چکیده 1 دی سولفید ها از ترکیبات مهم در سنتزهای آلی می باشند و در تهیه سولفنیل ها و سولفونیل ها مورد استفاده قرار می گیرند. نقش مهمی در پدیده های شیمیایی و بیولوژیکی دارند. در این پایان نامه یک روش سریع، ساده و دوستدار محیط زیست برای این ترکیبات از تیول های مربوطه ارائه شده است. این واکنش در دمای محیط در حضور آب و دی اتیل آمین، با بازده بالا و بدون استفاده از هرگونه معرف اکسنده خارجی وتنها توسط هوا (ارزان ترین منبع اکسیداسیون) انجام می شود. کلمات کلیدی: دی سولفید، تیول، اکسیداسیون. چکیده 2 ترکیبات بتا-آریل بتا -مرکاپتو کتون ها از جمله مواد ارزشمند در سنتز برخی ترکیبات فعال بیولوژیکی نظیر تیوپیران ها، تیوکرومان ها، بنزوتیاپازین ها و غیره هستند. تا کنون سنتز این ترکیبات شامل دو مرحله متوالی بوده است: 1) سنتز سنتز ترکیب آلفا- بتا غیر اشباع از طریق مکانیسم آلدول، 2) افزایش مزدوج تیول به چالکون تحت عنوان واکنش تیا مایکل. این روش سنتز روش کارایی می باشد ولی هر دوی مرحله ها نیاز به خالص سازی دارند که سبب اتلاف وقت و هزینه و همچنین تولید ترکیبات آلوده کننده محیط زیست می شوند. در این پایان نامه با استفاده از لیتیم برمید به عنوان اسید لوئیس ملایم، در یک واکنش بدون استفاده از حلال در شرایط ساده و ملایم ترکیبات بتا-آریل بتا -مرکاپتو کتون ها طی یک واکنش سه جزئی و تک ظرف سنتز شده اند. کلمات کلیدی: لیتیم برمید، واکنش های سه جزیی، ترکیبات بتا-آریل بتا -مرکاپتو کتون ها.

آمینوتیوفن ها به خاطر کاربردهای گسترده ای که در داروسازی، کشاورزی، تهیه حشره کش ها و صنعت رنگ دارند، توجه ویژه ای را به خود جلب کرده اند. روش متداول تهیه این ترکیبات از مسیر واکنش های چندجزیی و در حضور یک باز، تحت عنوان واکنش گیوالد می باشد. در پژوهش حاضر، روشی ملایم، ساده و دوستدار محیط زیست برای سنتز انواع مشتقات 2-آمینوتیوفن ها ارائه شده است. در بخش اول، 2-آمینوتیوفن ها به روش سه جزیی، در دمای محیط و در حضور آب و تری اتیل آمین با بازده بالا و بدون استفاده از هرگونه افزودنی تهیه شدند. در ادامه، تهیه ترکیبات 3-آمیدو-2-آمینوتیوفن ها که معمولاً به روش های چندمرحله ای و نهایتاً با بازده های پایین و مراحل طولانی و وقت گیر سنتز می گردند، مورد بررسی قرار گرفت. در نتیجه با افزودن یک متغیر اضافی، تنوع تولید محصولات آمینوتیوفنی بیشتر و سنتز مشتقات 3-آمیدو-2-آمینوتیوفن در حضور آب و تری اتیل آمین و در دمای اتاق به روش چهار جزیی وتک ظرف میسر گردید. با توجه به مشتق شدن واکنش گیوالد از تراکم نووناگل (افزایش هسته دوستی یک ترکیب حاوی متیلن فعال به گروه کربونیلی و سپس حذف یک مولکول آب وایجاد آلکن)، در نهایت کاربرد این نتایج در واکنش های نووناگل مورد بررسی قرار گرفت. در نتیجه، تراکم نووناگل انواع کتون های حلقوی و آلدهیدهای آروماتیک با اتیل سیانواستات (یا مالونونیتریل) در حضور آب و مقادیر کاتالیتیکی تری اتیل آمین و در دمای اتاق منجر به تولید محصولات مورد نظر طی تنها چند دقیقه شد.

واکنش های تراکمی آلدولی امروزه از جایگاه خاصی در سنتز های شیمی آلی جهت تشکیل پیوند کربن-کربن برخوردار می باشند. با توجه به اهمیت تیوپیران ها (کتون های حلقوی هتروسیکلی) که دستیابی به ترکیبات متنوعی را در شیمی هتروسیکلی دارا هستند. روش اجرا شده واکنش تراکمی تیوپیران با استفاده از کاتالیزور منیزیم برمید اتری (20% مولی) در حضور -n,nدیمتیل تری متیل سیلیل آمین با آریل آلدهید ها با گروه های متنوع کشنده، دهنده، هتروسیکل و آلدهید های آلیفاتیک مورد بررسی قرار گرفت. این واکنش تراکمی به صورت فضاویژه بوده و در دمای اتاق در مدت زمان 3 تا 8 ساعت با راندمان 60 تا80 درصد حاصل می شود. کلمات کلیدی: مونو آریلیدن، -n,nدیمتیل تری متیل سیلیل آمین، تیوپیران های آلفا،بتا-غیراشباع، تراکم آلدولی، منیزیم برمید.

در این پروژه ابتدا یک سری از مشتقات 2h-بنزو[b]-[4،1]-تیازین-3(4h)-اون?ها در دو روش یکی به کمک k2co3/h2o در مایع یونی 1-بوتیل-3-متیل ایمیدازولیوم تترافلوئوروبورات (bmim]bf4]) به عنوان حلال و دیگری در مایع یونی 1-اکتیل-3-متیل ایمیدازولیوم نیترات (omim]no3]) که هم به عنوان کاتالیزور و هم به عنوان حلال می?باشد سنتز شده?اند. در اینجا به کمک باز k2co3 و به کمک مایع یونی omim]no3]، ابتدا s-آلکیلاسیون جهت گزین مشتقات2-آمینوتیوفنل?های تجاری و سنتزی با 2-برموآلکانوات?ها انجام شده که یک واسطه غیرحلقوی را داده که در اثر یک واکنش آمیداسیون درون ملکولی خودبخود، بنزوتیازینون?ها با بازده خوب تا عالی را می?دهد. بعد از کامل شدن واکنش و جداسازی محصول، مایع یونی، بازیافت شده و در واکنش?های بعدی بدون از دست دادن قابل توجه تأثیر خود دوباره استفاده شده است. در قسمت بعد یک روش موثر برای سنتز اتیل-3-اکسو-3،4-دی?هیدرو-2h-بنزو[b]-1،4-تیازین-2-کربوکسیلات?ها توسط k2co3/h2o در مایع یونی 1-بوتیل-3-متیل ایمیدازولیوم تترافلوئوروبورات (bmim]bf4]) به عنوان حلال و دیگری در مایع یونی 1-اکتیل-3-متیل ایمیدازولیوم نیترات (omim]no3]) که هم به عنوان کاتالیزور و هم به عنوان حلال می?باشد سنتز شده?اند. این شامل s-آلکیلاسیون تک ظرف جهت? گزین مشتقات2-آمینوتیوفنل?های تجاری و سنتزی با دیاتیل 2-آلکیل-2-برمومالونات?ها به کمک باز می باشد که یک واسطه غیرحلقوی می?دهد که در اثر حلقه?ای شدن خودبخود، مشتقات بنزوتیازینون با بازده بالا را می?دهد. همچنین مایع یونی، بازیافت شده و در واکنش?های بعدی از آن دوباره استفاده گردید.

تراکم الدولی واکنشی است که طی ان انول یا یون انولات بوجود امده از یک ترکیب کربونیلی دارای هیدروژن ? با گروه کربونیل ترکیب کربونیلی دیگر واکنش داده و ? – هیدروکسی الدهیدها یا ? – هیدروکسی کتونها بوجود می ایند که این محصولات الدولی می توانند در محیط انجام واکنش اب زدایی شده تا ترکیبات کربونیلی ? و ?– غیراشباع را بوجود آورند. مرحله آب زدایی با کاتالیزور اسیدی یا بازی و یا تحت شرایط گرمایی انجام می شود و تشکیل محصول مزدوج نیروی پیش برنده واکنش در این مرحله است. در این پروژه تراکم الدولی متقاطع کتونهای هتروسیکلی مختلف با الدهیدهای فلوئوردار تحت شرایط بازی و در محیط ابی جهت بدست اوردن محصولات تراکمی جدید مورد استفاده قرار گرفته است. باز استفاده شده تری اتیل امین است که بازی نسبتا ملایم بوده و محیط ابی در انجام واکنش تشکیل محصولات جانبی را به حداقل می رساند. مزیت روش انجام این واکنش برای رعایت اصل شیمی سبز در کاهش استفاده از حلالهای الی است، به این صورت که جدا کردن محصولات از مخلوط واکنش با یک جداسازی فاز ساده انجام می شود.

در این پروژه ابتدا یک سری از مشتقات کوئین‎اکسالینون یا 4،3-دی‎هیدروکسی‎کوئین‎اکسالین-2(1h)-اون‎ها با کمک مایع یونی اکتیل‎متیل‎ایمیدازولیوم کلراید، به عنوان کاتالیست در محیط آبی سنتز شده است. در اینجا ابتدا به کمک محیط قطبی‎ایجاد شده توسط مایع یونی، n-آلکیلاسیون فنیلن‎دی‎آمین‎های تجاری با 2-برموآلکانوات ها انجام شده سپس در اثر یک واکنش آمیداسیون درون ملکولی خودبخود، کوئین‎اکسالینون‎های‎ مربوطه با بهره مناسب سنتز شده‎اند. بعد از کامل شدن واکنش و جداسازی محصول، مایع یونی، بازیافت شده و در واکنش های بعدی بدون از دست دادن قابل توجه تاثیر خود دوباره استفاده شده است. همچنین در این روش از هیچ‎گونه مواد فعال کننده‎ی اسیدی یا بازی استفاده نشده است. در قسمت بعد دو روش متفاوت برای سنتز ترکیبات بتا-آریل بتا- مرکاپتو کتون‎ها در محیط مایعات یونی پیشنهاد شده است. که در روش اول واکنش از طریق افزایش مایکل مشتقات تیوفنول و چالکن در محیط مایع یونی اکتیل‎متیل‎ایمیدازولیوم کلراید انجام شده است که زمان کوتاه، بازده بالا و عدم استفاده از افزاینده‎های اسیدی یا بازی از مزایای این روش می‎باشد. در روش دوم سنتز ترکیبات بتا-آریل بتا- مرکاپتو کتون‎ها از طریق واکنش سه جزئی و تک‎ظرف مشتقات آلدهید، استوفنون و تیوفنول در مایع یونی ویژه‎ی اکتیل‎متیل‎ایمیدازولیوم هیدروکسید omim]cl]، ارائه شده است. در هر دو روش مایع یونی مربوطه بازیافت شده و در واکنش‎های بعدی استفاده شده است. در قسمت پایانی این پروژه، برای تعدادی از ترکیبات بتا-آریل بتا- مرکاپتو کتون‎ها، خاصیت بازدارندگی در برابر آنزیم اوره‎آز بررسی شده است و نهایتا با استفاده از روش qsar، ارتباط بین ساختار و اثر بازدارندگی این مشتقات بررسی شده است. در اجرای روش qsar از شبکه‎های عصب مصنوعی برای مدل سازی استفاده شده است. که مدل بدست آمده مدلی نسبتا مناسب با قدرت پیشگویی بالا می‎باشد.

حلقه افزایی دیلز-آلدر، از مفید ترین واکنش ها در سنتز های آلی است که می تواند دو پیوند کربن-کربن و تا چهار مرکز کایرال را در یک مرحله تولید کند. سنتز جدید دیلز-آلدر گزارش شده در این پروژه محصولات افزایشی را از طریق حلقه زایی دی ان های استایریل سیکلو هگز-2-انون (2a-2h) با دی ان دوست های مالئیک انیدریدوn-فنیل مالیمید(npm) و متیل اکریلات فراهم می کند. دراین رابطه با توجه به تحقیقات قبلی انجام شده برا ی سنتز دی-ان های 2a-2h، تصمیم بر بکارگیری این دی ان ها در واکنش دیلز-آلدر با دی ان دوست های یاد شده گرفته شد

در این پروژه ابتدا یک روش ساده، ارزان، سازگار با محیط زیست و قابل تهیه در مقیاس بالا برای سنتز یک سری از مشتقات 2h-بنزو[b][4،1]-تیازین-3(4h)-اون بر روی آلومینای اسیدی در دمای50 درجه سانتی گراد ارائه شد. این ترکیبات، مواد اولیه بسیاری از تحقیقات و ماده اولیه تهیه برخی ترکیبات فعال بیولوژیک می باشند. در این واکنشها با استفاده از 2-برومو آلکانوات ها و مشتقات 2-آمینو تیوفنل، یک حد واسط غیر حلقوی بر اثر واکنش s-آلکیلاسیون جهت گزین، به صورت تک ظرف تشکیل شده که در ادامه با یک واکنش آمیداسیون درون مولکولی، بنزوتیازینون ها با بازده خوبی به دست آمد. در قسمت بعد، روشی ساده برای سنتز مشتقات (z)-2-بنزیلیدن-2h-بنزو][b] 4،1[تیازین-3(4h)-اون با استفاده از مشتقات 2h-بنزو][b] 4،1[تیازین-3(4h)-اون تهیه شده به روش قبلی و مشتقات بنزآلدهید، بر روی بستری از kf/alumina به عنوان یک باز موثر و سازگار با محیط زیست در دمای 50 درجه سانتی گراد و به صورت تک ظرف، طی یک واکنش تراکم آلدول ارائه شد. این ترکیبات به عنوان مواد اولیه برای تحقیقات بیولوژیک و تهیه ترکیبات با خواص دارویی کاربرد فراوانی دارند.

تراکم آلدول متقاطع کتون های حلقوی با آلدهیدهای آروماتیک به طور گسترده برای سنتز ترکیبات بیس(آریل متیلیدین)سیکلوآلکانون ها مورد استفاده قرار گرفته است. در سال های اخیر روش های مختلفی برای سنتز این ترکیبات با استفاده از امواج میکروویو، ماوراء صوت و کاتالیست هایی از نوع اسیدهای لوئیس به کار گرفته شده اند. مطالعات ما در اینجا بر روی بهبود این روش های سنتزی از نقطه نظر شیمی سبز در سنتز ترکیبات 4،6-بیس(آریل متیلیدن) دی اُکسان -5-اُن ها با تراکم آلدول متقاطع و دوگانه ی آلدهید های آروماتیک مختلف با استفاده از 1،3-دی اُکسان-5-اُن در حضور پیرولیدین و امواج ماوراء صوت می باشد. واکنش ها در مدت زمان 10 تا 16 دقیقه انجام شدند، بازده محصولات خوب تا عالی بوده (53 تا %91) و نیازی به استفاده از واکنشگرهای گران قیمت و حلال نبود.

واکنش های چند جزیی دسته مهمی از واکنش های شیمی آلی را به خود اختصاص می دهند. این دسته از واکنش ها اغلب منجر به سنتز ترکیبات عامل دار شده سودمندی می شوند که کاربرد های فراوانی دارند. یکی از ترکیبات عامل دار شده ایی که توسط این دسته از واکنش ها سنتز می شوند، دی کربو نیتریل ها هستند. دی کربو نیتزیل ها در سال های اخیر توجه بسیاری را به خود جلب کرده اند. این ترکیبات به دلیل خاصیت فلوئورسانس کنندگی و سیستم پذیرنده-دهنده-پذیرنده(a-d-a) الکترونی اشان مورد توجه قرار گرفته اند. این دسته از مواد را می توان به عنوان رنگ ساز در برخی رنگدانه ها و انتقال دهنده الکترون در برخی وسایل و تجهیزات الکترونی به سبب چرخش الکترون در ساختارشان مورد استفاده قرار داد. همچنین امروزه توجه به انتخاب مناسب حلال های مورد استفاده در واکنش های شیمیایی و تمایل برای به کار گرفتن حلال-های دوست دار محیط زیست افزایش یافته است. در این پروژه تلاش شد به منظور صرفه اقتصادی و توجه به اهمیت حفاظت از محیط زیست، واکنش مورد نظر در شرایط معتدل تر، با استفاده از آمین های ارزان و در دسترس مانند تری اتیل آمین و همچنین استفاده از یک حلال سبز، همچون آب انجام گیرد. کلمات کلیدی: دی کربونیتریل، فلوئورسانس، تری اتیل آمین، آب.

در سال های اخیر، سنسورهای مولکولی فلورسانس دار به علت حساسیت بالا و استفاده آسان در شیمی آلی و تجزیه توجه زیادی را به خود جلب کرده اند. امروزه پیشرفت سیستم های فلورسانس دار مولکولی به ویژه آن هایی که گروه های کروموفور دارند، که قادر به شناسایی عناصر هستند، مفید و قابل توجه بوده است و برای آینده مسیر جدیدی را در شیمی سنتز آغاز می-کند. گروه های سودمند برای این هدف شامل اتم های نیتروژن بازی یا گروه های هیدروکسیل فنولی می باشند. به ویژه، طراحی شیمی سنسور برای یون cu2+، که به عنوان یون فلزی آلوده کننده محیط زیست است و از مقادیر ضروری در سیستم های زیست شناسی می باشد. در ادامه تحقیقات قبلی ما بر روی پیشرفت فرآیندهای دوست دار محیط زیست و در چارچوب مطالعات قبلی ما در پیشرفت روند سنتز تک ظرف، ما در این رابطه یک روند آسان و کارآمد را برای تهیه مشتقات جدید ایمینوکومارین ها و 2-6دی-سیانوآنیلین ها گزارش می کنیم. محصول برای یون cu2+ به عنوان سنسور عمل می کند، و هم چنین به تغییرات ph حساس است

حمله صرعی یکی از بیماری های شایع است که حدود 5/0 تا 1% از جمعیت جهان (10-45 میلیون نفر) به آن مبتلا هستند. فنی?توئین یا 5،5-دی?فنیل ایمیدازولیدین-4،2-دی?اون، یک داروی ضد صرع است و برای کنترل حمله ناگهانی صرع همراه با تشنج و غش به کار می رود. در این پایان نامه روشی آسان، بی?خطر و بهبود یافته با بکارگیری اصول شیمی سبز برای تهیه فنی?توئین و با استفاده از حلال آب برای دسترسی به بازده بالایی از این ماده ارائه شده است. بنزیل ماده اولیه مورد نیاز است که از تراکم دو مولکول بنزآلدهید در حضور مقادیر کاتالیزوری از تیامین (ویتامین b1) و همچنین یون مس (ii) و آمونیوم نیترات حاصل می شود. در ادامه کار فنی?توئین با تراکم بنزیل و اوره در حضور 30% وزنی/حجمی سدیم هیدروکسید با بازده 85 % بدست می?آید. خلوص دارویی مورد نیاز دارو با نوبلور سازی حاصل می?گردد. خلوص داروئی این ماده با استفاده از استاندارهای معتبر داروئی کنترل می?گردد.

کشف نقش کاتالیزوری آمین بر واکنش آلدول در آب، زمینه نوین پیرامون پژوهش در مورد عملکرد شیمیایی آمین ها گشوده است. روشی نوین، آسان و سازگار با محیط زیست با استفاده از تابش فراصوت برای تهیه تک ظرف دو مرحله ای ترکیب های بتا-آریل-بتا-سولفید از واکنش های پی درپی تراکم آلدول-افزایش مایکل در حضور دی اتیل آمین در شرایط آبی و دمای محیط معرفی شده است. در این روش، افزایش تیول ها به چالکون درجا تشکیل شده از تراکم آلدهیدها و کتون های آروماتیک، دارای گروه های الکترون دهنده و الکترون کشنده، تشکیل ترکیب های کتون بتا-آریل-بتا-سولفیدو متناظر را با بهره خوب تا عالی و بدون استفاده از افزودنی ها و کاتالیزور گران بها به سرعت پیش می برد. این روش با مزیت پیش رفت سریع واکنش، بهره بالا و شرایط ملایم همراه می باشد.

واکنش های آلدول و بایلیس-هیلمن از روش های کارآمد برای تشکیل پیوند های کربن-کربن در شیمی آلی سنتزی می-باشند. اهمیت و مزایای انکارناپذیر این دسته از واکنش ها ما را به مطالعه و بررسی آن ها در سیستم ایزوفورون (3,5,5-تری-متیل سیکلوهگز-2-انون) با آلدهیدهای آروماتیک تحت ارگانوکاتالیز بازهای آمینی تشویق کرد. ایزوفورون به عنوان یک انون حلقوی دارای چندین موقعیت واکنش پذیر می باشد که در حضور آلدهید و ارگانوکاتالیزور dbu می تواند در واکنش های آلدول و بایلیس-هیلمن شرکت کند. بنابراین توانایی کنترل گزینش پذیری در این سیستم بسیار مهم می باشد. هدف از این طرح، بررسی واکنش گزینی و مکان گزینی ایزوفورون 1 در واکنش های آلدول، تراکم آلدولی و بایلیس-هیلمن با آلدهیدهای آروماتیک در حضور ارگانوکاتالیزور dbu می باشد. محصولات هر واکنش با بازده های عالی به طور خالص جداسازی و مورد شناسایی قرار گرفتند.

در پروژه حاضر، واکنش پی درپیتراکم آلدول-دیلز-آلدر در سنتز آنالوگهای جدید 6-فنیل تترالون استفاده شد که حاوی گروه های استری هستند. تلاش برای بدست آوردن شرایط پی درپی منجر به استفاده از نانوذرات عاملدار شده آمینی اکسید مغناطیسی آهن پوششدار شده توسط سیلیکا شد. علاوه بر بدست آوردن یک متد سبز برای سنتز آنالوگهای 6-فنیل تترالون، شرایط و مکانیسم واکنشهای آلدول و دیلز-آلدر به طور جداگانه مطالعه و بررسی شد.

روشی آسان برای سنتز ترکیب های 2،2-دواستخلافی نفتودی اکسول ها از چالکون های دی برم دارشده متناظر با استفاده از مایعات یونی گوناگون به عنوان محیط ایمن و قابل بازیافت گسترش یافته است.

واکنش?های بایلیس-هیلمن (bh)? آلدول و مانیخ از موثرترین و مفیدترین روش?ها برای تشکیل پیوند کربن-کربن در شیمی آلی سنتزی می?باشند. اهمیت و مزایای فرآورده?های آنها? ما را بر آن داشت تا این دسته از واکنش?ها را به روش?های نوین ملایم? دوستدار محیط و به صرفه از دیدگاه اتمی، در حضور آلدئیدهای آروماتیک و برخی از کتون?های حلقوی و هتروسیکل، در شرایط کاتالیزوری یا ارگانوکاتالیزوری بررسی نماییم. هدف اصلی این پژوهش? بررسی ناحیه/فضاگزینی کتون?های حلقوی و هتروسیکل دارای نواحی فعال گوناگون، در واکنش با آلدئیدهای آروماتیک می?باشد. در اینجا، توانایی یک سامانه?ی ارگانوکاتالیزوری آب?دار را بررسی می?کنیم که می?تواند واکنش?های bh? آلدول و تراکم آلدولی انون (5) با آلدئیدها را بصورت گزینشی هدایت کند. ایزوفورون (13) نیز به عنوان یک انون حلقوی دیگر دارای نقاط فعال گوناگونی است. با توجه به بررسی?های انجام شده، دریافتیم که این ترکیب نیز می?تواند در حضور ارگانوکاتالیزور ویژه، واکنش?های آلدول و bh را هدایت کند. بنابراین، کنترل ناحیه/فضاگزینی در این سامانه?ها نیز می?تواند بسیار پراهمیت و مفید می?باشد. همچنین، نتیجه بررسی?هایمان نشان داد که نانو zro2 و pdag-co می?توانند به عنوان کاتالیزگرهای موثر? ?بازیافت شدنی و ارزان قیمت، واکنش?های سه جزیی و آنتی?گزین مانیخ را در مخلوط اتانولی کتون?ها? (?a-e11) با آلدئیدها و آنیلین?های?? آروماتیک پیش برند. ساختار همه فرآورده?ها بر پایه داده?های طیف?سنجی آنها تعیین شده?اند و شیمی?فضایی آنها نیز بوسیله آنالیز با کریستالوگرافی پرتوی x تایید گردیده است. واژه?های کلیدی: واکنش?های bh/آلدول/مانیخ? کتون حلقوی/هتروسیکل? ارگانوکاتالیزور? zro2 نانو? pdag-co.

واکنش با بازده های خوب تا عالی تا حداکثر 30 دقیقه انجام می شود. می توان کاتالیست را بدون از دست رفتن محسوس قدرت کاتالیتیکی تا ده مرتبه بازیافت نمود. همچنین در اکثر موارد به دلیل بازده های بالا، نیازی به خالص سازی و مصرف حلال های آلی وجود ندارد. بدون استفاده از حلال و مواد افزودنی خارجی، که در اغلب روش های سنتزی این مواد به کار می رود، می توان به این دسته از ترکیبات هتروسیکلی که اهمیت زیستی دارند، دست یافت.

چکیده محصولات واکنش بایلیس -هیلمن در سنتز ترکیبات طبیعی و دارویی و همچنین سنتز ترکیبات ناجور حلقه به فراوانی مورد استفاده قرار می گیرند. با توجه به اینکه واکنش بایلیس-هیلمن یکی از مهمترین واکنش های تشکیل پیوند کربن-کربن از طریق واکنش یک آلکن فعال شده با آلدهید ها در حضور آمین های نوع سوم به عنوان کاتالیست می باشد که منجر به تهیه ترکیبات با گروه های عاملی متعددی می شود، در این پایان نامه برآن شدیم که یک روش ملایم برای سنتز این ترکیبات در محیط آب و در دمای اتاق ارائه دهیم. در این کار برای اولین بار ترکیب h2-تیوپیران-4(h3)-اون به عنوان ترکیب آلکن فعال شده مورد استفاده قرار گرفت. آلدهیدهای آروماتیک و مختلفی در این واکنش مورد بررسی قرارگرفتند و محصولات بایلیس -هیلمن مربوطه با بازده های متوسط تا خوب در حضور آمین نوع سوم dbu تهیه شدند. همچنین اثر آمین های مختلف نوع سوم در این واکنش مورد بررسی قرار گرفت و بطور جالبی ترکیب h2-تیوپیران-4(h3)-اون شیمی گزینی متفاوتی در برابر آلدهید ها در حضور آمین های نوع سوم مختلف از خود نشان داد. در حضور dabco و در دمای محیط محصول بدست آمده حاصل از واکنش آلدول بین این ترکیب با آلدهیدها می باشد ولی واکنش در حضور dmap و تری اتیل آمین در دمای محیط انجام نشده و بلکه در دمای 40-50 درجه سانتیگراد منجر به تهیه مشتقات 3-بنزیل-h4-تیوپیران-4-اون می شود که طی دو مرحله واکنش آلدول و به دنبال آن نوآرایی پیوند دوگانه کربن-کربن صورت می گیرد. همچنین واکنش بایلیس -هیلمن سیکلوهگزنون به عنوان آلکن فعال شده با آلدهیدهای مختلف در حضور آمین های نوع سوم مختلف در حلال آب و در دمای محیط مورد بررسی قرار گرفت که تنها محصول بایلیس-هیلمن از این واکنشها بدست آمد و بهترین کاتالیزور برای این واکنش تری اتیل آمین تعیین شد. کلمات کلیدی: واکنش بایلیس-هیلمن، محیط آبی، آمین های نوع سوم، واکنش آلدول، تیوپیران-4-اون و سیکلوهگزنون

آب مهمترین و فراوان ترین ماده شناخته شده در طبیعت میباشد. تا همین اواخر استفاده از آب به عنوان حلال در واکنش های سنتزی آلی چندان متداول نبود چرا که بسیاری از واکنش گرها و معرف ها در آب نامحلولند و تعداد زیادی از این ترکیبات در آب فعالیت خود را از دست م یدهند. با این وجود امروزه استفاده از آب به دلیل صرفه اقتصادی، تمایل به ایجاد شرایط ملایم در واکنش های آلی و ضرورت توجه به حفاظت محیط زیست، بسیار مورد توجه شیم یدانان سنتزی قرار گرفته است. صرف نظر از مزیتهای یاد شده، آب حلال بی نظیری برای برخی از واکن شهای آلی م یباشد. تاثیر مثبت آب بر روی افزایش انتخاب پذیری ، بازده و سرعت واکنش های آلی موجب شده است که حجم قابل توجهی از تحقیقات و مطالعات شیمی آلی در این زمینه متمرکز شود. واکنش های آلدول یکی از مه مترین روش های تشکیل پیوند کربن- کربن م یباشند. تراکم میان کتو نهای فعال چون سیکلوهگزانون و استوفنون با آلدئیدهای آروماتیک به شکل سنتی در شرایط اسیدی و بازی و در محیط آبی با بازده بالا انجام می شود. در این پروژه در ادامه مطالعات قبلی بر روی واکنش تراکم آلدولی و به منظور بهینه سازی شرایط این واکنش و ارائه روش های سنتزی دوست دار محیط زیست، از آمین های ارزانی هم چون دی اتیل آمین و تری اتیل آمین جهت انجام واکنش تراکم آلدولی در حلال آب بهره گرفته شده است.