نام پژوهشگر: مرتضی برارجانیان

واکنش های متوالی نوین در سنتز ترکیبات هتروسیکل ها بر پایه کاتالیست پاتادیم
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی - دانشکده علوم 1388
  مرتضی برارجانیان   برهمن موثق

چکیده واکنش های چند جزئی بعنوان فرایند های یک یا چند مولکولی پی درپی با ایجاد بیش از دو پیوند شیمیایی در هر مرحله موجب خلق پیچیدگی های مولکولی شده اند. نقطه شروع کار پژوهشی حاضر واکنش چهار جزئی اوگی متشکل از آلدهید، آمین، کربوکسیلیک اسید و ایزوسیانید می باشد که با بکارگیری مشتقات عامل دار کربوکسیلیک اسید و آمین منجر به تولید مشتقات n- استخلاف شده2-آلکین آمید شد (شمای 1) که به عنوان حد واسطهایی مستعد و مفید توانستند هدایتگر واکنشهای دیگری چون جفت شدن هک و سونوگاشیرا، بوخوالد و افزایش هسته دوستی باشند. دستاورد طراحی این متدولوژی به حصول ترکیبات باارزش انامینون ها و دی تیو کرباماتهای پر استخلاف، 1،4-پی پیرازین های دو استخلافی و اکس ایندول ها با استخلاف های متنوع منجر شد (شمای 2 ). شمای 1- روش عمومی سنتز مشتقات 2-آلکین آمید از طریق واکنش اوگی انامینون های پر استخلاف a-m7 از طریق واکنش پنج جزیی تک ظرفی متوالی اوگی- افزایش هسته دوستی با استفاده از مواد اولیه آلدهید، آمین های نوع اول، پروپیولیک اسید، ایزوسیانیدها (بعنوان عاملان تشکیل حد واسط اوگی n-آلکین آمیدی) و همچنین آمین های نوع دوم بعنوان جزء پنجم واکنش بطور فضا گزین با آرایش فضایی e حاصل شدند (مسیر سنتزی i). سنتز مشتقات دی تیو کربامات a-m11 از طریق واکنش شش جزیی تک ظرفی اوگی- افزایش هسته دوستی متشکل از آلدهیدهای آروماتیک (1)، مشتقات آنیلین (2)، پروپیولیک اسید (3)، ایزو سیانیدها (4)، آمین های نوع دوم (6) و کربن دی سولفید (10) در حلال متانول بطور فضا گزین با پیکربندی z حاصل شدند (مسیر سنتزی iii). شمای2 مشتقات 3-آریلیدین 2-اکس ایندول a-j12 از طریق واکنش نوین متوالی اوگی/ کربو پالادیوم دار کردن هک /سونوگاشیرا/ افزایش هسته دوستی بصورت تک ظرفی و شش جزیی متشکل از بنزآلدهید (1)، 2-یدو آنیلین (2)، فنیل پروپیولیک اسید (3)، ایزو سیانید (4)، فنیل استیلن (5) و آمین نوع دوم (6) در حلال متانول و در شرایط کاتالیستی (5%) pdcl2(pph3)2، (10%) cuiو دی ایزوپروپیل اتیل آمین (diea) بعنوان باز در دمای محیط با فضا گزینی، بهره و کارایی تشکیل پیوند بالا حاصل شدند (شمای 3). شمای 3-واکنش متوالی اوگی/هک/سونوگاشیرا/ افزایش هسته دوستی در سنتز مشتقات 3-آریلیدین-2-اکس ایندول a-j12 همچنین مشتقات 3-آمینو متیلن اکس ایندول a-k25 از طریق واکنش پنج جزیی متوالی اوگی/هک/بوخوالد متشکل از مشتقات بنزآلدهید، 2-یدو آنیلین، فنیل پروپیولیک اسید و ایزو سیانیدها (جهت تشکیل حد واسط-های آلکین آمید) و آمین نوع دوم در شرایط کاتالیستی pd(oac)2(5%)، p(2-furyl)3 (10%) و cs2co3 بعنوان باز طی دو مرحله با فضاگزینی و بهره بالا به همراه قابلیت تنوع پذیری بالای محصولات، حاصل شدند (مسیر سنتزی v). ترکیبات ایندول کوینوکسالین a-l27 از طریق فرآیند تک ظرفی متوالی اوگی/ شبیه اولمن متشکل از بنزآلدهید 1، 2-یدو آنیلین 2، 2-ایندول کربوکسیلیک اسید 3 و ترشیو بوتیل ایزوسیانید 4 در شرایط کاتالیستی cui (15% مولی) ، l-پرولین (20% مولی)، پتاسیم کربنات (2 برابر مولی) در حلال متانول انجام گرفت (شمای 4). شمای 4-2-5 شمای کلی واکنش متوالی اوگی/ شبیه اولمن برای سنتز محصولات a-l27

استفاده از بتا- نیترواستایرن ها در واکنش های تراکمی چند جزیی
پایان نامه وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه صنعتی خواجه نصیرالدین طوسی - دانشکده علوم 1389
  المیرا غبرایی   سعید بلالایی

در کار پژوهشی حاضر، از بتا- نیترواستایرن ها، در سه واکنش چندجزیی به منظور سنتز ترکیبات مختلف استفاده شده است. الف) واکنش سه جزیی آمین های نوع اول و دوم، کربن دی سولفید و بتا-نیترواستایرن در دمای اطاق و در شرایط بدون حلال، منجر به سنتز مشتقات دی تیوکاربامات با بهره ی خوب تا عالی می گردد. ب) واکنش سه جزیی 4- هیدروکسی کومارین، ?- نیترواستایرن و آمونیوم استات، آمینوآریلیدن کرومان دی ان ها را با بهره ی عالی تولید می کند. این ترکیبات می توانند به عنوان لیگاند برای واکنش با فلزات مختلف و تشکیل کمپلکس های فلزی به کار روند. ج) واکنش سه جزیی آمین های نوع اول، دی متیل استیلن دی کربوکسیلات و ?- نیترواستایرن در حضور آهن (?) کلرید، منجر به تشکیل ترکیبات پیرولی چنداستخلافی با بهره ی خوب تا عالی می گردد. ساختار ترکیبات حاصل با استفاده از اطلاعات اسپکتروسکوپی، طیف بینی جرمی و همچنین کریستالوگرافی اشعه x مورد تأیید قرار گرفته اند.