بسیار کم مس توسط دستگاه طیف سنجی جذب اتمی شعله ای می باشد. در این روش از 6-(2-نفتیل)-2و3 دی هیدرو-آز-تری آزین-3-تیون (ndtt) بعنوان عامل کمپلکس کننده و از تریتون 114-x بعنوان سورفاکتانت غیر یونی استفاده شد. تاثیر متغیرهای تجربی مانند ph، غلظت عامل کمپلکس کننده و سورفاکتانت، دما وزمان تعادل بر بازیابی استخراج نقطه ابری یون مس بررسی شد. شرایط بهینه شامل 5/8=ph، 05/0 درصد (v/v) تریتون 114-x، mol l-16-10×3 از عامل کمپلکس کنندهndtt بود. تحت شرایط بهینه، گستره خطی ng ml-1100-22/0 با ضریب همبستگی 998/0 و حد آشکارسازی ng ml-122/0 در اندازه گیری یون مس بدست آمد. انحراف استاندارد نسبی برای تکرار 5 آزمایش در غلظت ng ml-1 50 از محلول مس به میزان 2/1 درصد بدست آمد. در نهایت روش پیشنهادی بطور موفقیت آمیز برای استخراج و اندازه گیری یون مس در نمونه آبهای محیطی بکار برده شد. قسمت چهارم کار، استفاده از مایسلهای معکوس حاصل از دکانوئیک اسید برای پیش تغلیظ سموم علف کش فنوکسی استیک اسید از نمونه های آبی به روش کواسروایی و اندازه گیری آنها توسط uv - hplc بود. اثر متغیرهای تجربی شامل مقدار دکانوئیک اسید (mg 400-20 در ml 40 حجم کل)، درصد thf (v/v %30-5/2)، مقدار ph (5/3-1)، افزایش نمک (m nacl 1/0-0) و زمان استخراج (30-2 دقیقه) بر بازیابی استخراج و فاکتور غنی سازی بررسی و بهینه سازی شد. مقادیر بازیابی استخراج فنوکسی استیک اسیدها و فاکتور غنی سازی شدیدا تحت تاثیر مقدار دکانوئیک اسید و درصد حلال thf بوده اما زمان تعادل، قدرت یونی و ph محلول تاثیر چندانی بر آنها نداشتند. مقادیر تجزیه ای روش شامل محدوده خطی( µg l-1500-1/0)، حد تشخیص (µg l-1 06/0 ) و انحراف استاندارد نسبی (4-2 %)در شرایط بهینه تعیین گردید. در نهایت، استخراج واندازه گیری فنوکسی استیک اسیدها در نمونه های مختلف آبی با استفاده از روش کوآسروایی و hplc انجام گردید. در قسمت پنجم کار یک روش ساده، سریع و ارزان برای استخراج رنگ ردامین6g با استفاده از میکرو استخراج مایع-مایع پخشی و اندازه گیری آن توسط اسپکتروفتومتر ارائه گردید. در این روش یک مخلوط مناسب از حلال استخراج کننده(کلروفرم) و پخش کننده(استون) به سرعت توسط سرنگ به داخل لو له آزمایش مخروطی شکل حاوی محلول ردامین6g تزریق شده و تشکیل یک محلول کدر(ابری) داد. بعد از سانتریفیوژ محلول ابری، فاز ته نشینی تبخیر شد و بعد از حل نمودن آن در متانل، غلظت ردامین6g توسط اسپکتروفتومتر اندازه گیری شد. تحت شرایط بهینه (حجم حلال پخش کننده(استن) ml3؛ حجم حلال استخراج کننده(کلروفرم) ?l300؛ 0/8=ph و بدون افزایش نمک)، گستره خطی ng ml-1900-5 با 9988/0 = r2، حد آشکارسازی ng ml-1 39/2 و حد اندازه گیری کمی ng ml-197/7 برای استخراج و اندازه گیری ردامین6g بدست آمد. انحراف استاندارد نسبی برای استخراج واندازه گیری غلظتهای ng ml-150 و ng ml-1250 از ردامین6g به ترتیب 88/2 و 47/1 % به دست آمد(5=n). در نهایت استخراج و اندازه گیری ردامین6g در پساب خروجی صنایع مختلف انجام شد. در قسمت ششم کار، توسعه یک روش آماده سازی نمونه با نام میکرو استخراج مایع-مایع پخشی وارونه برای اندازه گیری دو آنتی اکسیدان فنلی سنتزی هیدروکسی آمینول بوتیله (bha) و هیدروکسی تولوئن بوتیله (bht) در نمونه های آب میوه مختلف توسط uv -hplc انجام شد. در روش معمول میکرو استخراج مایع –مایع پخشی، فاز ته نشین شده یک حلال کلره سنگین تر از آب می باشد که سازگاری مناسبی با hplc نداشته و باید تبخیر حلال کلره انجام شود. اما در روش میکرو استخراج مایع-مایع پخشی وارونه از حلالهای آلی سبکتر از آب و سازگار با hplc برای استخراج آنتی اکسیدانهای فنلی استفاده می شود. پارامترهای تاثیر گذار بر بازیابی استخراج، مانند نوع و حجم حلال استخراج کننده و پخش کننده، زمان استخراج، دما و قدرت یونی مورد بررسی قرار گرفت. تحت شرایط بهینه، محدوده خطی µg l-12500-10 برای bha و µg l-12500-2 برای bht بدست آمد. همچنین حد آشکار سازی µg l-15/2و9/0 به ترتیب برای bhaو bhtنیز بدست آمد. انحراف استاندارد نسبی برای استخراج واندازه گیری غلظت µg l-1 100 از آنتی اکسیدانها برای تکرار 7 آزمایش 2/4-7/2 درصد بود. استخراج و اندازه گیری آنتی اکسیدانهای سنتزی در نمونه های مختلف آب میوه توسط استخراج مایع-مایع پخشی وارونه و hplcانجام شد.

در بخش اول این پایان نامه، چهل وهشت نمونه عسل با سه منشأ گیاهی مختلف با استفاده از داده های حاصل از طیف بینی مادون قرمز تبدیل فوریه و به کمک اصول کمومتریکس طبقه بندی شدند. برای انجام این کار، ابتدا، نمونه های عسل خشک و بلا فاصله آنالیز ft-it آنها انجام شد. سپس داده های این آنالیز، جهت بررسی بیشتر به کمک روشهای کمومتریکس استخراج شدند. برای ایجاد مدلی تمایزگذاربین نمونه های عسل، عددهای موجی مناسب با استفاده ازیک شبکه عصبی خودسازمانده با چیدمان چهارضلعی و به ابعاد 3*3 و با پنجاه چرخه آموزشی انتخاب شدند. پس از استخراج نگاشت فوقانی این شبکه، بیست و سه عدد موجی انتخاب و جهت بررسی بیشتر با روش ماتریس همبستگی مورد مطالعه قرار گرفتند. در نهایت شش عدد موجی شاخصاستخراج واز آنها به عنوان ورودی شبکه عصبی مصنوعی با انتشار در جهت مقابل استفاده شد. برای ایجاد یک مدل تمایزگذار و ارزیابی آن، ماتریس داده های نهایی که شامل درصد عبوردر شش عدد موجی شاخص برای چهل و هشت نمونه عسل می باشد، به دو دسته آموزشی و پیش بینی تفکیک شد. از دسته آموزشی برای ساخت مدل وبهینه سازی پارامترهای آن و از دسته پیش بینی برای ارزیابی مدل به دست آمده استفاده شد. بر اساس معیار نرخ صحت، شبکه ای با چیدمان چهار ضلعی و به ابعاد 7*7 و با تعداد 500 چرخه آموزشی، به عنوان شبکه بهینه انتخاب و از آن برای پیش بینی طبقه نمونه های سری آموزشی و پیش بینی استفاده شد. بر این اساس، بیش از 94 درصد نمونه های موجود در سری آموزشی و بیش از 93 درصد نمونه های موجود در سری پیش بینی به درستی به طبقه واقعی خود نسبت داده شدند. برای ارزیابی بیشتر، ماتریس آسیمگی برای دسته های آموزشی و پیش بینی محاسبه شده و معیار های به دست آمده از این ماتریس نشاندهنده توانایی بالای مدل cp-ann در ایجاد تمایز بین نمونه های عسل با سه منشأ گیاهی متفاوت می باشد. نرخ صحت برای مدل ارزیابی شده با روش ارزیابی تقاطعی با کنارگذاری یک نمونه برابر با 93/3 درصد می باشد. در بخش دوم این پایان نامه، مدل های خطی و غیر خطی برای پیش بینی پارامتر k در معادله دابینین-رادوشکویچ ایجاد شدند. سری داده ها شامل پارامتر k مربوط به 36 ترکیب آلی مختلف به دو دسته آموزشی و پیش بینی تقسیم شد. سری آموزشی با 29 مولکول برای مدلسازی و سری پیش بینی با 7 مولکول برای ارزیابی مدل های به دست آمده مورد استفاده قرار گرفتند. توصیف کننده های انتخاب شده با روش رگرسیون خطی چندگانه، شامل میانگین محتوای اطلاعات بر پایه تساوی زاویه رأسی، سومین مولفه اندیس whim وزن دار شده با جرم اتمی، شاخص r وزن دار شده با حجم اتمی واندروالس وکس رباراتمی با مساحت سطح جزئی باردار شده مثبتمی باشند. این توصیف کننده ها به منظور مدلسازی خطی و غیر خطی توسط روش های رگرسیون خطی چندگانه(mlr) و شبکه عصبی پرسپترون چند لایه (mlp)به کار گرفته شدند. مقدار متوسط مربع خطای پیش بینی برای سری های آموزشی و پیش بینی محاسبه شد که در مدل mlr به ترتیب برابر است با 9.64e-10و 7.14e-10 در حالی که برای مدل mlp به ترتیب برابر با4.39e-10 و 4.64e-10 می باشند.این نتایج و سایر آزمون های آماری دیگر نشان دهنده ی برتری مدل mlp نسبت بهmlr در پیش بینی پارامتر k در معادله دابینین-رادوشکویچ می باشد.

آبامکتین آفت کشی است که برای دفع آفت های محصولات کشاورزی به کار برده می شود. کاربرد این آفـت کش به علت امـکان آلوده کردن منـابع آبـی خطرنــاک بوده و کنتـرل مـداوم آن درنمـونه های آبی ضروری می باشد. استخراج و اندازه گیری آبامکتین از نمونه های آبی توسط روش میکرو استخراج مایع-مایع پخشی (dllme) و کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (hplc) انجام شد. به منظور بهینه سازی شرایط استخراج dllme، اثر هفت فاکتور آزمایشی: نوع و حجم حلال استخراج کننده و پخش کننده، ph محلول نمونه، افزایش نمک و زمان استخراج بر درصد بازیابی آبامکتین بررسی گردیده و شرایط بهینه بدست آمد. تحت شرایط بهین? استخراج (حلال استخراج کننده: 0/75 میکرو لیتر کربن تترا کلرید، حلال پخش کننده: 0/2 میلی لیتر استن، 5/5ph = و بدون افزایش نمک)، درصد بازیابی و فاکتور غنی سازی به ترتیـب %2/74 و 5/ 148بدسـت آمـدند. جداسازی و اندازه گیری آبامکتین توسط hplc با اسـتفاده از فاز متحرکی آبی- آلی شامل 0/90 درصد حجمی- حجمی حلال متانول با آشکارسـاز uv در طول موج 245 نانومتر صـورت گرفـت. حـد آشـکارسـازی، محـدوده خـطی و انـحراف اسـتاندارد نسبی روش استـخراج و انـدازه گیـری آبامکتین به ترتیـب، µg l-1 0.05 و µg l-1 600.00-0.15 و % 9/2 بـودند. کـاربرد این روش نیز با اندازه گـیری آبامکـتین در نمونه های آبی محیـطی شـامـل آب رودخـانه، آب چاه وآب شهر مورد بررسی قرار گرفته و مقادیر بازیابی نسبی آبامکتین در این نمونه ها در سطوح غلظت اضافه شده 100 و 200µg l-1، بـترتیب در محـدوده 2/95-%2/88 و 4/97-%5/92 بود.

ادویه جات از مکمل های غذایی بوده، هزاران سال است مورد استفاده قرار گرفته و به دلیل رنگ مطلوب، طعم مطبوع و تندی ، وعده های غذایی انسان را به وعده هایی جذاب و اشتها آور تبدیل می کنند. علاوه بر این، تعدادی از آن ها مانند زردچوبه (کورکومالانگا ) و زعفران (کروکوس سایتووس ) دارای خواص دارویی بوده و بطور موثری در پزشکی مورد استفاده قرار می گیرند. زردچوبه از دسته گیاهان گلدار، رده زنجبیل وارها و تیره زنجبیلیان می باشد. همچنین زعفران از دسته گیاهان گلدار، رده تک لپه ای ها و تیره زنبقبان می باشد. زردچوبه و زعفران به دلیل دارا بودن ترکیبات شیمیایی مهم، در تأمین سلامت انسان بسیار موثر می باشند. زردچوبه و زعفران دارای خواصی نظیر ضد التهاب ، ضد سرطان، ضد پیری و ضد آلزایمر می باشند

در قسمت اول، بهینه سازی جداسازی فلاونوییدها با کروماتوگرافی مایع فاز معکوس با استفاده از طرح آزمایشی مرکب مرکزی چرخش پذیر و متعامد مورد بررسی قرار گرفت. اثر پنج متغیر آزمایشی درصد حجمی متانول، تترا هیدرو فوران و فسفریک اسید در فاز متحرک، مقدار جریان و دما بر جداسازی فلاونوییدها بررسی شدند. تابع مطلوبیت درینگر جهت بدست آوردن تفکیک و زمان آنالیز مطلوب مورد استفاده قرار گرفته و از روش رگرسیون رویه پاسخ برای ایجاد مدل آماری نیز استفاده شد. نتایج نشان دادند که شرایط بهینه جداسازی، با فاز متحرک حاوی 1/45% حجمی متانول، 0/54% حجمی آب، 5/0% حجمی تتراهیدروفوران و 4/0% حجمی فسفریک اسید، مقدار جریان فاز متحرک 1ml/min و دمای °c30بود. در قسمت دوم کار، بهینه سازی شرایط استخراج فلاونوییدها از گیاه چای علفی با استفاده از فاز جامد انجام شد. نتایج نشان دادند که بیشترین بازیابی استخراج، با حل کردن فلاونوییدها در محلول آبی با0/2 = ph ، استفاده از 5 درصد حجمی متانول در آب در مرحله شستشو و 4 میلی لیتر متانول در مرحله شویش بدست آمد. از بین فلاونوییدهای مورد مطالعه لوتئولین، کامفرول و آپیژنین در چای علفی شناسایی شدند. اندازه گیری فلاونوییدهای شناسایی شده با روش افزایش استاندارد و hplc انجام شد. مقدار لوتئولین، کامفرول و آپیژنین به ترتیب 00/3، 00/3 و 60/3 میلی گرم به ازای هر یک کیلوگرم از گیاه خشک بدست آمدند. حد تشخیص، محدوده خطی و درصد انحراف استاندارد نسبی فلاونوییدها به ترتیب در محدودهmg/l 08/0-05/0، mg/l 00/70- 15/0 و 50/3-50/2 درصد بودند. در قسمت سوم کار بهینه سازی شرایط استخراج فلاونوییدها از گیاه مرزه سهندی انجام شد. بیشترین بازیابی استخراج فاز جامد با حل کردن فلاونوییدها در محلول آبی با0/2 = ph ، استفاده از 5 درصد حجمی متانول در آب در مرحله شستشو و 4 میلی لیتر متانول در مرحله شویش بدست آمد. از بین فلاونوییدهای مورد مطالعه کوئرستین، لوتئولین و آپیژنین در مرزه سهندی شناسایی شدند. مقدار کوئرستین، لوتئولین و آپیژنین به ترتیب 20/10، 21/19 و 50/48 میلی گرم به ازای هر یک کیلوگرم از گیاه خشک با روش افزایش استاندارد و hplc بدست آمد. حد تشخیص، محدوده خطی و درصد انحراف استاندارد نسبی این ترکیبات به ترتیب در محدوده mg/l 08/0- 05/0، mg/l 00/60- 15/0 و 50/3- 20/2 درصد بودند. در قسمت چهارم کار، بهینه سازی شرایط استخراج کوئرستین و کامفرول از گیاه گشنیز مورد مطالعه قرار گرفت. مقدار کوئرستین و کامفرول به ترتیب 10/23 و 10/10 میلی گرم به ازای هر کیلوگرم از گیاه خشک با روش افزایش استاندارد و hplc بدست آمد. حد تشخیص، محدوده خطی و درصد انحراف استاندارد نسبی این ترکیبات به ترتیب در محدوده mg/l 19/0- 18/0، mg/l 00/48- 54/0 و 00/4- 00/3 درصد بودند.

به کمک روش های کمومتریکس مطالعه اثر عوامل موثر بر بازیابی میکرواستخراج مایع- مایع پخشی به-کمک الکل ترکیبات آلی و آلاینده های محیطی و بهینه سازی سطح آن ها توسط hplc انجام شد. ترکیبات مورد مطالعه پنتاکلروفنول، بیس فنول a، هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای و سلکوکسیب بودند. نوع و حجم حلال های استخراج کننده و پخش کننده، درصد نمک در محلول نمونه، مدت زمان استخراج، سرعت به هم زدن محلول نمونه و ph محلول، عوامل موثر بر بازیابی استخراج ترکیبات مورد مطالعه بودند که توسط روش های مختلف کمومتریکس بررسی و بهینه شدند. استخراج، جداسازی و اندازه گیری ترکیبات آلی و آلاینده های محیطی در چهار قسمت مورد بررسی قرار گرفت. در قسمت اول، بهینه سازی میکرواستخراج مایع- مایع پخشی به کمک الکل پنتاکلروفنول با استفاده از طرح آزمایشی پلکت- برمن و طرح مرکب مرکزی مرکز وجوه پر و اندازه گیری با کروماتوگرافی مایع فاز معکوس مورد بررسی قرار گرفت. تحت شرایط بهینه مقادیر بازیابی استخراج، فاکتور غنی سازی، حد آشکارسازی و گستره خطی به ترتیب 7/92%، 242،µg l-1 04/0 و µg l-1 100- 1/0 به دست آمده و تکرارپذیری روش بر اساس پنج بار استخراج و اندازه گیری 2/4 درصد بود. این روش برای استخراج و اندازه-گیری پنتاکلروفنول در نمونه های حقیقی آب سطحی، آب شازده رودخانه بابلسر و آب دریاچه خزر به کمک hplc/uv استفاده گردید که در این نمونه ها پنتاکلروفنول آشکارسازی نشد. در قسمت دوم، میکرواستخراج مایع- مایع پخشی به کمک الکل به منظور استخراج و اندازه گیری بیس فنول a در نمونه های آبی با استفاده از طرح فاکتوریل کامل و طرح مرکب مرکزی مرکز وجوه پر و اندازه-گیری با کروماتوگرافی مایع فاز معکوس در نمونه های آبی مورد بررسی قرار گرفت. مقادیر بازیابی استخراج، فاکتور غنی سازی، حد آشکارسازی و گستره خطی به ترتیب 0/89 %، 65، µg l-1 1/0، µg l-1 100-1 به دست آمده و تکرارپذیری روش بر اساس پنج بار استخراج و اندازه گیری 0/7 درصد بود. این روش برای اندازه گیری بیس فنول a در نمونه های حقیقی آب رودخانه بابلرود، آب شازده رودخانه بابلسر و آب چاه شهرک صنعتی بابلکنار با استفاده ازhplc/uv استفاده شد. نتایج حاصل موید عدم آشکارسازی بیس فنول a در نمونه های مذکور می باشد. در قسمت سوم، بهینه سازی شرایط استخراج پنج هیدروکربن آروماتیک چند حلقه ای (نفتالن، آنتراسن، فنانترن، فلورانتن و پیرن) با استفاده از طرح فاکتوریل کامل و طرح مرکب مرکزی مرکز وجوه پر و اندازه گیری با کروماتوگرافی مایع فاز معکوس در نمونه های آبی مورد بررسی قرار گرفت. مقادیر فاکتور غنی سازی، حد آشکارسازی، گستره خطی برای این هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای به ترتیب در محدوده 325-310، µg l-1 8/0-002/0 و µg l-1 800-01/0 به دست آمدند و تکرارپذیری روش بر اساس پنج بار استخراج و اندازه گیری در محدوده 0/7-7/1% درصد بود. اندازه گیری هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای مورد نظر در نمونه های آب چاه شهرک صنعتی بابلکنار، آب دریاچه خزر و آب آشامیدنی بابلسر با این روش انجام شد. تنها نفتالن در نمونه های آب آشکارسازی شد و مقادیر آن در آب چاه شهرک صنعتی بابلکنار، آب دریاچه خزر و آب آشامیدنی بابلسر به ترتیب µg l-1 4/2, 2/3 و 2/2 بود. ‍ در قسمت چهارم بهینه سازی استخراج سلکوکسیب با استفاده از طرح های آزمایشی پلکت- برمن و باکس- بنکن و اندازه گیری با hplc/uv مورد بررسی قرار گرفت. حد آشکارسازی، محدوده خطی و تکرارپذیری روش بر اساس سه بار استخراج و اندازه گیری سلکوکسیب به ترتیب µg l-1 1/0، µg l-1 100- 0/1 و 3/4 درصد بودند. این روش به طور موفقیت آمیز برای اندازه گیری سلکوکسیب در نمونه ی پلاسما با روش افزایش استاندارد و به کمکhplc/uv به کار گرفته شده و مقدار آن µg l-1 259 به دست آمد.

روابط کمی ساختارـفعالیت یا ویژگی (qsar/qspr) یکی از فنون نویدبخش در زمینه روش های مجازی به منظور پیش بینی ویژگی های شیمیایی است. این روش ها، با استفاده از توصیف کننده هایی که از ساختار مولکولی منتج می شوند، به جستجوی الگویی در داده ها می پردازند تا فعالیت یا ویژگی مواد شیمیایی جدیدی را که ویژگی‏های مولکولی مشابهی دارند، پیش بینی کنند. در بخش اول این پروژه، از روش qspr، جهت پیش بینی پتانسیل اکسایش ـ کاهش 42 آنتی اکسیدان فنولی استفاده شد. به منظور انتخاب مهم ترین توصیف کننده ها از روش رگرسیون خطی چندگانه مرحله ای استفاده گردید. سپس، روش رگرسیون خطی چندگانه (mlr) و شبکه عصبی پرسپترون چند لایه (mlp nn) جهت ساخت مدل های qspr خطی و غیرخطی به کار گرفته شد. مقایسه نتایج آماری این دو مدل نشان داد که مدل mlp nn در پیش بینی پتانسیل اکسایش ـ کاهش آنتی اکسیدان های فنولی از اعتبار بیشتری برخوردار است. بعلاوه، بررسی توصیف کننده های موجود در مدل های qspr نشان داد که خصوصیات الکترونی مشتقات فنولی، نقش مهمی در ویژگی های آنتی اکسیدانی آن ها دارد. در بخش دوم این پروژه، مدل های qspr بر پایه روش های mlr، mlp nn و رگرسیون بردار پشتیبان (svr)، جهت پیش بینی نیمه عمر پالایشی 62 مولکول بای فنیل چندکلره در ماهی قزل آلای رنگین کمان ساخته شد. در این بخش از پروژه، از الگوریتم ژنتیک به عنوان روش انتخاب متغیر استفاده شد. مقادیر عددی بزرگ و و مقدار کم rmse، برتری مدل mlp nn و همچنین وابستگی غیرخطی ویژگی های ساختاری مولکولی به نیمه عمر پالایشی بای فنیل های چندکلره را تأیید می کند. تجزیه و تحلیل توصیف کننده های موجود در مدل ها حاکی از این است که ویژگی های ساختاری 2 بعدی مولکول، تراکم و الکترونگاتیویته از عوامل اصلی در تعیین نیمه عمر پالایشی ترکیبات بای فنیل های چندکلره می باشد

مطالعه رابطه کمی ساختار- فعالیت (qsar) بر روی فعالیت ضد رادیکالی 96 ترکیب از آنتی اکسیدان ها به منظور پیش بینی توان آنتی اکسیدانی آن ها انجام شد. به منظور انتخاب مهم ترین توصیف کننده ها از روش رگرسیون خطی چند گانه مرحله ای استفاده شد. مهم ترین توصیف کننده های انتخاب شده 5 توصیف کننده مولکولی بودند که نشانگر ویژگی های دوبعدی و سه بعدی ساختار مولکول بوده و برای مدلسازی آن ها از رگرسیون خطی چندگانه (mlr) و شبکه عصبی پرسپترون چند لایه (mlp nn) استفاده شد. نتایج حاصل نشان می دهند مدل mlp nn دارای آماره های r2= 0/968 وq2 = 0/898 است درحالیکه در مدل mlr این آماره ها مقادیر r2= 0/902 وq2= 0/862 هستند. مقایسه نتایج آماری این دو مدل نشان داد که مدل mlp nn در پیش بینی فعالیت آنتی اکسیدانی ترکیبات موجود از اعتبار بیشتری برخوردار است که نشان دهنده برتری مدل شبکه عصبی بر مدل خطی است. آزمون دامنه کاربرد مدل که کارایی روش را برای پیش بینی ترکیبات جدید نشان می دهد نیز نتایج خوبی را ارائه داد. در خاتمه از طیف های 13cnmr، 1hnmr و ir به عنوان توصیف کننده در ساخت مدل qsar استفاده شد که نتایج بدست آمده نشان دهنده موفقیت نسبی مدل های مذکور می باشند.

جداسازی برخی از ترکیبات پلی فنلی طبیعی نظیر فنولیک اسیدها و فلاونوئیدها و برخی از ترکیبات سنتزی با خصلت بازی نظیر دی آمین های آروماتیک و مشتقات آنیلین در کروماتوگرافی مایع فاز معکوس (rplc) با فاز متحرک آبی – آلی،کروماتوگرافی مایع مایسلی (mlc)، کروماتوگرافی مایع ساب مایسلی با غلظت پایین سورفکتانت (lslc) و کروماتوگرافی مایع ساب مایسلی با غلظت بالای سورفکتانت (hslc) بررسی شد. ایجاد تعادلات ثانویه در سه روش اخیر منجر به افزایش گزینش پذیری، تغییر در کارایی و رفتار بازداری گونه های آزمایشی نسبت به جداسازی با فاز متحرک آبی – آلی گردید. با توجه به تعدد پارامترهای موثر بر بازداری و گزینش پذیری، از روش های کمومتریکس برای طراحی آزمایش ها و دست یابی به شرایط بهینه ی جداسازی استفاده شد. بخش اول این کار مربوط به بهینه سازی جداسازی سه فلاونوئید کوئرستین، هسپرتین و کرایزین در mlc می باشد. اثر چهار فاکتور آزمایشی غلظت سورفکتانت آنیونی سدیم دودسیل سولفات (sds)، تعداد کربن های زنجیر آلکیلی الکل (اتانل، 1-پروپانل و ا-بوتانل)، درصد حجمی الکل و استیک اسید در فاز متحرک، بر زمان بازداری این ترکیبات بررسی گردید. آزمایش های لازم جهت مدل سازی زمان بازداری ترکیبات و تعیین شرایط بهینه جداسازی آن ها، براساس طرح آزمایشی مرکب مرکزی مرکز وجوه (ccf) طراحی و انجام گردیده و مدل سازی به روش رگرسیون خطی چندتایی انجام شد. جهت یافتن سازگاری مناسب تفکیک پیک ها و زمان بازداری آخرین پیک از روش بهینگی پارتو استفاده شد. ترکیب بهینه فاز متحرک برای جداسازی ترکیبات موردنظر، محلول آبی حاوی 8/7% حجمی اتانل، 0/5% حجمی استیک اسید و 124/0 مولار sds بود. قسمت دوم مربوط به بهینه سازی هم زمان تفکیک و زمان جداسازی پنج فلاونوئید مایریستین، کوئرستین، نارینجنین، هسپرتین و آپیژنین در mlc توسط تابع مطلوبیت درینگر می باشد. اثر پنج فاکتور آزمایشی غلظت sds، تعداد کربن های زنجیر آلکیلی الکل (اتانل، 1-پروپانل و 1-بوتانل)، درصد حجمی الکل، درصد حجمی استیک اسید و سرعت جریان فاز متحرک بر یک تابع پاسخ کروماتوگرافی شامل دو تابع مطلوبیت سیگموئیدی بررسی گردید. آزمایش های لازم جهت مدل سازی تابع پاسخ کروماتوگرافی، براساس طرح آزمایشی ccf کسری طراحی و انجام شدند. مدل سازی به روش رگرسیون خطی چندتایی انجام شده و شرایط بهینه جداسازی که منجر به دست یابی به بیشترین مقدار تابع پاسخ کروماتوگرافی گردید توسط یک برنامه جستجوی شبکه ای یافت شد. ترکیب بهینه فاز متحرک برای جداسازی این ترکیبات محلول آبی حاوی 2/11% حجمی بوتانل، 4/1% حجمی استیک اسید و 040/0 مولار sds با سرعت جریان 1/1 میلی لیتر بر دقیقه بدست آمد. قسمت سوم مربوط به مقایسه جداسازی هم زمان پنج فنولیک اسید (گالیک، کلروژنیک، کافئیک، پارا- کوماریک و فرولیک اسید) و چهار فلاونوئید (مایریستین، کوئرستین، مورین و کامپفرول) در سه روش rplc با فاز متحرک آبی- آلی، lslc و mlc است. جداسازی این ترکیبات با فاز متحرک آبی- آلی و lslc و مقایسه آنها با فاز متحرک مایسلی نشان داد که استفاده از روش اخیر منجر به افزایش تفکیک پیک ها و کاهش قابل ملاحظه زمان جداسازی می گردد . بهینه سازی شرایط جداسازی فنولیک اسیدها و فلاونوئیدهای مورد مطالعه، با استفاده از مدل مکانیسمی بازداری در mlc و روش بهینگی پارتو انجام شد. آزمایش های لازم جهت تعیین مقادیر عددی ضرایب مدل در یک فضای دو فاکتوری با سه سطح غلظتی از sds و هر یک از حلال های آلی متانل و 1-پروپانل طراحی و انجام شدند. به منظور کاهش یونش ترکیبات در کلیه جداسازی ها 2/0% حجمی از فسفریک اسید به فاز متحرک اضافه شد. مقادیر تجربی فاکتور ظرفیت هر یک از فنولیک اسیدها و فلاونوئیدها در آزمایش های انجام شده، توسط رگرسیون خطی چندتایی پردازش شده و مقادیر عددی ضرایب مدل برای هر ترکیب در هر یک از حلال های آلی متانل و 1-پروپانل محاسبه شد. فاکتور ظرفیت هر یک از 9 ترکیب مورد مطالعه توسط یک برنامه جستجوی شبکه ای پیش بینی گردیده و شرایط بهینه جداسازی برای هر یک از حلال های آلی متانل (0/15% حجمی متانل در آب، 035/0 مولار نسبت به sds) و 1- پروپانل (5/1% حجمی 1-پروپانل در آب، 067/0 مولار نسبت به sds) به صورت جداگانه بدست آمد. بخش چهارم این کار مربوط به بررسی و مقایسه رفتار بازداری، قدرت شویش (شیب نمودار فاکتور ظرفیت بر حسب غلظت سورفکتانت و حلال آلی)، کارایی (n)، فاکتور نامتقارنی (b/a) و گزینش پذیری در جداسازی برخی از دی آمین های آروماتیک در rplc با فاز متحرک آبی- آلی، lslc، mlc و hslc می باشد. در کلیه جداسازی ها از حلال آلی متانل و سورفکتانت sds استفاده گردید و ph فاز متحرک در 0/3 تنظیم شد. در مقایسه با جداسازی های آبی- آلی، حضور سورفکتانت sds در lslc، mlc و hslc موجب افزایش زمان بازداری ترکیبات، افزایش کارایی، کاهش فاکتور نامتقارنی و تغییرات اساسی در گزینش پذیری گردید. بر خلاف رفتار بازداری مورد انتظار در rplc، در ناحیه میانی بین mlc و hslc (50-25% حجمی متانل) با افزایش غلظت متانل در فاز متحرک افزایش قابل توجهی در بازداری برخی ترکیبات مشاهده شد. این رفتار غیر معمول به از هم گسیختگی مایسل ها در فاز متحرک و در نتیجه تقویت برهمکنش های تعویض یونی با فاز ساکن پوشیده شده با مونومرهای sds نسبت داده می شود. بیشترین میانگین کارایی (n) در جداسازی ها در hslc و کمترین میانگین مقادیر فاکتور نامتقارنی (b/a) برای پیک ها در lslc مشاهده شد. گزینش پذیری در جداسازی این ترکیبات با تغییر در شرایط جداسازی از آبی- آلی به lslc، mlc و hslc متغیر بود. از میان چهار روش جداسازی بررسی شده، hslc از لحاظ تفکیک پیک ها و زمان جداسازی نتایج بهتری ارائه نمود. جهت دست یابی به شرایط بهینه جداسازی ترکیبات در hslc، فاکتور ظرفیت هر یک از ترکیبات توسط مدل مکانیسمی بازداری در این روش، پیش بینی شده و از روش بهینگی پارتو برای یافتن سازگاری مناسب بین تفکیک پیک ها و زمان جداسازی استفاده گردید. ترکیب بهینه فاز متحرک برای جداسازی ترکیبات موردنظر محلول آبی حاوی 0/53% حجمی متانل و 120/0 مولار sds بود. بخش پنجم این کار، مربوط به بهینه سازی جداسازی آنیلین و هفت مشتق پارا-آنیلین در hslc با استفاده از مدل های تجربی بازداری و تابع مطلوبیت درینگر است. به منظور یافتن مدل مناسب جهت پیش بینی بازداری ترکیبات در hslc، کیفیت پیش بینی فاکتور ظرفیت ترکیبات توسط 16 مدل بازداری مختلف (شامل 14 مدل تجربی، یک مدل مکانیسمی برای hslc و یک مدل مکانیسمی مربوط به mlc) مقایسه شدند. آزمایش های لازم جهت تعیین ضرایب رگرسیونی مدل ها و مقایسه قدرت پیش بینی آنها در یک فضای دو فاکتوری با سه سطح غلظتی از sds و حلال آلی متانل طراحی و اجرا شدند. بیشترین مقدار ضریب تعیین چندتایی و کمترین مقدار میانگین خطای نسبی در پیش بینی فاکتور ظرفیت ترکیبات، توسط یک مدل تجربی لگاریتمی بدست آمد. ارزیابی کیفیت جداسازی ها در شرایط پیش بینی شده توسط یک تابع پاسخ کروماتوگرافی مرکب از دو تابع مطلوبیت سیگموئیدی انجام شده و شرایط دارای بیشترین مقدار تابع پاسخ کروماتوگرافی به عنوان شرایط بهینه جداسازی انتخاب شد. ترکیب بهینه فاز متحرک برای جداسازی این ترکیبات، محلول آبی حاوی 0/53% حجمی متانل و 119/0 مولار sds بدست آمد.

نیکوتینیک اسید (نیاسین) یکی از ویتامین های محلول در آب و از گروه ویتامین هایb–کمپلکس بوده وکمبود این ویتامین در بدن سبب بروزبیماری پلاگر میگردد. افزایش غلظت این ماده در خون باعث خشک شدن قرنیه چشم و همینطور افزایش اسید اوریک در خون می شود لذا کنترل غلظت آن در خون ضروری به نظر می رسد.استخراج و اندازه گیری نیکوتینیک اسید از پلاسمای خون توسط روش میکرو استخراج مایع-مایع پخشی(dllme) با حلال سبک تر از آب و کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (hplc) انجام شد. به منظور بهینه سازی شرایط استخراج dllme، اثر هفت فاکتور آزمایشی: نوع و حجم حلال های استخراج کننده و پخش کننده، ph محلول نمونه، افزایش نمک و زمان استخراج بر درصد بازیابی نیکوتینیک اسید بررسی گردیده و شرایط بهینه بدست آمد. تحت شرایط بهین? استخراج (حلال استخراج کننده:150 میکرو لیتر تری بوتیل فسفات، حلال پخش کننده:400 میکرو لیترمتانول ، 5/4ph = و غلظت 3 مولار سدیم کلراید)، درصد بازیابی و فاکتور غنی سازی به ترتیـب68 درصد و53 بدسـت آمـدند. جداسازی و اندازه گیری نیکوتینیک اسید توسط hplc با اسـتفاده از فاز متحرکآلی- آبی، شامل 0/30 درصد حجمی- حجمی حلال متانول و 0/70 درصد حجمی- حجمی آب دو بار تقطیر یون زدایی شده با آشکارسـاز uv در طول موج 293 نانومتر صـورت گرفـت. حـد آشـکارسـازی و محـدوده خـطی روش استـخراج و انـدازه گیـری نیکوتینیک اسید به ترتیـب، g l-1µ10 وg l-1µ 1000-32بـدست آمدند. تکرارپذیری و تکثیر پذیری روش بر اساس پنج بار استخراج و اندازه گیری به ترتیب 6/3 و4/6 % بودند. این روش به طور موفقیت آمیزی برای تعیین نیکوتینیک اسید درنمونه پلاسما ی خون یک بیمار تحت درمان با این دارو به کار گرفته شد.نتایج نشان داد dllme-hplcمی تواند به عنوان یک روش ساده، ارزان و کارآمد برای استخراج و اندازه گیری نیکوتینیک اسید از نمونه پلاسمای خون بیمار استفاده شود.

فعالیت برخی مشتقات دارویی تتراهیدروکربازول به عنوان مهار کننده های گیرنده 5-ht6 با استفاده از روش qsar مبتنی بر ساختار پروتئین و qsar مبتنی بر لیگاند پیش بینی شد. به این منظور ساختار سه بعدی پروتئین هدف (5-ht6) از روش مدل سازی همسانی بدست آمد. سپس از داکینگ مولکولی برای بررسی برهم-کنش های موثر بین پروتئین و مشتقات تتراهیدروکربازول استفاده شد. مطالعات داکینگ مولکولی نشان داد که برهم کنش های آب گریز و پیوند های هیدروژنی نقش مهمی در تعیین میزان فعالیت این ترکیبات دارویی دارند. همچنین اندازه و شکل فضایی ترکیبات امکان برقراری برهم کنش های فضایی بین داروها و آمینواسید های پروتئین را بیشتر می کند. بیش از 1900 توصیف کننده ی مولکولی به کمک نرم افزار های dragon، codessa، hyperchem و autodock 4.2 برای مولکول های جای یابی شده در ساختار پروتئین محاسبه شدند. این توصیف کننده ها ویژگی های ساختاری ترکیبات متصل شده به جایگاه فعال پروتئین را به صورت عددی بیان می-کنند. روش mlr برای مدل سازی خطی و ماشین بردار پشتیبان (svm) برای مدل سازی غیر خطی استفاده شد. نتایج بررسی پارامتر های آماری مدل های فوق نشان دادند که مدل mlr ساخته شده نسبت به مدل svm برتری دارد. بنابراین ارتباط بین توصیف کننده ها و مقدار تجربی ثابت مهار عمدتاً، خطی می باشد. مقایسه نتایج مدل های حاصل حاکی است که مدل qsar مبتنی بر ساختار پروتئین نسبت به مدل مبتنی بر ساختار لیگاند قابلیت پیش بینی بهتری دارد. کلمات کلیدی: مدل سازی همسانی، داکینگ مولکولی، ثابت مهار، روابط کمی-ساختار فعالیت بر پایه ساختار پروتئین.

در این تحقیق حذف رنگ های انیونی موردنت قرمز 19 و اسید بنفش 5 از محلول های آبی توسط زئولیت طبیعی (کلینوپتیلولیت) اصلاح شده با سورفکتانت و اصلاح شده با آهن مورد بررسی قرار گرفت. زئولیت با سورفکتانت کاتیونی هگزا دسیل تری متیل آمونیوم بروماید اصلاح گردید. خصوصیات زئولیت های اصلاح شده با استفاده از فنون ftir ,sem و xrd مورد بررسی قرار گرفتند. اثر پارامتر های مختلف بر فرایند جذب مانند غلظت اولیه رنگ، دما، زمان تماس ، مقدار جاذب ، ph محلول و تعدادی از آنیون ها با استفاده از روش طیف سنجی uv-vis مطالعه شده اند. ماکزیمم حذف رنگ در 0.2 گرم جاذب و زمان تماس 40 دقیقه بدست آمد. به منظور تعیین مکانیسم واکنش، دو مدل سینتیکی شبه مرتبه اول و شبه مرتبه دوم بکار رفتند. نتایج نشان دادند، سینتیک جذب سطحی از مدل شبه مرتبه دوم پیروی میکند. ایزوترمهای تعادلی توسط مدل لانگمویر و فروندلیچ بررسی گردیدند. بیشترین درصد حذف رنگ موردنت قرمز 19 در شرایط بهینه توسط زئولیت اصلاح شده با سورفکتانت و اصلاح شده با آهن به ترتیب 98.99% و 87.40% و برای رنگ اسید بنفش 5 95% و 83.99% بدست آمد. مطالعات واجذب قابلیت بازیافت و امکان استفاده مجدد از زئولیت اصلاح شده با سور فکتانت را نشان داد.

چکیده روش های کمومتریکس (شامل روش های طراحی آزمایش، بهینه سازی، تفکیک منحنی چند متغیره (mcr) و مطالعه رابطه کمی ساختار- ویژگی (qspr)) جهت آنالیز مواد فرار موجود در چند نمونه برنج ایرانی با استفاده از کروماتوگرافی گازی- طیف سنجی جرمی(gc-ms) مورد استفاده قرار گرفت. به این منظور در بخش اول، بهینه سازی عوامل موثر بر کارایی نمونه برداری از فضای فوقانی ایستا کروماتوگرافی گازی- طیف سنجی جرمی با استفاده از طرح فاکتوریال کامل و طرح مرکب مرکزی مورد بررسی قرار گرفت. مطابق نتایج حاصل، سطح بهینه پارامترهای موثر، دما (oc ???t=) و زمان استخراج (s 900t=) بوده و سایر پارامترها نظیر سرعت چرخش همزن تأثیر معنی داری بر کارایی استخراج نداشتند. انجام آزمایش در شرایط بهینه شده نشان داد که همبستگی خوبی بین نتایج پیش بینی شده و تجربی (??/?? %) وجود دارد. سپس آنالیز مواد فرار نمونه هایی از برنج ایرانی در شرایط ذکر شده منجر به شناسایی ??، ?? ، ??، ?? و ?? ترکیب شیمیایی به ترتیب در برنج های دم سیاه، دیلمانی، شیرودی، هاشمی و طارم شد. عمده ترین ترکیبات شناخته شده، آلکیل آلدهیدها بودند. همچنین اندازه گیری و استخراج مواد فرار از پنج نمونه برنج توسط روش میکرو استخراج فاز جامد و gc–ms انجام شد. در مجموع حدود ?39 25 ? 27 ? 15 و 21 پیک به ترتیب برای نمونه های دم سیاه، دیلمانی، هاشمی، شیرودی و طارم شناسایی شد. ترکیبات فرار شناسایی شده در این نمونه ها متعلق به خانواده های آلدهیدها، کتون ها، الکل ها، ترکیبات هتروسیکل و غیره می باشند. عمده ترین ترکیبات فرار در این برنج ها یکسان نبوده و نشان دهنده ی تفاوت در نمونه های برنج می باشد. در قسمت دوم، از روش های تفکیک منحنی چند متغیره به منظور تفکیک پیک های gc-ms همپوشانی کرده ترکیبات فرار موجود در نمونه برنج دم سیاه استفاده شد. در ابتدا با در نظر گرفتن انطباق طیف جرمی اجزا نمونه و اطلاعات پایگاه داده های جرمی، 29 ترکیب در مواد فرار موجود در نمونه برنج شناسایی شد. سپس با به کارگیری روش های تفکیک منحنی چند متغیره - حداقل مربعات متناوب (mcr-als) و با استفاده از محدودیت های مناسب، پروفایل های مجزای غلظتی و طیفی برای اجزا موجود در پیک های همپوشانی کرده به دست آمد. تعداد اجزا شناخته شده پس از به کارگیری روش تفکیک منحنی چند متغیره، ?3 ترکیب می باشد که عمده ترین آن ها شامل نونانال (50/12%)، هگزانال (84/9%)، ایزوپروپیل هیدروپروکساید (00/7%)، ?- بنزوئیل-?و?-دی متوکسی-?- متیلیدین-?-هیدروژن- ?و?- بنزوتیازین (36/5%)، اپیلوفودیون (82/4%) و ?- متیل-?-(?- متیل اتنیل)- سیکلوهگزن (54/4%) است. در قسمت سوم، زمان بازداری اندازه گیری شده توسط کروماتوگرافی گازی 64 ترکیب فرار نمونه برنج ایرانی به کمک روش های رگرسیون خطی چندگانه (mlr)، شبکه عصبی مصنوعی (ann)، ماشین بردار پشتیبان (svm) و جنگل تصادفی (rf) مدل سازی شدند. برای انتخاب تعداد بهینه توصیف کننده ها از روش رگرسیون خطی چندگانه مرحله ای استفاده شد که منجر به شکل گیری مدل نهایی با ? توصیف کننده گردید. این هشت توصیف کننده متعلق به گروه های الکتروتوپولوژیکی ‍می باشند. بهترین مدل به دست آمده از بین مدل های موجود، مدل حاصل از جنگل های تصادفی می باشد که دارای پارامترهای آماری???/? r=و ???/?se= برای سری آموزشی و ???/? r= و ???/? se=برای سری آزمون است. اعتبار این مدل، به کمک روش ارزیابی تقاطعی (???/? q2=) و آزمون درهم ریختگی بردار پاسخ بررسی شد. نتایج این مطالعه نشان دهنده توانایی مدل qsrr حاصل در پیش بینی زمان بازداری ترکیبات فرار برنج در کروماتوگرافی گازی است. در قسمت چهارم، شاخص بازداری ?? ترکیب فرار برنج در کروماتوگرافی گازی به کمک نرم افزار کورال با توصیف کننده های مبتنی بر گراف مولکولی، توصیف کننده های مبتنی بر ساختار مولکولی و مجموعه ای از آن ها مورد مدل سازی قرار گرفت. پارامترهای آماری بهترین مدل برای سری آموزشی، آزمون داخلی و آزمون خارجی به ترتیب دارای ضریب همبستگی ???/? ، ???/? و ???/? و انحراف استاندارد ?/?? ، ?/??? و ?/??? می باشند. قابلیت اطمینان این مدل به کمک روش ارزیابی تقاطعی مورد بررسی قرار گرفت. مقادیر بالای q2 (???/?) نشان دهنده قابلیت اطمینان مدل است. در بخش پنجم، یک مدل خطی qsrr برای پیش بینی شاخص بازداری ?? ترپنول بر روی ستون hp-5ms در کروماتوگرافی گازی به کمک توصیف کننده های مولکولی آن ایجاد شد. در این راستا ابتدا ترکیبات بر اساس مقدار ritms آن ها از کوچک به بزرگ مرتب شده و سپس سری آموزشی و آزمون از بین آن ها انتخاب شد. سری آموزشی، حاوی ?? ترکیب، به منظور توسعه مدل و سری آزمون، حاوی ?? ترکیب، برای ارزیابی مدل ها مورد استفاده قرار گرفت. توصیف کننده های انتخاب شده در مدل ri شامل؛ شاخص رندیک خی-1 اصلاح شده (xmod)، تعداد مولکول های گردشی درجه 10 (mwc10)، متوسط مجموع ضریب بردار از ماتریس مجاورت (vea2)، تابع توزیع شعاعی-0/2 وزن دارشده با وزن های اتمی (rdf020m) و تابع توزیع شعاعی-5/6 وزن دارشده با وزن های اتمی (rdf065m) و توصیف کننده های انتخاب شده در مدل ritms شامل؛ شاخص رندیک درجه ? (m?)، شاخص شکل کایر درجه دوم (2?)، مساحت سطح نسبی منفی وزن دار شده با بار (pnsa) و نسبت کسر مساحت سطح جزئی باردار مثبت (fpsa-3) به مساحت سطح نسبی مثبت (ppsa) می باشند. این توصیف کننده ها، جنبه های مختلف مولکول های نمونه که تحت تأثیر برهم کنش نمونه-فاز ساکن قرار می گیرد را نشان می دهد. بهترین مدل خطی به دست آمده برای مدل ri دارای آماره ی ضریب همبستگی 985/0 و 980/0 و برای مدل ritms دارای آماره ی ضریب همبستگی ???/? و ???/? به ترتیب برای سری آموزشی و سری آزمون می باشند. برای ارزیابی قدرت پیش بینی و تعمیم مدل، از روش ارزیابی تقاطعی استفاده شد. نتایج حاصل از این آزمون (?90/?= q2 برای ri و ???/?= q2 برای ritms) نشان دهنده ی اعتبار مدل حاصل می باشد. به علاوه، دامنه کاربرد مدل نیز مورد بررسی قرار گرفت که به جز دو داده سایر داده ها در محدوده ی کاربرد مدل می باشند. در قسمت ششم، ضریب نفوذ پوستی (شار) مواد شیمیایی فرار و غیر فرار به کمک روش های ارتباط کمی ساختار-فعالیت با استفاده از توصیف کننده های مولکولی تخمین زده شد. در این بخش، مدل های خطی و غیرخطی متفاوتی ایجاد شد. در این مدل های جداگانه به ترتیب از 7 و 6 توصیف کننده برای مدل سازی qsar ضریب نفوذ پوستی ترکیبات فرار و غیر فرار استفاده شد. همه ی این توصیف کننده ها نشان دهنده ی جنبه های توپولوژی و الکترونی ترکیبات شیمیایی هستند که بر میزان نفوذ آن ها به پوست تأثیر می گذارد. مقایسه پارامترهای آماری مدل های mlr و ann حاصل، مشخص کرد که تفاوت معنی داری بین مدل ها وجود ندارد. برای ارزیابی اعتبار مدل های به دست آمده، از روش های ارزیابی تقاطعی استفاده شد. مقادیر آماره های این آزمون عبارتند از 812/?= q2mlrو ?62/?= q2annبرای ترکیبات غیر فرار و 788/?= q2mlrو 800/?= q2ann برای ترکیبات فرار می باشد. همچنین آزمون در هم ریختگی بردار پاسخ نیز به عنوان یک روش ارزیابی داخلی مدل استفاده شد. متوسط r2 پس از هزار بار درهم ریختگی تصادفی بردار پاسخ، برابر ???/? و ???/? برای مدل mlr و ???/? و ???/? برای مدل ann به ترتیب برای ترکیبات فرار و غیر فرار می باشد که مقدار کم آن (کمتر از ?/?) حاکی از عدم وجود هر گونه ارتباط تصادفی بین متغیرها و مقادیر پارامتر مورد نظر می باشد. واژه های کلیدی: مواد فرار برنج، نمونه برداری فضای فوقانی ایستا، طراحی آزمایش، میکرواستخراج فاز جامد، کروماتوگرافی گازی- طیف سنجی جرمی، تفکیک منحنی چند متغیره، ارتباط کمی ساختار- فعالیت، جنگل تصادفی، کورال، ترپنول، سرعت نفوذ پوستی.

در قسمت نخست مدلسازی و پیش بینی فاکتور مهاجرت برخی از مشتقات بنزن درکروماتوگرافی الکتروسینتیکی مایسلی با استفاده از رگرسیون خطی چندتایی و شبکه عصبی مصنوعی انجام گرفت. بدین منظور ابتدا مولکول هایی به عنوان سری داده ها انتخاب شدند. این مولکولها به سه سری آموزشی، پیش بینی و ارزیابی تقسیم شدند. سپس توصیف کننده های الکترونی، توپولوژی، هندسی و کوانتوم – شیمیایی برای تمام مولکول ها مورد محاسبه قرار گرفت. با استفاده ازتکنیک های انتخاب متغیرمرحله ای توصیف کننده های مهمترانتخاب ( توصیف کننده های وارد شده در مدل عبارتند از: اندیس کایر و هال، ممان اینرسی c ، بارسطحی وزن دارشده اتمهای دهنده پیوند هیدروژنی، بار منفی ترین اتم، ممان دو قطبی در راستای محورy و سپس به کمک روشهای رگرسیون خطی چندتایی (mlr) و شبکه عصبی مصنوعی (ann) بین این توصیف کننده ها و فاکتور مهاجرت مدلسازی انجام شد. درمورد شبکه عصبی مصنوعی، ابتدا پارامترهایی نظیر تعداد گره های لایه مخفی، ممنتوم و سرعت آموزش وزن ها و بایاس به روش پس- انتشاربهینه شدند. پارامترهای آماری برای مدلهای بدست آمده قابلیت پیش بینی مدل qspr را نشان می دهد که مبین این است که مدل ann بر مدل mlr برتری چندانی ندارد. در قسمت دوم مدلسازی و پیش بینی فاکتوربازداری 40 ترکیب دارویی در کروماتوگرافی مایع با غشائ مصنوعی ثابت در دو فاز متحرک مورفولین پروپان سولفونیک اسید(mops) و فسفات بافر سالین (pbs) در 7/4= ph مایسلی با استفاده از رگرسیون خطی چندتایی، روش lfer و شبکه عصبی مصنوعی انجام گرفت. خطای استاندارد برای در مدل ann برای سری آموزشی ، سری تست ارزیابی داخلی و خارجی به ترتیب برابر 0/205 ، 0/329 و 0/389است و درمدل mlr به ترتیب برابر 0/280 ، 0/426 و 0/448 می باشد و همچنین برای در مدل ann برای سری آموزشی ، سری تست ارزیابی داخلی و خارجی ه ترتیب برابر 144/0 ، 596/0 و 557/0است و درمدل mlr به ترتیب برابر 0/318 ، 0/613 و 0/453 می باشد. پارامترهای آماری مبین است که مدل ann بر مدل mlr برتری دارد و برای ارزیابی و بررسی بیشتر مدل مورد نظر تست تصادفی کردن مقدار داده تجربی و ارزیابی تقاطعی مورد بررسی قرار گرفت. در بخش پایانی علاوه بر مدلسازی به روش رگرسیون خطی چندتایی مدلسازی به کمک معادله ارتباط انرژی آزاد خطی (lfer) انجام گرفت. مربع ریشه خطا برا ی و در مدل mlr به ترتیب برابر 0/332 و 0/351 است در حالیکه در مدل lfer به نرتیب برابر 0/371 و 0/500 می باشد. پارامترهای آماری مدل mlr برتر از مدل lfer است. تست ارزیابی تقاطعی چندتایی و تست تصادفی کردن مقدار داده تجربی بر روی مدل انجام گرفت.

چکیده در بخش اول این پژوهش مدلهای qsrr برای پیش بینی فاکتور بازداری نمونه در کروماتوگرافی سیال فوق بحرانی(sfc) در درصد های مختلف اصلاحگر در فاز متحرک ایجاد شد. سری داده ها شامل بازداری 35 ترکیب آلی مختلف در 0 ،2 ،4 و6 درصد متانول در فاز متحرک است. مدل سازی فاکتور ظرفیت یک بار برای درصدهای مختلف اصلاحگر به طور جداگانه و یک بار به طور همزمان برای تمام شرایط صورت گرفته است. در مدلسازی همزمان، 140 داده بازداری برای 35 ترکیب وجود داشت که این داده ها به سه سری آموزشی، ارزیابی داخلی و ارزیابی خارجی تقسیم شدند. به منظور حصول اطمینان از پراکندگی یکنواخت داده ها در سری های آموزشی، ارزیابی داخلی و ارزیابی خارجی آنالیز پراکندگی داده ها بر روی داده های بازداری مذکور صورت گرفت. توصیف کننده های انتخاب شده با روش انتخاب متغیر رگرسیون خطی مرحله ای عبارتند از: درصد متانول در فاز متحرک، پارامتر قطبیت، اندیس هدایت رهایی اتصال-2، اندیس هدایت رهایی اتصال– 5 ، هیدروژن متصل به هترواتم و محتوای اطلاعات ساختاری ترکیبات. این توصیف کننده ها به منظور مدلسازی خطی و غیر خطی توسط روش های رگرسیون خطی چندگانه ) (mlrو شبکه عصبی مصنوعی (ann) به کار گرفته شده اند. مقدار متوسط مربع خطای پیش بینی (rmse)برای سری های آموزشی، ارزیابی داخلی و ارزیابی داخلی محاسبه شده که در مدل mlr به ترتیب برابر است با 116/0 ، 138/0 و 260/0. در حالی که این مقادیر برای مدل ann به ترتیب برابر است با 036/0 ، 097/0 و 244/0 می باشد. این نتایج و سایر آزمون های آماری دیگر نشان دهنده ی ارجحیت مدل ann نسبت به mlr در پیش بینی فاکتور بازداری در کروماتوگرافی سیال فوق بحرانی می باشد. در بخش دوم ارتباط ساختار- سمیت 392 مشتق بنزن نسبت به یک تک یاخته زیستی با استفاده از توصیف کننده های مولکولی مورد بررسی قرار گرفت. توصیف کننده های مورد استفاده در این بخش با استفاده از نرم افزار codessa وdragon محاسبه شدند. روش های رگرسیون خطی چندگانه ) (mlrو شبکه عصبی مصنوعی (ann) به منظور مدلسازی به کار گرفته شده اند. توصیف کننده های وارد شده در بهترین مدل mlr شامل te، ksi،h046 ، c026،c024 ، rdf020e، mw می باشند. این توصیف کننده ها قادر به سنجش جنبه هایی از رفتار و خواص مولکول ها می باشند که بر بر همکنش های الکترونی، فضایی و چربی دوستی آنها موثر می باشند. پارامترهای آماری بهترین مدل شامل 822/0= 2r و806/1386= f و 312/0= se برای سری آموزشی و 815/0= 2r و384/361= f و 337/0= se برای سری پیش بینی در محاسبه ی log(1/igc50 ) می باشد. برای ارزیابی مدل به دست آمده از روش ارزیابی تقاطعی استفاده شد. مقدار q2 وspress حاصل از این آزمون به ترتیب 819/0 و 32/0 می باشد که نشان دهنده ی اعتبار قابل قبول مدل حاصل است. همچنین نتایج حاصل از تصادفی کردن بردار پاسخ ها نشان دهنده ی این است که در ایجاد مدل حاصل شانس و تصادف نقشی نداشته است. واژه های کلیدی: رابطه کمی ساختار- فعالیت، رگرسیون خطی چندگانه، شبکه عصبی مصنوعی، کروماتوگرافی سیال فوق بحرانی، سمیت.