نام پژوهشگر: ستار ابراهیمی یونسی
هستی ایبگی اکبر مبینی خالدی
در این پروژه یک روش سنتزی بهینه سازی شده برای مشتقات 2و4و5 سه استخلافی ایمیدازول با بازده مناسب ارائه گردید. این مشتقات ایمیدازولی طی یک فرایند تک مرحله ای از واکنش سه جزئی بنزیل، آلدهید های آروماتیک و آمونیوم استات در حضور کاتالیزور sn(sch2cooh)2 و در شرایط بدون حلال بدست آمده اند. تراکم بنزیل، بنزآلدهید و آمونیوم استات در حلال هایی نظیر: آب، اتانول، متانول، استونیتریل و هم چنین در شرایط بدون حلال انجام شد و بهترین راندمان تحت شرایط بدون حلال بدست آمد. محصولات سنتز شده توسط روش های طیف سنجی , 1h-nmr ,ft-ir 13c-nmr و مشخصات فیزیکی مثل نقطه ذوب شناسایی شده اند.
ستار ابراهیمی یونسی ناصر فروغی فر
از واکنش تراکمی ترکیبات بیس آلدهید 1a-c با 4-آمینو تری آزول 2a-b و 5-آمینو-4،3،1-تایادی آزول-2-تایول در استیک اسید، به ترتیب ترکیبات شیف-باز 3a-d و 4a-c تهیه شدند، سپس ترکیبات شیف-باز در حضور koh به نمک مربوطه تبدیل شدند. این نمک ها در واکنش با دی برمو آلکان های متفاوت طی یک واکنش حلقه ای شدن به ترتیب به محصولات آزا تایاکرون ماکروسیکل های 5a-f و 6a-d تبدیل شدند.(طرح 1) آزا کرون ماکروسیکل 8a-g از واکنش تراکمی بیس آمینو تری آزول 7a-c و بیس آلدهید 1a-c به دست آمدند. سپس از واکنش ساختارهای 8a و 8d با متیل یدید و بنزیل کلرید در حضور قلیا، محصولات لاریت اتر 9a-d تولید شدند.(طرح 2) ترکیبات 11a-p طی واکنش چند مرحله ای از ترکیب 4-آمینو تری آزول 2a-b به دست آمد. در این واکنش ابتدا ساختارهای 2a-b با آلدهیدهای آروماتیک طی یک واکنش تراکمی حدواسط های 10a-p تولید نمودند. سپس از حلقه ای شدن این حدواسط ها با اتیل کلرواستات در حضور سدیم هیدرید و در دمای اتاق، محصولات تری آزولو تایادی آزین 11a-p تشکیل شدند .(طرح 4) از واکنش 4-آمینو تری آزول 2a-b با n-فتالوئیل-l-آمینو اسید 12a-e در حضور فسفراکسی کلرید (pocl3) محصولات 4،2،1-تری آزولو [4،3،1][b-4،3] تایادی آزول فعال نوری 13a-j تولید شدند. فسفراکسی کلرید برای انجام این واکنش تراکمی لازم است. زیرا گروه اسیدی آمینو اسید را برای حمله آمینو تری آزول به آن فعال می کند.(طرح 4) ترکیبات 4،3،1-اکسادی آزول های دو استخلافی نامتقارن و فعال نوری 17a-j را طی یک واکنش حلقه زایی از دی آسیل هیدرازید 16a-j در حضور معرف آبگیر اسید سولفوریک تهیه نمودیم. همچنین محصولات 17a-j از روشی دیگر تهیه نمودیم، بدین ترتیب محصولات 17a-j را از واکنش آسیل هیدرازید 15a-b با n-فتالوئیل-l-آمینو اسید 12a-e در حضور فسفراکسی کلرید (pocl3) نیز تهیه نمودیم. .(طرح 5)